15 Composti organici e proprietà atomiche del carbonio

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1 15 omposti organici e proprietà atomiche del carbonio SA SI DEVE SAPERE PER RISLVERE QUESTI ESERIZI? oncetti essenziali 15.1 La natura speciale del carbonio e le caratteristiche delle molecole organiche La complessità strutturale dei composti organici deriva dal piccolo raggio dell atomo di carbonio, dalla sua elettronegatività intermedia, dai suoi quattro orbitali di legame, dalla sua capacità di formare legami π e dall assenza di orbitali d nel suo guscio di valenza. Questi fattori danno origine a catene, rami e anelli di atomi di, tenuti uniti da legami forti, chimicamente resistenti, che si dipartono da ciascun atomo di in più direzioni, fino a un numero di quattro. La diversità chimica dei composti organici deriva dalla capacità del carbonio di legarsi ad altro carbonio e a molti altri elementi e di formare legami multipli con il carbonio stesso e con e N. Questi fattori danno origine a composti che contengono gruppi funzionali, parti specifiche di molecole che reagiscono in modi caratteristici Strutture e classi di idrocarburi Gli idrocarburi contengono soltanto atomi di e di e quindi le loro proprietà fisiche dipendono dall intensità delle loro forze di dispersione. I nomi dei composti organici hanno una radice per la catena più lunga, un prefisso per qualsiasi gruppo legato e un suffisso per il tipo di composto. Gli alcani ( n 2n+2 ) hanno soltanto legami singoli. I cicloalcani ( n 2n ) hanno almeno un legame. Gli alchini ( n 2n 2 ) hanno almeno un legame. Gli idrocarburi aromatici hanno almeno un anello planare con elettroni π delocalizzati. Gli isomeri sono composti con la stessa formula molecolare ma differenti proprietà. Gli isomeri strutturali hanno differenti disposizioni degli atomi. Gli stereoisomeri (ottici e geometrici) hanno la stessa disposizione degli atomi, ma i loro atomi sono orientati differentemente nello spazio. Gli isomeri ottici non possono essere sovrapposti l uno all altro perché sono asimmetrici, con quattro differenti gruppi legati all atomo di che è il centro chirale. anno proprietà fisiche e chimiche identiche tranne che nella loro rotazione della luce polarizzata in un piano e nella loro reazione con reagenti chirali. Gli isomeri geometrici (cis-trans) hanno gruppi orientati differentemente attorno a un legame, il che limita la rotazione. La spettroscopia 1 -NMR indica i numeri relativi di atomi di nei vari ambienti in una molecola organica (Strumenti del laboratorio, pp ) Alcune classi importanti di reazioni organiche In una reazione di addizione, si rompe un legame π e i due atomi di si legano a più atomi. In una reazione di eliminazione, si forma un legame π e i due atomi di si legano a meno atomi. In una reazione di sostituzione, un atomo sostituisce un altro, ma il numero totale di atomi legati a resta invariato. In un processo organico di ossidoriduzione (redox), il reagente organico viene ossidato se un atomo di nel composto forma più legami con atomi di (o meno legami con atomi di ) e viene ridotto se un atomo di forma più legami con atomi di (o meno legami con atomi di ) Proprietà e reattività dei più comuni gruppi funzionali Le reazioni organiche iniziano quando regioni di alta e di bassa densità elettronica di differenti molecole reagenti si attraggono reciprocamente. I gruppi funzionali con legami singoli alcoli, ammine e alogenuri alchilici partecipano a reazioni di sostituzione e di eliminazione. I gruppi funzionali con legami doppi e tripli alcheni, aldeidi, chetoni, alchini e nitrili partecipano generalmente a reazioni di addizione. I composti aromatici subiscono tipicamente reazioni di sostituzione, invece che di addizione, perché la delocalizzazione degli elettroni p stabilizza l anello. I gruppi funzionali con legami doppi e tripli acidi carbossilici, esteri e ammidi partecipano generalmente a reazioni di sostituzione. Molte reazioni convertono un gruppo funzionale in un altro, ma