CORSO PROPRIETA DEI MATERIALI PER L OTTICA CENNI DI CHIMICA ORGANICA

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1 CORSO PROPRIETA DEI MATERIALI PER L OTTICA CENNI DI CHIMICA ORGANICA INTRODUZIONE LA CHIMICA ORGANICA E LO STUDIO DELLA CHIMICA DEI COMPOSTI DEL CARBONIO. QUASI TUTTI GLI ELEMENTI DELLA TAVOLA PERIODICA SI COMBINANO CON IL CARBONIO, PERTANTO NON E FACILE DEFINIRE I CONFINI TRA CHIMICA ORGANICA ED INORGANICA. ALCUNI TESTI DEFINISCONO LA CHIMICA ORGANICA COME LA CHIMICA DEL LEGAME COVALENTE. PER CAPIRE LA STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE E NECESSARIO STUDIARE LA CHIMICA DEL CARBONIO E L IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI. LA CHIMICA DEL CARBONIO E L IBRIDAZIONE DI ORBITALI IL CARBONIO HA 6 ELETTRONI E MASSA ATOMICA PARI A 12. IL CARBONIO HA TRE ISOTOPI: 12 C: CON UN ABBONDANZA RELATIVA DEL 98.9% 13 C: CON UN ABBONDANZA RELATIVA DELL 1.1% 14 C: CON UN ABBONDANZA RELATIVA DI CIRCA %. L'ISOTOPO 14 C È USATO NELLA DATAZIONE AL RADIOCARBONIO. NELLO STATO FONDAMENTALE LA CONFIGURAZIONE ELETTRONICA E : 1s 2, 2s 2, 2p 2. NEL PRIMO STATO ECCITATO LA CONFIGURAZIONE ELETTRONICA E : 1s 2, 2s, 2p 3. IL SEMPLICE MODELLO DELLA SOVRAPPOSIZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI NON E IN GRADO DI DARE SPIEGAZIONI RAGIONEVOLI AD EVIDENZE SPERIMENTALI INCONFUTABILI. UN ESEMPIO PER TUTTI E LA MOLECOLA DI METANO (CH 4 ). E STATO DIMOSTRATO SPERIMENTALMENTE CHE I QUATTRO LEGAMI C-H HANNO LA STESSA ENERGIA (416 kj/mole = 4 ev) ED UNA GEOMETRIA TETRAEDRICA (LA GEOMETRIA MOLECOLARE È DEDOTTA MEDIANTE LA DIFFRAZIONE DEI RAGGI X). PER SPIEGARE L ESISTENZA DI QUATTRO LEGAMI IDENTICI ED ORIENTATI VERSO I VERTICI DI UN TETRAEDRO, PAULING NEL 1928 PROPOSE LA IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI. 1

2 L INTERAZIONE TRA L ORBITALE 2s (SFERICO) E I TRE ORBITALI 2p (ELLITTICI) PRODUCE UNA IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI E LA FORMAZIONE DI QUATTRO NUOVI ORBITALI, CHIAMATI ORBITALI sp 3. L IBRIDAZIONE E UN ARTEFICIO MATEMATICO (MODELLO) CHE CONSENTE DI DEFINIRE LA CONFIGURAZIONE DELLE MOLECOLE. I QUATTRO ORBITALI IBRIDI sp 3 HANNO LA DIREZIONE DEI QUATTRO VERTICI DI UN TETRAEDRO. L ANGOLO FORMATO DA QUESTE DIREZIONI E PARI A QUESTA CONFIGURAZIONE E QUELLA CHE COMPORTA LA PIU BASSA REPULSIONE ELETTRICA TRA I QUATTRO ELETTRONI. NEL METANO (CH 4 ) IL CARBONIO PRESENTA IBRIDAZIONE sp 3 E I QUATTRO LEGAMI C-H SONO IDENTICI, CIOE HANNO LA STESSA ENERGIA DI LEGAME. NEL METANO CI SONO 8 ELETTRONI DI VALENZA, QUATTRO PROVENIENTI DAL C E UNO DA CIASCUNO ATOMO DI H. ANCHE NELLE MOLECOLE H 2 O E NH 3 VI E L IBRIDAZIONE sp 3. L IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI sp 3 E OSSERVATA ANCHE IN ALTRI ATOMI: L ATOMO DI OSSIGENO PRESENTA UN IBRIDAZIONE sp 3 NELL H 2 O, L ATOMO DI AZOTO NELL NH 3 E L ATOMO SI ZOLFO NELL H 2 SO 4. 2

