ALCANI metano. etano. pentano. butano. propano. Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno

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1 ALCANI Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio ed idrogeno Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio Alcano: Idrocarburo saturo contenente solo catene aperte di atomi di carbonio propano butano pentano metano etano --metilene SerieOmologa

2 Fonti degli alcani Da giacimenti fossili: gas naturale, petrolio, carbone Gas naturale: metano (90-95%), etano 5% circa Petrolio:idrocaruri da C 5 a C 20 e oltre Carbone: quasi carbonio puro

3 Alcani (fino a sei carboni) Temperature di ebollizione Nome Metano Etano Formula molecolare CH 4 C 2 H 6 p.e. (C ) Propano C 3 H 8-42 Butano C 4 H 10 0 Pentano Esano C 5 H 12 C 6 H Eptano C 7 H 16 98

4 NOMENCLATURA DEGLI ALCANI Nomenclatura internazionale per tutti i composti chimica: IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 1C 2C 3C 4C 5C 6C 10C metano etano propano butano pentano esano decano Suffisso: indica che il composto è un alcano Prefisso:indica il n. di carboni

5 Negli alcani i Carboni sono ibridati sp 3 Negli alcani c è un rapporto fisso tra il numero di C e di H Gli alcani hanno formula generale: C n H (2n + 2) CH 4 metano C 2 H 6 C 3 H 8 etano propano

6 Conformazioni degli alcani I due metili possono ruotare intorno al legame semplice, Etano Le diverse (infinite) possibili disposizioni degli atomi nello spazio, così ottenute sono dette CONFORMAZIONI Vista laterale vista quasi vista dall estremità Proiezione di dall estremità Newman

7 Conformazione: Ciascuna disposizione degli atomi di una molecola nello spazio derivante dalla rotazione intorno ad un legame semplice Atomi più vicini, c è repulsione (Tensione da Interazione di non legame) Atomi più lontani, minore repulsione Eclissata Meno stabile Sfalsata Più stabile

8 Come assegnare il nome ad un alcano? sostituente 4-metilottano 2-metilpropano 2-metilpentano

9 2,4-dimetilpentano 2,4-dimetilesano 3-etil-5-metilpentano 4-etil-2,2-dimetilesano

10 2-metilbutano 2-metil-4-isopropileptano 2-metil-5-isopropilottano 4-isopropil-4-propileptano

11 Formula di struttura (tutti i legami sono esplicitati CH 3 -CH 3 CH 3 CH 3 Formula di struttura concisa (sono omessi i legami C-H Formula di struttura più concisa (sono omessi i legami C-H e C-C Il legame C-C della ramificazione viene evidenziato.

12 Gruppo alchilico Nome Metile Etile Propile Isopropile Butile gruppo derivante da un alcano per rimozione di un idrogeno Formula di struttura concisa -CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 HC CH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

13 CICLOALCANI Un alcano con struttura ciclica (non ha carboni terminali) ciclobutano ciclopentano cicloesano C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 I cicloalcani hanno formula generale C n H 2n Hanno un difetto di idrogeno (2H) rispetto agli alcani

14 ALCHENI E ALCHINI Idrocarburi insaturi: idrocarburi contenenti uno o più doppi o tripli legami carbonio-carbonio. Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno o più doppi legami C=C Formula Generale: C n H2n Etene Alchini: contengono uno o più tripli legami C=C. Formula Generale: C n H2n-2 Etino

15 Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare a determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE Benzene Benzene Rappresentazioni del gruppo fenilico

16 Nomenclatura degli alcheni IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ene 1-esene 4-metil-1- esene 2-etil-3-metil-1- pentene

17 Assegnare i nomi IUPAC 1-ottene 2-metil-2-butene 3-dimetil-1- pentene

18 Gruppi alchenilici CH 2 =CH- Vinile CH 2 =CH-CH 2 - Allile CH 2 =CH-Cl cloroetene (cloruro di vinile)

19 Struttura degli alcheni Etene Propene Il carbonio impegnato nel doppio legame è ibridato sp 2

20 Il doppio legame C=C Un orbitale sp 2 tre orbitali sp 2 tre orbitali sp 2 e un orbitale 2p non ibridato Orbitali 2p Legame π