alcune, specialmente le reazioni con composti organometallici e con lo ione cianuro, modificano lo scheletro di atomi di carbonio Monomeri e polimeri: macromolecole sintetiche I polimeri sono molecole estremamente grandi costituite da molti monomeri più piccoli. I polimeri di addizione sono formati da monomeri insaturi che di solito si legano mediante reazioni di radicali liberi. La maggior parte dei polimeri di condensazione si formano per legame di due tipi di monomeri mediante reazioni di disidratazione-condensazione. Si possono variare le condizioni di reazione, i catalizzatori e i gruppi di monomeri per produrre polimeri con differenti proprietà. M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl

2 2 apitolo 15 omprendere a) ome le proprietà atomiche del carbonio danno origine alla sua capacità di formare quattro legami covalenti forti, legami multipli, e legami con altro carbonio, determinando la grande diversità strutturale dei composti organici. b) ome le proprietà atomiche del carbonio danno origine alla sua capacità di legare eteroatomi, creando regioni di squilibrio di carica che danno origine a gruppi funzionali. c) Strutture e nomi degli alcani, degli alcheni e degli alchini. d) Le distinzioni tra isomeri costituzionali, ottici e geometrici. e) L importanza dell isomeria ottica negli organismi. f) L effetto della limitazione della rotazione attorno a un legame π sulla struttura e sulle proprietà degli alcheni. g) La natura delle reazioni organiche di addizione, di eliminazione e di sostituzione. h) Le proprietà e i tipi di reazioni dei vari gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione ed eliminazione per alcoli, alogenuri alchilici e ammine. Reazioni di addizione per alcheni, alchini, e aldeidi e chetoni. Reazioni di sostituzione per la famiglia degli acidi carbossilici (acidi, esteri e ammidi). i) Perché la delocalizzazione di elettroni fa sì che gli anelli aromatici abbiano reattività più bassa di quella degli alcheni. j) La polarità del legame carbonilico e l importanza dei composti organometallici nelle reazioni di addizione dei composti carbonilici. k) ome l addizione più l eliminazione determinano la sostituzione nelle reazioni della famiglia degli acidi carbossilici. l) ome si formano i polimeri di addizione e di condensazione. Saper fare a) Determinare le strutture degli idrocarburi dati il numero di atomi di, il numero di legami multipli e il numero di anelli. b) Determinare i nomi degli idrocarburi e disegnare formule espanse e condensate. c) Disegnare gli isomeri geometrici e identificare i centri chirali delle molecole. d) Riconoscere il tipo di reazione in base alle strutture dei reagenti e dei prodotti. e) Riconoscere una reazione come un ossidazione o una riduzione in base alle strutture dei reagenti e dei prodotti. f) Determinare i reagenti e i prodotti delle reazioni degli alcoli, degli alogenuri alchilici e delle ammine. g) Determinare i prodotti in una sequenza di reazione per tappe. h) Determinare i reagenti delle reazioni delle aldeidi e dei chetoni. i) Determinare i reagenti e i prodotti delle reazioni della famiglia degli acidi carbossilici. j) Riconoscere e denominare i gruppi funzionali in una molecola organica. k) Disegnare una struttura abbreviata di un polimero sintetico sulla base delle strutture dei monomeri. ESERIZI E PRBLEMI 15.1 La natura speciale del carbonio e le caratteristiche delle molecole organiche 15.1 Scrivete i nomi e le formule di due composti organici e di due composti inorganici del carbonio 15.2 Nei primi 25 anni del XIX secolo, la teoria del vitalismo proponeva che esistesse una differenza fondamentale tra sostanze isolate da fonti animate e sostanze isolate da fonti inanimate. Qual era il concetto centrale del vitalismo? Fate un esempio di una scoperta che indusse ad abbandonarlo Spiegate ciascuno dei seguenti enunciati in termini di proprietà atomiche: Il carbonio interviene in legami covalenti anziché in legami ionici. Il carbonio ha quattro legami in tutti i