3 OLTRE ALL IBRIDAZIONE sp 3, VI SONO ALTRI DUE TIPI DI IBRIDAZIONE CHE COINVOLGONO GLI ORBITALI s E p, CIOE L IBRIDAZIONE sp 2 E sp. NELLA MOLECOLA BCl 3 I TRE LEGAMI B-Cl SONO IDENTICI E FORMANO UN ANGOLO DI 120. QUESTA CONFIGURAZIONE E SPIEGATA CON L IBRIDAZIONE sp 2, CIOE UN ORBITALE s INTERAGISCE CON DUE ORBITALI p PER DARE TRE NUOVI ORBITALI sp 2. ESSI VENGONO CHIAMATI ORBITALI IBRIDI sp 2. IL TERZO ORBITALE p RIMANE INALTERATO. I TRE ORBITALI IBRIDI sp 2 SONO COMPLANARI E ORIENTATI A 120 L UNO RISPETTO ALL ALTRO. QUESTA CONFIGURAZIONE E QUELLA CHE COMPORTA LA REPULSIONE ELETTRICA PIU BASSA. IN QUESTE FIGURE E ILLUSTRATA L IBRIDAZIONE sp 2 CON LA FORMAZIONE DI LEGAMI σ E π NELL ETILENE (CH 2 =CH 2 ). NELLA MOLECOLA BeF 2, I DUE LEGAMI Be-F SONO UGUALI, E ORIENTATI A 180. PER QUESTA CONFIGURAZIONE SI E INTRODOTTA L IBRIDAZIONE sp, CIOE UN ORBITALE s INTERAGISCE CON UN ORBITALE p PER DARE DUE NUOVI ORBITALI IBRIDI sp. I DUE ORBITALI IBRIDI sp FORMANO UN ANGOLO DI 180. ANCHE IN QUESTO CASO LA CONFIGURAZIONE LINEARE DEGLI ORBITALI IBRIDI sp E QUELLA CHE SOFFRE MENO LA REPULSIONE ELETTRICA. IN QUESTE FIGURE E ILLUSTRATA L IBRIDAZIONE sp CON LA FORMAZIONE DI LEGAMI σ E π NELL ACETILENE (CH CH). 3

4 E UTILE SOTTOLINEARE CHE ESISTONO ALTRI TIPI DI IBRIDAZIONE CHE COINVOLGONO ORBITALI d; TUTTAVIA NOI NON SIAMO INTERESSATI A QUESTO TIPO DI IBRIDAZIONE PERCHE AVVIENE SOLO NEGLI ELEMENTI PESANTI E NON NEL CARBONIO CHE NON HA ORBITALI d OCCUPATI A TEMPERATURA AMBIENTE. 4

5 ALCANI GLI ALCANI O PARAFFINE O ANCHE IDROCARBURI SATURI SONO MOLECOLE ORGANICHE CARATTERIZZATE DALLA FORMULA MOLECOLARE O GREZZA (ANCHE BRUTA) C n H 2n+2. PER N=1, CH 4, METANO PER N=2, C 2 H 6, ETANO PER N=3, C 3 H 8, PROPANO PER N=4, C 4 H 10, BUTANO IN QUESTI COMPOSTI SATURI IL CARBONIO PRESENTA IBRIDAZIONE sp 3. I LEGAMI TRA GLI ATOMI DI CARBONIO CHE UTILIZZANO ORBITALI IBRIDI sp 3 SONO DETTI LEGAMI σ. L ENERGIA DI LEGAME MEDIA TRA GLI ATOMI DI CARBONIO NEL LEGAME C-C (LEGAME σ) E DI 333 kj/mole 3.4 ev. A TEMPERATURA AMBIENTE GLI ALCANI SONO GASSOSI CON N 4, LIQUIDI CON 5 N 16, SOLIDI CON N>16. ESEMPIO DI FORMULA MOLECOLARE, DI STRUTTURA E RAZIONALE DEL BUTANO FORMULA MOLECOLARE: C 4 H 10 ; FORMULA DI STRUTTURA: FORMULA ABBREVIATA O RAZIONALE: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3. QUANDO UN ALCANO PERDE UN ATOMO DI IDROGENO DIVENTA UN RADICALE CHE PRENDE IL NOME DELL ALCANO MA CON LA DESINENZA ILE. PER ESEMPIO IL RADICALE CH 3 PRENDE IL NOME DI METILE, MENTRE IL RADICALE CH 2 -CH 3 PRENDE IL NOME DI ETILE. ISOMERI GLI ISOMERI SONO COMPOSTI CHE HANNO LA STESSA FORMULA MOLECOLARE MA DIFFERENTE STRUTTURA MOLECOLARE. GLI ISOMERI HANNO PROPRIETA DIFFERENTI. PER ESEMPIO, IL n-butano E L iso- BUTANO HANNO LA STESSA FORMULA MOLECOLARE MA DIFFERENTE 5

