ALCOLI, ETERI, TIOLI. Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3

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1 ALCOLI, ETERI, TIOLI Alcool: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Etere: composto contenente un atomo di ossigeno legato a due carboni sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo -SH legato ad un carbonio sp 3

2 Alcoli Etanolo (alcool etilico) 1-propanolo (alcol propilico) 2-propanolo (alcol isopropilico) 1-butanolo 2-butanolo 2-metil-1-propanolo (alcol isobutilico) 2-metil-2-propanolo alcol tert-butilico cicloesanolo Primario Secondario Terziario

3 Diolo: Composto con due gruppi ossidrilici su carboni adiacenti ed ibridati sp 3. Nella nomenclatura comune sono chiamati glicoli. 1,2-etandiolo (glicole etilenico) 1,2-propandiolo (glicole propilenico) 1,2,3-propantriolo (glicerina)

4 Eteri Etossietano (etere etilico) 2-metossi-2-metilpropano (etere terz-butilmetilico) trans-2- etossicicloesanolo -OR : alcossile (OCH 3 : metossile) Eteri ciclici Ossido di etilene Tetraidrofurano Tetraidropirano 1,4-Diossano

5 Tioli (anche detti mercaptani) Etantiolo 2-metil-1-propantiolo 2-mercaptoetanolo Solfuri: Sono gli analoghi solforati degli eteri CH 3 -S-CH 3 dimetilsolfuro dietilsolfuro

6 Alcoli - Proprietà fisiche Gli alcoli sono composti con punti di ebollizione molto più alti degli alcani di pari peso molecolare. Ciò dipende dal fatto che sono composti polari e possono formare legami idrogeno intermolecolari. Gli alcoli sono spesso utilizzati come solventi e come intermedi di reazione L ossigeno è sia accettore sia donatore di legami idrogeno

7 Eteri - Proprietà fisiche Gli eteri sono composti polari ma non possono funzionare da donatori di legami a idrogeno. Hanno punti di ebollizione più bassi rispetto agli alcoli di pari peso molecolare. Deboli interazioni dipolo-dipolo Legame idrogeno Possono accettare un legame idrogeno. Ciò facilita la loro solubilità in acqua.

8 Tioli - Proprietà fisiche Sono composti polari, donatori ed accettori di legami idrogeno. I legami idrogeno dei tioli sono però molto più deboli di quelli formati dagli alcoli. CH 3 CH 2 -SH p.e. 35 C CH 3 CH 2 -OH p.e. 78 C I tioli hanno un odore sgradevolissimo. La moffetta (puzzola) usa il 3-metil-1- butantiolo come arma di difesa.

9 Reazioni degli Alcoli Proprietà acido-base Sono acidi deboli (più deboli dell acqua) Acido debole Base forte (più forte di OH - ) Equilibrio spostato a sinistra Gli alcoli (come l acqua) possono anche accettare un protone Alcol protonato

10 Come ottenere gli alcossidi (o alcolati) RO -? + + H 2 O Acido più Base più Base più Acido più debole debole forte forte Si usa una reazione REDOX con metalli alcalini 2 CH 3 CH 2 -OH + 2Na 2 CH 3 CH 2 -O - Na + + H 2 Etossido di sodio (Etilato di sodio)

11 Conversione di Alcoli in Alogenuri Alchilici: reazioni con HX (X = HCl, HBr, HI) Reazione di un alcol terziario con HCl: S N 1 Stadio 1 veloce Stadio 2 lento Stadio 3 veloce

12 Reazione di un alcol primario con HBr: S N 2 Stadio 1 Stadio 2

13 Velocità di reazione Alcol Velocità di reazione Gli alcoli primari e secondari reagiscono con SOCl 2 per dare cloruri alchilici O Cl S Cl Cloruro di tionile

14 Disidratazione di alcoli acido-catalizzata: formazione di alcheni Èla reazione inversa alla idratazione degli alcheni Alcol Facilità di disidratazione L alchene che si forma in maggior percentuale è quello più stabile (Regola di Zaitsev) 80% 20%

15 La disidratazione degli alcoli è la reazione inversa alla idratazione degli alcheni idratazione disidratazione

16 Disidratazione acido catalizzata; meccanismo E1 Stadio 1 Stadio 2 lento Stadio 3

17 Disidratazione acido catalizzata; meccanismo E2 Stadio 1 veloce Stadio 2 lento

18 Ossidazione degli alcoli Un alcol primario si ossida ad aldeide alcol primario aldeide acido carbossilico Un alcol secondario si ossida a chetone [O] alcol secondario chetone Un alcol terziario non si ossida!

19 Ossidazione degli alcoli alcol primario aldeide acido carbossilico

20 Il reagente più utilizzato per queste ossidazioni è l H 2 CrO 4 (acido cromico) Per fermare l ossidazione ad aldeide si usa come ossidante il clorocromato di piridinio (PCC) geraniolo geraniale

21 Controllo dell alcol nel sangue: Test del palloncino Si basa su un test colorimetrico dovuto alla reazione di ossidazione dell etanolo con ioni dicromato CH 3 CH 2 -OH + Cr 2 O 7 2- CH 3 COH + Cr 3+ arancio verde Gel di silice con dicromato Si soffia Il palloncino si gonfia

22 Epossidi Si preparano dagli alcheni per ossidazione con peracidi peracido

23 Reazioni degli epossidi: apertura dell anello Meccanismo (per idrolisi acido catalizzata) 1 2 E un modo per ottenere dioli 3 trans

24 Tioli I tioli sono acidi più forti degli alcoli e dell acqua Quindi si può usare OH - per ottenere ioni alchilsolfuro Etilsolfuro di sodio Acido più forte base più forte base più debole acido più debole

25 Mediante ossidazione, i tioli sono convertiti in disolfuri tiolo Ossidazione disolfuro Riduzione L ossidazione avviene facilmente (anche per semplice esposizione all ossigeno atmosferico) I tioli e i disolfuri sono dei gruppi funzionali molto importanti nei sistemi biologici

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