suoi composti organici. Il carbonio non forma cationi stabili, come molti metalli, né forma anioni stabili, come molti non metalli. (d) Il carbonio si lega a se stesso più estesamente rispetto a qualsiasi altro elemento. (e) Il carbonio forma legami multipli stabili Il carbonio si lega a molti elementi diversi dal carbonio stesso. Scrivete i nomi di sei elementi che comunemente si legano al carbonio nei composti organici. Quali di questi elementi sono eteroatomi? Quali di questi elementi sono più elettronegativi del carbonio? Quali sono meno elettronegativi? (d) In che modo il legame del carbonio con eteroatomi aumenta il numero dei composti organici? 15.5 Il silicio è situato immediatamente sotto il carbonio nel Gruppo 4A(14) e forma anch esso quattro legami covalenti. Perché non esistono tanti composti del silicio quanti sono quelli del carbonio? 15.6 Qual è l intervallo di stati di ossidazione del carbonio? Scrivete il nome di un composto in cui il carbonio abbia il suo stato di ossidazione più alto e uno in cui abbia il suo stato di ossidazione più basso Quali di questi legami con il carbonio vi aspettate che siano relativamente reattivi:,, I,, Li? Spiegate. M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl

3 omposti organici e proprietà atomiche del carbonio Strutture e classi di idrocarburi (Problemi di verifica 15.1 e 15.2) 15.8 Quale caratteristica strutturale è associata a ciascuno dei seguenti idrocarburi: un cicloalcano; un alchene; un alchino? Scrivete la formula generale di ciascuno. Quali idrocarburi sono considerati saturi? 15.9 Definite ciascuno dei seguenti tipi di isomeri: isomeri costituzionali; isomeri geometrici; isomeri ottici. Quali tipi di isomeri sono stereoisomeri? Tra gli alcheni, gli alchini e gli idrocarburi aromatici, soltanto gli alcheni presentano isomeria cis-trans. Spiegate perché gli altri non la presentano Quali dei seguenti oggetti sono asimmetrici (non hanno un piano di simmetria)? un quadrante circolare di orologio; un pallone da football americano; una moneta metallica; (d) un mattone; (e) un martello; (f) una molla? Spiegate brevemente come funziona un polarimetro e cosa misura Sotto quali aspetti un idrocarburo aromatico differisce da un cicloalcano in termini dei suoi legami? In che modo questa differenza influisce sulla struttura? Disegnate tutti i possibili scheletri per un composto a 7 atomi di con una catena di 6 atomi di e 1 legame doppio una catena di 5 atomi di e 1 legame doppio un anello di 5 atomi di e nessun legame doppio Aggiungete il numero corretto di atomi di a ciascuno degli scheletri nel Problema Disegnate le strutture corrette, apportando un unico cambiamento, al posto di quelle eventualmente sbagliate: (d) Disegnate la struttura o scrivete il nome di ciascun composto: 2,3-dimetilottano 1-etil-3-metilcicloesano iascuno dei seguenti nomi è sbagliato. Disegnate strutture basate su di essi e correggete i nomi: 4-metilesano 2-etilpentano 1,4-dietilciclopentano (d) 3,3-methyl-4-ethyloctane iascuno dei seguenti composti può presentare attività ottica. Evidenziate con un cerchio il(i) centro(i) chirale(i) in ciascuno di essi: (d) Disegnate le strutture ricavate dai nomi seguenti e determinate quali composti sono otticamente attivi: 3-bromoesano 3-cloro-3-metilpentano 1,2-dibromo-2-metilbutano Quali delle seguenti strutture presentano isomeria geometrica? Disegnate i due isomeri in ciascun caso e scrivetene il nome: l Quali composti presentano isomeria geometrica? Disegnate i due isomeri in ciascun caso e scrivetene il nome: propene 3-esene 1,1-dicloroetene (d) 1,2-dicloroetene Disegnate e denominate tutti gli isomeri costituzionali del diclorobenzene. Problemi L idrossitoluene butilato (BT, butylated hydroxytoluene) è un conservante comune aggiunto ai cereali e ad altri alimenti secchi. Il suo nome sistematico è 1-idrossi-2,6-di-terbutil-4-metilbenzene (dove ter-butil è 1,1-dimetiletil). Disegnate la struttura del BT Esistono due composti con il nome 2-metil-3-esene. ma soltanto uno con il nome 2-metil-2-esene. Spiegate con strutture L esplosivo TNT (trinitrotoluene o tritolo) è uno di sei isomeri del trinitrotoluene (vedi p. 590). Disegnate gli altri cinque e scrivetene i nomi L etanolo e l etere dimetilico sono isomeri costituzionali con la formula molecolare 2 6. Disegnate le loro strutture. ltre al picco del TMS, quanti picchi che rappresentano differenti ambienti protonici compaiono nello spettro 1 -NMR di ciascun isomero? 