6 STRUTTURA MOLECOLARE E QUINDI ANCHE DIFFERENTI PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE. UN ALTRO ESEMPIO DI ISOMERI CON PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE PROFONDAMENTE DIVERSE SONO L ACOOL ETILICO CH 3 CH 2 OH E L ETERE METILICO CH 3 -O-CH 3. 6

7 NOMENCLATURA 1) SI INDIVIDUA LA CATENA DI ATOMI DI CARBONIO PIU LUNGA E SI NUMERANO GLI ATOMI. IL COMPOSTO PRENDERA IL NOME DEL CORRISPONDENTE ALCANO; C C C C C C - C EPTANO 2) LA NUMERAZIONE AVVIENE A PARTIRE DALL ESTREMITA PIU VICINA ALLE CATENE LATERALI; C 7 C 6 C 5 C 4 C 3 C 2 - C 1 3) SI DA LA DENOMINAZIONE ALLE CATENE LATERALI; C 7 C 6 C 5 C 4 C 3 C 2 - C 1 METIL, ETIL 4) SI LOCALIZZANO I GRUPPI USANDO IL NUMERO ASSEGNATO ALL ATOMO DI C AL QUALE SONO LEGATI. C 7 C 6 C 5 C 4 C 3 C 2 - C 1 3-METIL, 4-ETILEPTANO 5) SPESSO SI PREFERISCE L ORDINE ALFABETICO C 7 C 6 C 5 C 4 C 3 C 2 - C 1 4-ETIL, 3-METILEPTANO 7

8 ESEMPI: CICLOALCANI IDROCARBURI CICLOALIFATICI GLI ATOMI DI C POSSONO ANCHE ESSERE LEGATI IN ANELLI (CATENA CHIUSA) ANZICHE IN CATENE APERTE: IN QUESTO CASO ABBIAMO I CICLOALCANI LA CUI FORMULA GENERALE E C n H 2n. IL CICLOALCANO PIU SEMPLICE E IL CICLOPROPANO C 3 H 6. POI ABBIAMO IL CICLOBUTANO, IL CICLOPENTANO E COSI VIA. NEI CICLOALCANI L IBRIDAZIONE E SEMPRE DEL TIPO sp 3, ANCHE SE GLI ANGOLI DEI LEGAMI SI DISCOSTANO MOLTO DALL ANGOLO TETRAEDRICO DI QUESTO IMPLICA FORTI STRESS INTERNI IN QUESTE MOLECOLE CON STABILITA CHIMICA RIDOTTA RISPETTO A QUELLA DEGLI ALCANI. CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO CICLOESANO 8

