Soluzioni degli esercizi di fine capitolo

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1 SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL Soluzioni degli esercizi di fine capitolo David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso 1

2 Soluzioni degli esercizi per capitolo himica organica: un introduzione apitolo 1 VERIFIA LE TUE NSENZE 1 13 B 22 2B 23 D 5B 14 D. Errata corrige: il testo corretto del punto D è: «il carbonio del doppio legame presenta ibridazione sp», per cui la soluzione è D. 6D B 7B 16 A 28 D 8 17 A 29 B 9A D A 20 A 12 A 21 D 3A 4 24 B 25 B 26 B 30 A;. Errata corrige: il testo del problema è: «In quali dei seguenti composti il carbonio e. 2 2 ha I uguale 2 2 n.o. a 2?». I 31 B f. 2 VERIFIA LE TUE ABILITÀ SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL 32 Errata corrige: l esercizio è riferito al n. 1, non al n a. ottile decile pentile eptile 2 g h. 2 2 e I 2 I f a , perché il centrale ha 4 sostituenti diversi. 36 a. isomeria di struttura (posizione) isomeria di struttura (geometrica) isomeria di struttura (catena) Errata corrige: l esercizio è riferito al n. 1, non al n David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso

3 a. 2 N 37 a. 1-cloropropano 2-cloro-2-metilpropano 2-clorobutano cloroetano e. 2-cloropropano a. N ,2-dimetilbutano 2 a ,4-dimetilesano a. 3,7-dimetil-4-nonanolo, secondario 3-isopropil-1-esanolo, primario 2-butanolo, secondario 5-metil-2-esanolo, secondario a a f. 41 a. 3-isopropil-1-pentene 3-metil-3-esene 3-metil-2-esene 2,3-dimetil-2-butene 48 a. metanale butanale 3-metil-butanale 42 a. fenolo toluene acido benzoico anilina e. o-diclorobenzene f. m-diclorobenzene 49 a. 3,3-dimetil-2-butanone 2,5-esandione 4-idrossi-4-metil-2-pentanone propanone e. butanone f. 1-fenil-1-propanone a. 2 N di fine capitolon2 e. f. g. Esercizi David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso 2 2 e. 43 g. SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL f. 44 a. 3-metilpentano 4-metil-2-pentene 2-metilbutano meta-dibromobenzene 38 a. 2 2 N2 e. 50 a. acido 2-metilbutanoico acido fenilacetico acido pentanoico acido benzoico 3

4 51 a. 2 2 e. 52 a. SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL 2 2 N + N 2 2 N2 56, perché forma legami a idrogeno. 57 a. N2 ( 2 ) n (F2 F2 )n N 58 a. 2 I N2 N 2 2 ( 2 )8 N2 2 N2 3 a (2 )8 f a a. dimetilammina, secondaria tripropilammina, terziaria isopropilammina, primaria N,N-dimetilalanina, terziaria N e. metilpropilammina 59 a. corretto butanone 4-metil-2-pentene butanoato di metile etanoato di propile David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso

5 TEST YURSELF 64 a. 60 The ability to form covalent bonds. 61 methyl ; ethyl 2 propyl butyl double bonds double bond and 1 triple bond VERS L UNIVERSITÀ 65 A 66 D 67 A 68 SSERVA E LASSIFIA RIFLETTI 69 oltello e forchetta non sono l uno l immagine speculare dell altro; le altre coppie sono immagini speculari ma la saliera e la pepiera e le lenti a contatto destra e sinistra sono sovrapponibili, per cui sono oggetti chirali solo gli occhi, le ali di farfalla e il paio di scarpe. 72 a. Alcheni idrocarburi insaturi: non hanno lo stesso significato, in quanto esistono molecole insature (come gli alchini) che non sono alcheni. Alcani e cicloalcani idrocarburi saturi: hanno lo stesso significato, in quanto indicano molecole con atomi di carbonio a ibridazione sp3. Idrocarburi alifatici idrocarburi non aromatici: hanno lo stesso significato, in quanto indicano gli idrocarburi che possono essere classificati come alifatici oppure aromatici (categorie mutuamente esclusive). Benzene idrocarburi aromatici: non hanno lo stesso significato, in quanto esistono molecole aromatiche diverse dal benzene. ANALIZZA E DEDUI 70 L organicazione è un processo di riduzione: nell anidride carbonica il numero di ossidazione del carbonio è massimo (+4), mentre nei composti organici è ridotto. SSERVA E LASSIFIA 71 Prima figura (propene): 1 sp2, 2 sp2, 3 sp3, alchene. Seconda figura (toluene): ibridazione degli atomi di carbonio dell anello sp2, ibridazione dell atomo di carbonio del metile sp3, idrocarburo aromatico. Terza figura (etano): 1 sp3, 2 sp3, alcano; Quarta figura (butadiene): ibridazione di tutti gli atomi di carbonio sp2, alchene. David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL VERS L ESAME SSERVA E NFRNTA 73 Prima figura: gli atomi sono rappresentati da sfere, con colori diversi a seconda dell elemento (bianco per l idrogeno, nero per il carbonio e rosso per l ossigeno), per cui i legami chimici non sono evidenziati, ma è raffigurato l ingombro sterico. 5

6 Seconda figura: gli atomi sono rappresentati da sfere, con colori diversi a seconda dell elemento chimico (bianco per l idrogeno, nero per il carbonio e rosso per l ossigeno) e dimensioni proporzionali al volume atomico, mentre i legami chimici sono rappresentati da bastoncini. Un modello è una rappresentazione della realtà, non una sua riproduzione fedele, infatti è possibile costruire più modelli per evidenziare aspetti diversi della stessa molecola. Terza figura: gli atomi sono raffigurati dalle estremità e dalle intersezioni tra i bastoncini che rappresentano i legami chimici, mentre i colori simboleggiano i diversi elementi (bianco per l idrogeno, giallo per il carbonio e rosso per l ossigeno). IPTIZZA E ARGMENTA 75 Si usa l etanolo. La classe chimica di un composto e la sua reattività sono determinate principalmente dal gruppo funzionale: metanolo ed etanolo hanno in comune un gruppo alcolico e sono pertanto appartenenti alla stessa classe chimica (alcoli). SLUZINI DEGLI ESERIZI DI FINE APITL 6 David Sadava, David M. illis,. raig eller, May R. Berenbaum, Alfonso

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