21 Un legame σ e un legame π Impedita rotazione intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame π (63 Kcal/mol) sovrapposizione Non c è sovrapposizione

22 Isomeria cis-trans negli alcheni: esiste se ogni carbonio del doppio legame lega 2 atomi o gruppi diversi Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C cis-2-butene trans-2-butene cis-trans sono detti isomeri geometrici,sono diastereoisomeri cis e trans specificano la configurazione del doppio legame

23 Nomenclatura cis-trans trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene cis o trans? 1-bromo-1- propene

24 Cicloalcheni 3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene 3-dimetil-1-cicloesene 1,2-dimetil-1-ciclopentene

25 180 Il triplo legame C = C Etino (acetilene) Un orbitale sp due orbitali sp due orbitali sp e due orbitali 2p non ibridati Orbitali 2p Legame π Orbitali 2p Legame π

26 Nomenclatura degli alchini IUPAC: Cambiando il suffisso ano (degli alcani) in ino 3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

27 Assegnare i nomi IUPAC 1-ottino 3-dimetil-1-butino

28 Dieni, trieni, polieni Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni 1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-ciclopentadiene I doppi legami possono essere C=C=C C=C-C-C-C=C C=C-C=C CUMULATI ISOLATI CONIUGATI

29 Alcheni diffusi in natura Vitamina A

30 Terpeni Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene testa coda 2-metil-1,3-butadiene (isoprene) Unità isoprenica

31 Mircene, un diterpene (C 10 ) Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche Lauro californiano

32 Altri terpeni limonene canfora geraniolo

33 Composti Aromatici Composto aromatico: termine usato per classificare il benzene ed i suoi derivati, definiti così per la loro grande stabilità C 6 H 6 Arene: Idrocarburo aromatico Gruppo arilico: gruppo che deriva da un arene per rimozione di un H. si indica con Ar-

34 Struttura del benzene Tutti i carboni sono ibridati sp 2 I legami C-C tutti sono uguali Modello del legame di valenza

35 Il modello di risonanza del benzene, Kekulè Il benzene può essere rappresentato come un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti L ibrido è rappresentato così

36 Nomenclatura dei derivati del benzene benzene etilbenzene toluene stirene Carbonio benz fenile benzile Fenolo anilina benzaldeide acido benzoico anisolo

37 Benzeni disostituiti Numerazione per assegnare la posizione ai sostituenti Il toluene è il composto base e il Cl è quindi il sostituente 4-clorotoluene Nella nomenclatura corrente si possono usare i termini Orto (1,2-disostituiti) Meta (1,3-disostituiti) Para (1,4-disostituiti) 4-bromotoluene 3-cloroanilina 1,3-dimetilbenzene 1-cloro-4-etilbenzene (p-bromotoluene) (m-cloroanilina) (m-xilene) (p-cloroetilbenzene)

38 L energia di risonanza del benzene Cicloesatrie ne (ipotetico) benzene Energia di risonanza: la differenza di energia osservata per la molecola reale (ibrido di risonanza) e l energia calcolata per la forma limite più stabile.

39 Concetto di aromaticità Molti composti, oltre oltre il il benzene, mostrano un un carattere aromatico E. E. Huckel (un (un Chimico-Fisico tedesco) definì i i criteri affinchè un un composto possa considerarsi aromatico 1. Deve essere ciclico 2. Deve essere planare 3. Avere un orbitale 2p su ogni atomo dell anello (tutti gli atomi devono essere ibridati sp 2 ) 4. Deve avere il n. degli elettroni π definiti da: (4n + 2)

40 Idrocarburi aromatici polinucleari Naftalene Antracene Fenantrene Benzo[a]pirene Coronene

41 Fenoli Fenolo 5-metilfenolo 1,2-benzodiolo 1,3-benzodiolo 1,4-benzodiolo (m-cresolo) (catecolo) (resorcinolo) (idrochinone) Timolo vanillina Timo

42 Ossidazione benzilica Ac. benzoico