9 ALCHENI GLI ALCHENI SONO IDROCARBURI INSATURI CHE PRESENTANO UN DOPPIO LEGAME. LA FORMULA GENERALE E C n H 2n. GLI ATOMI DI C CHE PARTECIPANO AL DOPPIO LEGAME PRESENTANO IBRIDAZIONE sp 2. CIASCUNO DEGLI ATOMI DI C POSSIEDE TRE ORBITALI IBRIDI sp 2 COMPLANARI E UN ORBITALE p NON IBRIDATO, PERPENDICOLARE A TALE PIANO. PER N=2, ETENE (ETILENE), C 2 H 4, CH 2 =CH 2 PER N=3, PROPENE (PROPILENE), C 3 H 6, CH 3 -CH=CH 2 PER N=4, BUTENE (BUTILENE), C 4 H 8, CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 E CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 (1- BUTENE), CH 3 -CH=CH-CH 3 (2-BUTENE). UN LEGAME DEL DOPPIO LEGAME E DETTO σ, ED E QUELLO GENERATO DAGLI ORBITALI IBRIDI sp 2 E L ALTRO E DETTO π ED E QUELLO GENERATO DAGLI ORBITALI ATOMICI PURI p. I LEGAMI σ E π SI SVILUPPANO LUNGO L ASSE INTERNUCLEARE. σ C ===== C π I LEGAMI σ SONO PIU FORTI DEI LEGAMI π PERCHE E MAGGIORE LA SOVRAPPOSIZIONE DEGLI ORBITALI sp 2. NELLA CATENA DEGLI ALCHENI CI POSSONO ESSERE ANCHE DUE DOPPI LEGAMI, COME NEL BUTADIENE: CH 2 =CH-CH=CH 2 (1,3-BUTADIENE). QUESTI COMPOSTI SONO DETTI DIENI. IL BUTADIENE E USATO PER LA PRODUZIONE DELLA CHEWING GUM IN SOSTITUZIONE DELLA GOMMA NATURALE. IL CAUCCIÙ E UN POLIMERO DI UN IDROCARBURO A DUE DOPPI LEGAMI, CIOÈ È UN POLIMERO DI UN DIENE. IL CAUCCIU PIU USATO E QUELLO OTTENUTO DALLA POLIMERIZZAZIONE DEL 2-METILBUTADIENE (ISOPRENE): CH 2 =C-CH=CH 2 CH 3 ALCHINI GLI ALCHINI SONO IDROCARBURI INSATURI CON UN TRIPLO LEGAME. LA FORMULA GENERALE E C n H 2n-2. GLI ATOMI DI C CHE PARTECIPANO AL 9

10 TRIPLO LEGAME PRESENTANO IBRIDAZIONE sp. PER N=2, ETINO O ACETILENE, C 2 H 2, CH CH PER N=3, PROPINO, C 3 H 4, CH 3 -C CH PER N=4, BUTINO, C 4 H 6, CH C-CH 2 -CH 3, 1-BUTINO; CH 3 -C C-CH 3, 2-BUTINO UN LEGAME DEL TRIPLO LEGAME E DETTO σ, ED E QUELLO GENERATO DAGLI ORBITALI IBRIDI sp E GLI ALTRI DUE SONO DETTI π, E SONO GENERATI DAGLI ORBITALI ATOMICI PURI p DEL CARBONIO, PERPENDICOLARI ALL ASSE INTERNUCLEARE. σ C C π,π ESERCIZI SCRIVERE LA FORMULA DI STRUTTURA DEI SEGUENTI COMPOSTI ORGANICI: 1-ESINO, 2-PENTENE, 2-METILBUTANO, 3-ETILESANO, 2,3- DIMETILPENTANO, 2,2,4-TRIMETILESANO. 10

11 ALCOOLI E POLIALCOOLI GLI ALCOOLI DERIVANO DAGLI IDROCARBURI SATURI PER SOSTITUZIONE DI UN ATOMO DI IDROGENO CON UN GRUPPO OSSIDRILE. GLI ALCOOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH, CON R CHE RAPPRESENTA UN RADICALE ALCHILICO (ALCANO PRIVATO DI UN ATOMO DI H). NOMENCLATURA DEGLI ALCOOLI: CON UN ATOMO DI CARBONIO SI HA IL METANOLO: CH 3 -OH; CON DUE ATOMI DI CARBONIO SI HA L ETANOLO: CH 3 -CH 2 -OH; CON TRE ATOMI DI CARBONIO SI HA IL PROPANOLO: CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH. CI SONO TRE CATEGORIE DI ALCOOLI: ALCOOLI PRIMARI: UN SOLO ATOMO DI C E LEGATO ALL ATOMO DI C CHE CONTIENE IL GRUPPO-OH. ESEMPIO: CH 3 -CH 2 -OH ALCOOLI SECONDARI: DUE ATOMI DI C SONO LEGATI ALL ATOMO DI C CHE CONTIENE IL GRUPPO OH; CHOH ALCOOLI TERZIARI: TRE ATOMI DI C SONO LEGATI ALL ATOMO DI C CHE CONTIENE IL GRUPPO OH. R 2 -COH I POLIALCOOLI SONO, INVECE, MOLECOLE ORGANICHE CHE CONTENGONO PIU DI UN GRUPPO OSSIDRILICO. I POLIALCOOLI PIU IMPORTANTI SONO L ETANDIOLO CH 2 -OH-CH 2 -OH NOTO CON IL NOME COMMERCIALE DI GLICOLE E IL PROPANTRIOLO CH 2 -OH-CH-OH-CH 2 -OH 11