15.3 Alcune classi importanti di reazioni organiche (Problema di verifica 15.3) In termini di numeri di reagenti e di prodotti, quale tipo di reazione organica corrisponde a una reazione di combinazione? a una reazione di decomposizione? a una reazione di sostituzione? Lo stesso tipo di legame viene rotto in una reazione di addizione e viene formato in una reazione di eliminazione. Scrivete il nome del tipo di legame Può una reazione redox essere anche una reazione di addizione, di eliminazione, o di sostituzione? Spiegate con esempi. M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl

4 4 apitolo Determinate il tipo di ciascuna delle seguenti reazioni: Na Pt Scrivete equazioni per le seguenti reazioni: Una reazione di addizione tra 2 e 3-esene ( + è un catalizzatore) Una reazione di eliminazione tra 2-bromopropano ed etossido di potassio, 3 2 K caldo (vengono prodotti anche K ed etanolo) Una reazione di sostituzione, indotta dalla luce, tra l 2 ed etano per formare 1,1-dicloroetano Basandovi sul numero di legami e sulla natura degli atomi legati, stabilite se ciascuna delle seguenti trasformazioni sia un ossidazione o una riduzione: 2 diventa 2 diventa 2 diventa In ciascuna delle reazioni seguenti il reagente organico viene ossidato, viene ridotto, o non viene ossidato né ridotto? KMn 4 2 esene 2, 3 diidrossietano freddo cicloesano benzene catalizzatore Problemi La feniletilammina è una sostanza naturale strutturalmente simile all anfetammina. È presente in fonti così diverse come l olio di mandorle e l urina umana, dove è presente a concentrazioni elevate in conseguenza dello stress e di certe forme di schizofrenia. Un metodo di sintesi del composto per studi farmacologici e psichiatrici implica due tappe: 2 ± Na l NaN 2 feniletilammina N 2 2 N 2 lassificate ciascuna tappa come un addizione, un eliminazione o una sostituzione Proprietà e reattività dei più comuni gruppi funzionali (Problemi di verifica ) omposti con masse molari quasi identiche hanno spesso proprietà fisiche molto diverse. Scegliete il composto con il maggiore valore di ciascuna delle seguenti proprietà e spiegate la vostra scelta. Solubilità in acqua: cloroetano o metiletilammina Temperatura di fusione: etere dietilico o 1-butanolo Temperatura di ebollizione: trimetilammina o propilammina ompletate ciascuno spazio vuoto con una formula generale per il tipo di composto formato: 2 Pt Dei tre tipi principali di reazioni organiche, quali non avvengono facilmente con il benzene? Perché? Perché il gruppo reagisce differentemente dal gruppo? Fate un esempio della differenza Molte reazioni di sostituzione implicano un attrazione elettrostatica iniziale tra reagenti. Mostrate dove si origina questa reazione nella formazione di un ammide a partire da un ammina e un estere Anche se sia gli acidi carbossilici sia gli alcoli contengono un gruppo, i primi sono acidi in acqua e i secondi no. Spiegate Quale tipo di reazione è comune alla formazione degli esteri e delle anidridi? Qual è l altro prodotto? Sia gli alcoli sia gli acidi carbossilici subiscono reazioni di sostituzione, ma i processi sono molto diversi. Spiegate Scrivete il nome del tipo di composto organico ricavandolo dalla seguente descrizione del suo gruppo funzionale: Gruppo polare con legami singoli che non contiene o N Gruppo polare con legami tripli Gruppo con legami singoli e doppi che è acido in acqua (d) Gruppo con legami doppi che deve essere all estremità di una catena di atomi di carbonio In ciascuna delle seguenti specie, evidenziate con un cerchio