IDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C

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1 IDROCARBURI Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C

2 Nomenclatura Degli idrocarburi saturi (Alcani) CH 4 Metano C 2 H 6 Etano C n H 2n+2 Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del relativo alcano. Un generico gruppo alchilico si indica comunemente con una R. Il nome di questi gruppi si ottiene semplicemente sostituendo con -ile il suffisso -ano dell'alcano corrispondente: CH 3 -, metile; C 3 H 8 Propano CH 3 -CH 2 -, etile; CH 3 -CH 2 -CH 2 -, propile;

3 Composti Chimici nomenclatura organica met et prop but pent es ept oct non dec FIGURA 3-8 Visualizzazione di alcuni idrocarburi -ano -ene -ino Chimica generale ed Inorganica: Chimica Generale

4 VSEPR Ibridazione sp 3

5 FIGURA 27-2 La molecola dell etano, C 2 H 6

6 FIGURA 27-3 La molecola del propano, C3H8

7 Isomeria strutturale Si dicono isomeri strutturali due composti chimici aventi la stessa formula chimica ma diversa struttura Butano isobutano

8 Pentano n-pentano 2-dimetil-propano Oppure 2,2-metil-propano 2-metil-butano

9 Isomeria geometrica Si dicono isomeri geometrici due composti chimici aventi la stessa formula chimica ma diversa geometria FIGURA 27-4 Rotazione attorno al legame C C nell etano Alcani: rotazione intorno al legame La rotazione lungo l asse carbonio-carbonio non influenza la sovrapposizione dei due orbitali sp 3 che formano il legame carbonio-carbonio e quindi non modifica l energia di legame. Per questo motivo la rotazione intorno all asse C-C è libera.

10 Isomeria geometrica FIGURA 27-4 Rotazione attorno al legame C C nell etano

11 Alcani ciclici C n H 2n Gli alcani possono esistere anche in strutture cicliche dette alicicliche Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

12 cicloesano

13 FIGURA 27-6 Due importanti conformazioni del cicloesano

14 Alcheni e alchini C n H 2n C n H 2n-2 Idrocarburi insaturi Sono caratterizzati da legami doppi o tripli (sp 2 o sp) Esempi..

15 FIGURA 27-7 Isomeria geometrica nel 2-butene Isomeria geometrica stereoisomeria

16 Principali classi di composti Una buona parte dei composti organici possono essere raggruppati sulla base della presenza di un determinato gruppo funzionale Gruppo funzionale: particolare insieme di atomi che conferisce alla molecola proprietà chimiche caratteristiche

17 Alcoli: R-OH Nomenclatura: idrocarburo con desinenza olo (metanolo, etanolo, 3-buten-2 olo ) La solubilità in acqua degli alcoli più leggeri è dovuta all instaurarsi di legami idrogeno Composti in cui l OH è legato ad un anello aromatico si chiamano FENOLI Composti con più di un gruppo OH sono chiamati glicoli (1,2-etandiolo o glicole etilenico)

18 Eteri: R 1 -O-R 2 Nomenclatura: si indicano i radicali seguiti da etere (dimetil etere, etilmetiletere ) Sono poco reattivi (il legame etereo è stabile) Usi: anestetici, solventi

19 O Aldeidi: R-C-H Nomenclatura: idrocarburo con desinenza ale (gruppo carbonilico in posizione 1) Metanale (fomaldeide) Etanale (aldeide acetica) Dodecanale

20 O Chetoni: R 1 -C-R 2 Nomenclatura: idrocarburo con desinenza one (gruppo carbonilico interno!)

21 Acidi carbossilici: R-C-OH Sono caratterizzati dal gruppo carbossilico che permette un elevato numero di legami ad idrogeno: P. ebollizione rel. Elevati O I primi termini della classe sono solubili in acqua Il gruppo carbossilico è un gruppo acido: acidi deboli

22 Acidi carbossilici: R-C-OH Sono caratterizzati dal gruppo carbossilico che permette un elevato numero di legami ad idrogeno: P. ebollizione rel. Elevati O I primi termini della classe sono solubili in acqua Il gruppo carbossilico è un gruppo acido: acidi deboli

23 Acidi carbossiilici Nomenclatura: acido + idrocarburo con desinenza oico; si usano anche nomi tradizionali Acido metanoico (acido formico) Acido etanoico (acido acetico) Acido butanoico (acido butirrico) Acido esanoico (acido capronico) Danno le tipiche reazioni di neutralizzazione acido-base con formazione di sali

24 O EsteriR 1 -C-O-R 2 Risultato di reazioni tra acidi carbossilici e alcoli Gli esteri danno i tipi odori di fiori e frutta Desinenza oato

25 Ammine R-NH 2 Ammidi O R-C-NH 2

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27 Qual è il nome sistematico IUPAC del composto organico con formula CH 3 CBr 2 CH(OH)(CH 2 ) 4 CH 3? 2,2-dibromo-ottan-3-olo 2,2-dibromo-eptan-3-olo 7,7-dibromo-eptan-6-olo 7,7-dibromo-ottan-1-olo 2,2-dibromo-ottan-2-olo

28 Qual è il nome sistematico IUPAC del composto organico con formula CH 3 CBr 2 CH(OH)(CH 2 ) 4 CH 3? 2,2-dibromo-ottan-3-olo 2,2-dibromo-eptan-3-olo 7,7-dibromo-eptan-6-olo 7,7-dibromo-ottan-1-olo 2,2-dibromo-ottan-2-olo

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33 Nella molecola dell'acetilene il legame triplo tra i 2 atomi di carbonio è costituito da: a) 3 legami sigma b) 3 legami pi greco c) 1 legame sigma e 2 legami pi greco d) 2 legami sigma ed 1 legame pi greco

34 Nella molecola dell'acetilene il legame triplo tra i 2 atomi di carbonio è costituito da: a) 3 legami sigma b) 3 legami pi greco c) 1 legame sigma e 2 legami pi greco d) 2 legami sigma ed 1 legame pi greco

35 Assegnare il nome a un composto monofunzionale è abbastanza semplice anche i chimici esperti spesso incontrano delle difficoltà quando si trovano di fronte a un composto polifunzionale complesso Il nome di una molecola organica polifunzionale ha quattro parti: suffisso, nome base prefissi localizzatori

36 Il suffisso: la precedenza nei gruppi funzionali si deve scegliere un solo suffisso Chetone Estere

37 Ordine di Priorità

38 Il suffisso: la precedenza nei gruppi funzionali si deve scegliere un solo suffisso, gli altri gruppi funzionali saranno prefissi

39 Il suffisso: la precedenza nei gruppi funzionali si deve scegliere un solo suffisso, gli altro gruppi funzionali saranno prefissi

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49 Un solo Suffisso

50 Il nome base: scegliere la catena principale o l anello Se il gruppo a priorità più alta fa parte di una catena aperta, il nome base è quello della catena più lunga contenente il maggior numero di gruppi funzionali principali

51 Il nome base: scegliere la catena principale o l anello

52 Se il gruppo a priorità più alta è legato a un anello, il nome base è quello del sistema ciclico

53 Benzene naftalene antracene fenantrene pirene benzopirene

54 Derivati alchilici del benzene CH 3 CH 2 CH 3 H 3 CCHCH 3 CH CH 2 metilbenzene (toluene) etilbenzene 2-propilbenzene etenilbenzene (stirene)

55 Derivati alchilici del benzene CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 1,2-dimetilbenzene (o-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) CH 3 1,4-dimetilbenzene (p-xilene) 1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene)

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