12 CH 2 OH CHOH CH 2 OH NOTO CON IL NOME DI GLICERINA. I GLICOLI SONO USATI NELLE SIGARETTE, NEI DOLCI E NEI RADIATORI COME ANTICONGELANTE. ETERI GLI ETERI SONO COMPOSTI ORGANICI IN CUI DUE RADICALI ALCHILICI SONO UNITI CON UN PONTE DI OSSIGENO, PER ESEMPIO: CH 3 -O-CH 3, ETERE DIMETILICO CH 3 -O-C 2 H 5, ETERE METIL-ETILICO C 2 H 5 -O-C 2 H 5 ETERE DIETILICO EPOSSIDI GLI EPOSSIDI SONO ETERI CICLICI. L EPOSSIDO PIU SEMPLICE E L OSSIDO DI ETILENE: L OSSIDO DI ETILENE REAGISCE CON L ACQUA PER DARE L ETANDIOLO (GLICOLE). CH 2 -O-CH 2 + H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH LE RESINE EPOSSIDICHE SONO COMPOSTI TERMOINDURENTI CHE DERIVANO DALLA POLIMERIZZAZIONE DEGLI ETERI CICLICI. 12

13 ALDEIDI E CHETONI LE ALDEIDI E I CHETONI SONO DUE CLASSI DI SOSTANZE ORGANICHE MOLTO SIMILI; ENTRAMBI CONTENGONO IL GRUPPO CARBONILICO C=O. IL CARBONIO DEL GRUPPO C=O CONTIENE TRE LEGAMI PLANARI, DISPOSTI A 120 TRA LORO. NELLE ALDEIDE AL GRUPPO CARBONILICO E LEGATO UN RADICALE E UN ATOMO DI H, NEI CHETONI, INVECE, SONO LEGATI DUE RADICALI. NELL ALDEIDE FORMICA SONO LEGATI DUE ATOMI DI IDROGENO. ESEMPI DI ALDEIDI METANALE ETANALE PROPANALE (ALDEIDE FORMICA) (ALDEIDE ACETICA) (ALDEIDE PROPIONICA) ESEMPI DI CHETONI PROPANONE, ACETONE, DIMETIL CHETONE GRUPPO CARBONILICO NOMENCLATURA DELLE ALDEIDI E DEI CHETONI CON UN ATOMO DI C SI HA L ALDEIDE FORMICA O METANALE: CH 2 O. CON DUE ATOMI DI C SI HA L ALDEIDE ACETICA O ETANALE: CH 3 -CHO. CON TRE ATOMI DI C SI HA L ALDEIDE PROPIONICA (PROPANALE): CH 3 -CH 2 - CHO. CON QUATTRO ATOMI DI C SI HA IL BUTIL ALDEIDE (BUTANALE): CH 3 -CH 2 - CH 2 -CHO IL CHETONE PIU IMPORTANTE E IL DIMETIL CHETONE O PROPANONE (CH 3-13