il(i) gruppo(i) funzionale(i) e scrivetene il nome: 3 2 (e) (d) N Disegnate tutti i possibili alcoli con la formula Disegnate tutte le possibili ammine con la formula 4 11 N Disegnate il prodotto derivante dall ossidazione blanda del 2-butanolo; del 2-metilpropanale; del ciclopentanolo Disegnate il prodotto organico che si forma quando i seguenti composti subiscono una reazione di sostituzione: acido acetico e metilammina acido butanoico e 2-propanolo acido formico e 2-metil-1-propanolo Disegnate strutture per la parte acido carbossilico e la parte alcol dei seguenti esteri: 2, R 2 BNA N ( 2 ) BNA 3 l BNA 2 M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl

5 omposti organici e proprietà atomiche del carbonio ompletate gli spazi vuoti scrivendo i prodotti organici attesi: N Scrivete le sostante organiche e/o inorganiche mancanti: 3 2?? 3 2 ±±±±± ±± 3, Scrivete un equazione bilanciata per la reazione tra acido 1,4-benzenedicarbossilico e 1,2-diidrossietano per formare il poliestere Dacron. Disegnate una struttura abbreviata per il polimero, con parentesi quadre attorno all unità ripetitiva. Problemi riassuntivi I problemi contrassegnati con un asterisco (*) sono più impegnativi. *15.62 Gli eteri (formula generale R R ) hanno molti impieghi importanti. Fino a poco tempo fa, l etere metil-terbutilico (MTBE, vedi formula qui sotto) era usato come additivo della benzina per aumentarne il numero di ottano. Il composto aumenta il contenuto di ossigeno del carburante, riducendo le emissioni di nei mesi invernali. Il MTBE viene sintetizzato facendo reagire il 2-metilpropene con metanolo ? N 3 Problemi Quali dei seguenti composti sono altamente solubili in acqua? Spiegate. 3 (e) N ( 2 ) (d) (f) X Il formiato di etile (±± 2 ± 3 ) viene aggiunto comunemente agli alimenti per conferire loro l aroma di rum. ome sintetizzereste il formiato di etile partendo da etanolo, metanolo e qualsiasi reagente inorganico? 15.5 Monomeri e polimeri: macromolecole sintetiche Scrivete i nomi dei processi di reazione che conducono ai due tipi di polimeri sintetici Quale gruppo funzionale è comune ai monomeri che costituiscono i polimeri di addizione? he cosa fa sì che questi polimeri siano diversi l uno dall altro? he cos è un radicale libero? ome interviene nella formazione dei polimeri? Quale forza intermolecolare è la principale responsabile dei differenti tipi di polietilene? Spiegate Quali sono i due gruppi funzionali che reagiscono per formare i nylon? I poliesteri? Disegnate una struttura abbreviata per i seguenti polimeri, con parentesi quadre attorno all unità ripetitiva: poli(cloruro di vinile) (PV) da polipropilene da l Scrivete un equazione bilanciata per la sintesi del MTBE (Suggerimento. Gli alcoli si addizionano agli alcheni come fa l acqua.) Se la pubblica amministrazione imponesse che le miscele di combustibili per autotrazione contengano il 2,7% di ossigeno in massa per ridurre le emissioni di, quanti grammi di MTBE si dovrebbero aggiungere a ogni 1100 g di benzina? Quanti litri di MTBE sarebbero presenti in ogni litro di miscela di combustibili? La densità sia della benzina sia del MTBE è 0,740 g/ml. (d) Quanti litri di aria, che contiene circa il 21% di 2 in volume, sono necessari alla temperatura di 24 e alla pressione di 1,00 atm per la combustione completa di 1,00 L di MTBE? Il composto X ha la formula 4 8 e reagisce facilmente con K 2 r 2 7 in 2 S 4 per dare un acido carbossilico. X viene sintetizzato a partire dal 2-metil-1-propanolo. Proponete una struttura per il composto X. *15.64 Alcuni dei composti più utili per la sintesi organica sono i reagenti di Grignard, per il cui sviluppo i chimici francesi François Auguste Victor Grignard e Paul Sabatier ricevettero il premio Nobel per la chimica nel Questi composti (formula generale R MgX, dove X è un alogeno) vengono preparati a partire da R X con Mg in solvente etere e impiegati per modificare lo scheletro di atomi di carbonio di un composto carbonilico iniziale in una reazione simile a quella con R Li: R R R Mg R Mg R Qual è il prodotto, dopo una tappa finale con acqua, della reazione tra etanale e il reagente di Grignard del bromobenzene? Qual è il prodotto, dopo una tappa finale con acqua, della reazione tra 2-butanone e il reagente di Grignard del 2-bromopropano? R R R 2 R Mg() M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl

6 6 apitolo 15 Vi sono spesso due (o più) combinazioni di reagente di Grignard e composto carbonilico che daranno lo stesso prodotto. Scegliete un altra coppia di reagenti per ottenere il prodotto in. (d) Quale composto carbonilico deve reagire con un reagente di Grignard per dare il gruppo all estremità della catena di atomi di carbonio? (e) Quale reagente di Grignard e quale composto carbonilico usereste per preparare il 2-metil-2-butanolo? È stata eseguita una sintesi di 2-butanolo trattando il 2- bromobutano con una soluzione calda di idrossido di sodio. La resa è stata pari al 60%, il che indica che una parte rilevante del reagente si è convertita in un secondo prodotto. Prevedete quale potrebbe essere questo secondo prodotto. Quale semplice saggio corroborerebbe la vostra previsione? *15.66 Il bifenile è costituito da due anelli benzenici uniti da un legame singolo. Quando atomi di l sostituiscono alcuni degli atomi di, si formano bifenili policlorurati (PB). Esistono oltre 200 differenti PB, ma soltanto sei con un solo atomo di l su ciascun anello. Disegnate questi isomeri costituzionali Le piretrine, come la jasmolina II (mostrata sotto), sono un gruppo di composti naturali che sono sintetizzati da fiori del genere hrysanthemum (crisantemi) per agire da insetticidi. Evidenziate con dei cerchi i gruppi funzionali della jasmolina II e scrivetene i nomi. Qual è l ibridazione degli atomi di carbonio numerati? Quali (eventuali) atomi di carbonio numerati sono centri chirali? Il sapore può essere spesso influenzato da variazioni relativamente piccole di una molecola. Per esempio, il composto A (mostrato sotto) ha un sapore 4000 volte più dolce di quello del glucosio, mentre il composto B è insapore. Un gruppo N 2 legato al benzene dà l anilina, e l atomo di carbonio a cui è legato è designato 1. Il gruppo è detto gruppo propossi. Scrivete i nomi dei composti A e B. A 2 N 2 N La vanillina (vedi struttura qui sotto) è un aromatizzante naturale impiegato in molti prodotti alimentari. Scrivete il nome di ciascun gruppo funzionale contenente ossigeno. Quale legame carbonio-ossigeno è più corto? *15.70 Il citrale, la principale sostanza odorifera nell olio di citronella, è usato ampiamente nelle industrie degli aromi e dei profumi. Esiste in natura come miscela degli isomeri geometrici geraniale (l isomero trans) e nerale (l isomero cis). Il suo nome sistematico è 3,7-dimetil-2,6-ottadienale ( dien indica due gruppi ). Disegnate le strutture del geraniale e del nerale I tioli (o mercaptani) sono gli analoghi solforati degli alcoli; cioè, S compare nella molecola al posto di. Molti sono presenti in natura e tutti hanno un odore sgradevole. Il loro nome si ottiene aggiungendo il suffisso tiolo all intero nome dell idrocarburo progenitore o usando mercapto- come prefisso. Disegnate la struttura del 3-metil-1-butanetiolo, un composto presente nel liquido maleodorante prodotto dalle tasche anali della puzzola (Mephitis mephitis). Scrivete una reazione per convertire il 3-mercapto-1-propene (presente nell aglio) in propanotiolo (presente nella cipolla). *15.72 Il 2-butanone viene ridotto dai donatori di ioni idruro, come il boroidruro di sodio (NaB 4 ), all alcol 2-butanolo. Anche se l alcol ha un centro chirale, il prodotto isolato dalla reazione redox non è otticamente attivo. Spiegate. X *15.73 Il propanoato di sodio ( 3 ± 2 ±±Na) è un conservante comune presente nel pane, nei formaggi e nei dolciumi. ome sintetizzereste il propanoato di sodio a partire da 1-propanolo e da reagenti inorganici? B 2 N 2 3 N M. S. Silberberg, himica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, 2012, McGraw-ill Education (Italy) srl