14 CO-CH 3 ), NOTO CON IL NOME COMMERCIALE DI ACETONE. IL DIMETIL CHETONE (CH 3 -CO-CH 3 ) E UN ISOMERO DELL ALDEIDE PROPIONICA O PROPANALE. IL BUTANALE (CH 3 CH 2 CH 2 CHO) E L ISOMERO STRUTTURALE DEL BUTANONE (CH 3 CH 2 COCH 3 ) NOTO ANCHE CON IL NOME DI ETIL METIL CHETONE. LE ALDEIDI E I CHETONI FORMANO LA BASE PER I PROFUMI. CONVENZIONI: IL RADICALE CHO (H-C=O) INDICA IL GRUPPO CARBONILICO; IL RADICALE COH INDICA IL GRUPPO OSSIDRILICO (C-OH). ACIDI CARBOSSILICI GLI ACIDI CARBOSSILICI SONO MOLECOLE ORGANICHE CONTENENTI IL GRUPPO FUNZIONALE -COOH. L ACIDO ACETICO (ACIDO ETANOICO) CH 3 -COOH E L ACIDO CARBOSSILICO PIU IMPORTANTE. GLI ACIDI CARBOSSILICI SI PRODUCONO PER OSSIDAZIONE DEGLI ALCOOLI. L ACIDO ACETICO SI FORMA PER OSSIDAZIONE DELL ALCOOL ETILICO: CH 3 -CH 2 OH + O 2 CH 3 -COOH + H 2 O NOMENCLATURA: CON UN ATOMO DI C SI HA L ACIDO FORMICO O ACIDO METANOICO: H-COOH; CON DUE ATOMI DI C SI HA L ACIDO ACETICO O ACIDO ETANOICO: CH 3 -COOH; CON TRE ATOMI DI C SI HA L ACIDO PROPIONICO O ACIDO PROPANOICO: CH 3 -CH 2 -COOH; CON QUATTRO ATOMI DI C SI HA L ACIDO BUTIRRICO O ACIDO BUTANOICO: CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH. FANNO PARTE DI QUESTA CLASSE ANCHE LE SEGUENTI MOLECOLE ORGANICHE: L ACIDO LATTICO: CH 3 -HCOH-COOH; E L ACIDO OLEICO CHE HA LA SEGUENTE FORMULA ABBREVIATA: CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH L'ACIDO OLEICO RAPPRESENTA IL 75% CIRCA DEGLI ACIDI DELL'OLIO DI OLIVA. GLI ACIDI BICARBOSSILICI HANNO DUE GRUPPI FUNZIONALI -COOH. L ACIDO BICARBOSSILICO PIU NOTO E L ACIDO OSSALICO: (COOH) 2. 14

15 QUESTO ACIDO E MOLTO FORTE E PARTICOLARMENTE TOSSICO, E ANCHE CONTENUTO IN ALCUNI ALIMENTI (KIWI). IL PRINCIPALE COSTITUENTE DEI CALCOLI RENALI E L OSSALATO DI CALCIO: (COO) 2 Ca. ESTERI GLI ESTERI SONO MOLECOLE ORGANICHE PRODOTTE DALLA REAZIONE DI UN ACIDO CARBOSSILICO CON UN ALCOOL, SECONDO IL SEGUENTE SCHEMA: R-COOH + R -OH R-COO-R + H 2 O GLI ESTERI SONO LIQUIDI DI ODORE GRADEVOLE E VENGONO USATI NELL INDUSTRIA ALIMENTARE. ESSI HANNO L AROMA DI MELA, PERA, PESCA, FRAGOLA, BANANA... GLI ESTERI PIU IMPORTANTI SONO: CH 3 COOCH 2 CH 3, ACETATO DI ETILE. QUESTO COMPOSTO HA UN GRADEVOLE ODORE DI FRUTTA ED E USATO COME SOLVENTE NELLE VERNICI E NELLE COLLE. CH 3 -CH 2 -O-CHO, ETIL FORMIATO USATO NEL RUM; CH 3 (CH 3 )-CH-CH 2 -O-CHO, ISOBUTIL FORMIATO USATO COME AROMA DI LAMPONE. I TRIGLICERIDI SONO ESTERI NEUTRI DEL GLICEROLO FORMATI DA TRE ACIDI GRASSI A MEDIA O LUNGA CATENA CH 2 O - CO - (CH 2 ) m - CH 3 CHO - CO - (CH 2 ) n - CH 3 CH 2 O - CO - (CH 2 ) p - CH 3 15

16 AMMINE LE AMMINE SONO COMPOSTI ORGANICI CONTENENTI AZOTO; SI POSSONO CONSIDERARE COMPOSTI DERIVATI DALL'AMMONIACA (NH 3 ) PER SOSTITUZIONE DI UNO, DUE O TRE ATOMI DI IDROGENO CON ALTRETTANTI GRUPPI ALCHILICI. IN BASE AL NUMERO DI GRUPPI ALCHILICI O ARILICI LEGATI ALL'ATOMO DI AZOTO, LE AMMINE VENGONO CLASSIFICATE IN PRIMARIE, SECONDARIE O TERZIARIE: L'AMMINA VIENE DEFINITA PRIMARIA SE È PRESENTE UN GRUPPO ALCHILICO O ARILICO* R-NH 2 L'AMMINA VIENE DEFINITA SECONDARIA SE SONO PRESENTI DUE GRUPPI ALCHILICI E/O ARILICI: R 1 R 2 NH L'AMMINA VIENE DEFINITA TERZIARIA SE SONO PRESENTI TRE GRUPPI ALCHILICI E/O ARILICI: R 2 N LE AMMINE SONO SOSTANZE GASSOSE CON ODORE MOLTO SGRADEVOLE. LE AMMINE AROMATICHE SONO SOSTANZE ESTREMAMENTE TOSSICHE. UN ESEMPIO E LA NICOTINA, COMPONENTE ESSENZIALE DELLE SIGARETTE. L ANILINA E L AMMINA AROMATICA PIU IMPORTANTE: C 6 H 5 NH 2. ESSA E LARGAMENTE USATA PER LA PREPARAZIONE DI NUMEROSI COLORANTI, MEDICINALI, RESINE, PROFUMI, ESPLOSIVI, SOLVENTI, VERNICI ECC. *RADICALE ORGANICO CHE DERIVA DA UN COMPOSTO AROMATICO** A CUI È STATO RIMOSSO UN ATOMO DI IDROGENO DIRETTAMENTE LEGATO ALL'ANELLO AROMATICO. **DEFINIZIONE DI COMPOSTO AROMATICO (MOLECOLA AROMATICA): 1) LA MOLECOLA DEVE ESSERE CICLICA. 2) LA MOLECOLA DEVE AVERE STRUTTURA PLANARE. 3) LA MOLECOLA DEVE SODDISFARE L'EQUAZIONE DI HUCKEL. TALE EQUAZIONE TIENE CONTO DEL NUMERO DI ELETTRONI SPAIATI CHE IN UNA MOLECOLA È PARI 4N + 2, DOVE N È UN NUMERO INTERO POSITIVO, ZERO COMPRESO. 16

17 AMMIDI LE AMMIDI SONO COMPOSTI ORGANICI CHE DERIVANO DA UN ACIDO PER SOSTITUZIONE DEL GRUPPO OSSIDRILICO OH CON UNO DEI SEGUENTI GRUPPI: -NH 2 ; -NHR; -N-R 2. R 1 LE AMMIDI PIU IMPORTANTI SONO: LA FORMAMMIDE HCONH 2 E L ACETAMMIDE CH 3 CONH 2. LE AMMIDI RAPPRESENTANO UNA CLASSE DI COMPOSTI DI NOTEVOLE INTERESSE TANTO PER IL MONDO SCIENTIFICO QUANTO PER QUELLO INDUSTRIALE: LE MACROMOLECOLE DELLE PROTEINE SONO COSTITUITE DA MOLECOLE DI AMMINOACIDI LEGATE TRA DI LORO CON UN LEGAME APPUNTO DI TIPO AMMIDICO; TALE LEGAME COMPARE ANCHE NELLE MACROMOLECOLE DI IMPORTANTISSIME FIBRE SINTETICHE, DETTE APPUNTO POLIAMMIDICHE, TRA LE QUALI I DIVERSI TIPI DI NYLON. IDROCARBURI AROMATICI GLI IDROCARBURI AROMATICI SONO CARATTERIZZATI DA CICLI ESAGONALI CON PROPRIETA DIFFERENTI DA QUELLE DEGLI IDROCARBURI ALIFATICI CICLICI (CICLOALCANI). LA MOLECOLA ORGANICA PIU IMPORTANTE APPARTENENTE A QUESTA CLASSE DI MOLECOLE E IL BENZENE C 6 H 6 E I SUOI DERIVATI. IN QUESTE MOLECOLE SI HA L IBRIDAZIONE sp 2. IL BENZENE HA UNA STRUTTURA PLANARE ESAGONALE. 17

18 L'IPOTESI CHE IL BENZENE FOSSE UNA MOLECOLA IN CUI GLI ATOMI DI CARBONIO FORMANO UN CICLO IN CUI SI ALTERNANO LEGAMI DOPPI E SEMPLICI VENIVA INVALIDATA DALL'OSSERVAZIONE SPERIMENTALE DELLA GEOMETRIA DELLA MOLECOLA, IN CUI TUTTI I LEGAMI HANNO UGUALE LUNGHEZZA, A CUI CORRISPONDE UN'ENERGIA DI LEGAME INTERMEDIA TRA QUELLA DI UN LEGAME SINGOLO E QUELLA DI UN LEGAME DOPPIO. NEL 1872 KEKULE PROPOSE PER LA STRUTTURA DEL BENZENE LE SEGUENTI FORMULE DI RISONANZA: I SEI ELETTRONI CHE FORMANO I TRE DOPPI LEGAMI π NON SONO LOCALIZZATI MA DISTRIBUITI SUI SEI ATOMI DI CARBONIO DELL ANELLO. IL BENZENE E SPESSO RAPPRESENTATO CON LA SEGUENTE FORMULA ABBREVIATA DI KEKULE : OLTRE AL BENZENE APPARTENGONO A QUESTA CLASSE DI MOLECOLE AROMATICHE I SEGUENTI COMPOSTI: IL FENOLO (VIENE SOLITAMENTE UTILIZZATO NEI PRODOTTI 18

19 DISINFETTANTI, NEI PRODOTTI FARMACEUTICI ED E ESTREMAMANTE TOSSICO): C 6 H 5 -OH; IL NITROBENZENE (USATO NELLA PRODUZIONE DI SOSTANZE ISOLANTI, DI VERNICI, DI LUCIDI PER SCARPE): C 6 H 5 -NO 2 ; IL TOLUENE (USATO COME SOLVENTE): C 6 H 5 -CH 3 ; IL NAFTALENE (NAFTALINA): C 10 H 8 ; L ANTRACENE CON TRE ANELLI AROMATICI. L ANTRACENE E USATO NELL INDUSTRIA DEI COLORANTI E DELLE MATERIE PLASTICHE; LO STIRENE (POLISTIROLO): C 6 H 5 -C 2 H 3. NAFTALENE ANTRACENE STIRENE FENOLO ANILINA ACIDO BENZOICO POLIMERI I POLIMERI SONO MACROMOLECOLE FORMATE DALL UNIONE DI MOLTE MOLECOLE, DETTE MONOMERI, SECONDO UN PROCESSO CHE VIENE DETTO DI POLIMERIZZAZIONE. LE MATERIE PLASTICHE SONO DEI POLIMERI ARTIFICIALI. VI SONO IN NATURA DIVERSI ESEMPI DI POLIMERI: IL COTONE, LA SETA, LA LANA, LA GOMMA. I POLIMERI CHE HANNO TROVATO UN AMPIA APPLICAZIONE INDUSTRIALE SONO: IL PVC, ACRONIMO DI CLORURO DI POLI-VINILE, CON MONOMERO CH 2 =CHCl. 19

20 I POLIMERI DI CLORURO DI VINILE SONO MATERIALI TERMOPLASTICI AMORFI CON UN OTTIMA RESISTENZA CHIMICA. IL POLIETILENE, OTTENUTO PER POLIMERIZZAZIONE DELL ETILENE: CH 2 =CH 2. IL POLIETILENE È UNA RESINA TERMOPLASTICA, CON OTTIME PROPRIETÀ ISOLANTI E DI STABILITÀ CHIMICA, È UN MATERIALE MOLTO VERSATILE ED UNA DELLE MATERIE PLASTICHE PIÙ ECONOMICHE; E USATO COME ISOLANTE PER CAVI ELETTRICI, BORSE E BUSTE DI PLASTICA, CONTENITORI DI VARIO TIPO, TUBAZIONI. IL POLIPROPILENE, CON MONOMERO CH 3 -CH=CH 2. IL POLIPROPILENE È UN POLIMERO TERMOPLASTICO CARATTERIZZATO DA UN ELEVATO CARICO DI ROTTURA, UNA BASSA DENSITÀ, UNA BUONA RESISTENZA TERMICA E ALL'ABRASIONE. IL TEFLON, OTTENUTO PER POLIMERIZZAZIONE DEL TETRAFLORUROETILENE: CF 2 =CF 2 : CF 2 =CF 2...-CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF IL TEFLON È UNA MATERIA PLASTICA RESISTENTE ALLE ALTE TEMPERATURE (FINO A 200 C E OLTRE) CON UNA BUONA INERZIA CHIMICA. 20

21 ELENCO DEI COMPOSTI ORGANICI PIU IMPORTANTI ALCANI: C n H 2n+2 ALCHENI: C n H 2n ALCHINI: C n H 2n-2 ALCOOLI: R-OH POLIALCOOLI: R-(OH) n ETERI: R 1 -O-R 2 EPOSSIDI: R-O-R CICLICI ALDEIDI: H-R-HO CHETONI: R 1 -C-R 2 O ACIDI CARBOSSILICI: R-COOH ESTERI: R 1 -COO-R 2 AMMINE: R-NH 2 AMMIDI: R-CO-NH 2 IDROCARBURI AROMATICI POLIMERI 21