Alogenuri Alchilici. Primari: CH 3 CH 2 X Secondari: (CH 3 ) 2 CHX Terziari: (CH 3 ) 3 CX.

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Michelangelo Fede
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1 Alogenuri Alchilici Derivati degli idrocarburi in cui uno o più atomi di H sono stati sostituiti da alogeni. R-X (R sta per un qualunque residuo alchilico e X per un alogeno) Primari: CH 2 X Secondari: ( ) 2 CHX Terziari: ( ) 3 CX.

2 Nella nomenclatura IUPAC seguono le regole precedenti in cui l'alogeno (numerato) è il sostituente I CH 2-iodopropano 1-bromo-1- metilcicloesano CH 2 CH 2 H 3 C C I 3-iodo-3-metilpentano Nella nomenclatura comune gli alogenuri semplici vengono considerati come derivati alchilici degli acidi alogenidrici Cl C H Cl H cloruro di metilene bromuro di metile ioduro di isopropile cloruro di cicloesile

3 Analiziamo la nomenclatura dei seguenti composti: Br Cl CH CH CH 2 CH CH 2 H 3 C CH I C H 3 C CH CH 2CH3 2 2-Bromo-3-cloro-4-metil-eptano 3-Iodio-2,3-dimetil-esano 1-clorometil-2-metil cicloesano trifluorometil benzene (Trifluorotoluene) 3-bromo-2-metilcicloesene

4 Molti alogenuri sono liquidi con peso specifico >1, hanno punti di ebollizione più elevati dei rispettivi composti in cui l'alogeno è sostituito con H. Sono insolubili in H 2 O, sono al contrario solubili negli idrocarburi. Densità: Fluoruri e cloruri meno densi dell acqua. Dicloruri, bromuri e ioduri più densi dell acqua. Maggiori sono le forze intermolecolare, maggiore è il b.p. Attrazione dipolo-dipolo non molto diversa tra i vari alogenuri Interazioni di Van der Waals maggiori tra gli atomi più grandi Masse maggiori = b.p maggiori. La forma sferica diminuisce il b.p. ( ) 3 CBr (CH 2 ) 3 Br 73 C 102 C Gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Il legame C-X è polare, il carbonio ha una parziale carica positiva.

5 Usi degli alogenuri alchilici Solventi sgrassatura e pulizia a secco CHCl 3 (cloroformio), CH 2 Cl 2 (cloruro di metilene), CCl 4 (tetracloruro di carbonio) Anestetici: Alotano CF 3 CHClBr CHCl 3 usato originariamente (tossico e cancerogeno) Liquidi refrigeranti Freon, clorofluorocarburi o CFC Freon 12, CF 2 Cl 2, ora rimpiazzato con Freon 22, CF 2 CHCl, meno dannoso per lo strato dell ozono. Pesticidi - DDT (ora proibito). para-diclorodifeniltricloroetano 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano

6 Composti ossigenati con legami semplici Composti ottenuti per sostituzione di uno o due H dell'h 2 O con gruppi alchilici (R) o arilici (Ar). Se viene sostituito un H abbiamo gli alcoli Se si sostituiscono entrambi gli H abbiamo gli eteri R-OH R-O-R Se si sostituiscono entrambi gli H con R ed O-R abbiamo perossidi R-O-O-R Se si sostituiscono entrambi gli H con R ed OH abbiamo idroperossidi R-O-OH

7 Alcooli R-OH Gli alcoli sono liquidi con p.e. molto alti che aumentano con il peso molecolare e con la ramificazione per la formazione di legami idrogeno intermolecolari. Hanno inoltre alta costante dielettrica che diminuisce con l'aumento del numero di C e sono miscibili in H 2 O Si comportano da acidi deboli formano sali con metalli alcalini K, Na e Li denominati alcossidi Si trovano ad uno stato di ossidazione più alto rispetto agli alcani corrispondenti e paragonabile agli analoghi alcheni.

8 Vengono denominati sostituendo la -o dell'alcano corrispondente con -olo. La posizione dell'oh viene definita da un numero riferito al carbonio a cui è legato. HO- alcool metilico, metanolo HO-CH 2 alcool etilico, etanolo HO-CH 2 CH 2 alcool n-propilico, propanolo HO-(CH 2 ) 3 alcool n-butilico, butanolo C H 3 C H 3 HC OH alcool iso-propilico iso-propanolo HO CH 2 CH alcool iso-butilico iso-butanolo HO C H 3 C alcool ter-butilico ter-butanolo

9 Gli alcooli presentano p.e. molto alti che aumentano con il peso molecolare. Formazione di legami idrogeno intermolecolari!!!

10 2-metil-4-pentenolo HO-CH 2 -CH( )-CH 2 -CH=CH 2 3-metil-3-propil-1-esanolo 2,2-dicloroetanolo 1,3-diidrossibenzene 4-metilidrossibenzene p-cresolo

11 Eteri R-O-R Sono inerti e solubilizzano bene i composti organici e non gli inorganici, sono volatili ed infiammabili. Vengono usati per narcotizzare perché si sciolgono bene nelle membrane celebrali (lipidiche). Prima si usava l'etere etilico per inalazione, ora a causa della sua infiammabilità si usa il 2,2-dicloro-1,1-difluoroetilmetiletere Cl Cl HC F C O F I p. e. e p.f. sono paragonabili agli idrocarburi corrispondenti, non sono miscibili (esclusi i ciclici) all'h 2 O.

12 Vengono nominati premettendo i nomi dei residui alchilici legati all'o ed aggiungendo la parola etere es: -O- CH 2 -O-CH 2 -O-CH 2 dimetil etere dietil etere etil metil etere Esistono anche gli eteri ciclici con nomi d'uso non IUPAC es: tetraidrofurano ossano Tra gli eteri ciclici un ruolo importante viene svolto dagli epossidi o ossirani, a 3 atomi, che a causa della grande tensione di anello risultano molto reattivi

13 Gli eteri più complessi vengono denominati come alcossiderivati del residuo più complesso Metossi -O ; Etossi -OCH 2 ; Propossi -OCH 2 CH 2 Etc H 3 CO CH 2 - -CH-CH-CH 2-3-etil-2-metossipentano CH 2 OMe 2-etilcicloesil-metiletere 4-metossi-2-pentene

14 Composti solforati Simili agli alcoli per il fatto che O e S hanno configurazioni elettronica esterna uguale anche se lo S ha orbitali d e dimensioni maggiori. I tioli o mercaptani sono più acidi degli alcoli o eteri perché il legame O-H è più forte di quello S-H. CH 2 SH pk a = 8,5 CH 2 OH pk a = 15,9 La caratteristica principale di queste sostanze è l odore sgradevole: le uova sode, le puzzole, le acque marce. E comunque i composti solforati sono altresì presenti nel caffè, nei funghi, nell aglio, nella cipolla, ecc.

15 Vengono denominati tioli (usato come suffisso) o mercaptani (al posto di "alcool"). Il nome viene formato con procedura simile agli alcooli. CH 2 OH Etanolo Alcool etilico CH 2 SH Etantiolo Etil mercaptano OH cicloesanolo alcool cicloesilico SH cicloesantiolo cicloesilmercaptano OH SH CH 2 CH 1,2-propandiolo CH 2 CH 1,2-propanditiolo OH SH

16 A causa la differenza di elettronegatività tra S e H bassa i tioli hanno differenti proprietà chimiche rispetto agli analoghi alcooli.

I solfuri sono gli analoghi solforati degli eteri R-S-R, vengono denominati nella stessa maniera degli eteri usando solfuro al posto di etere e alchiltio al posto di alcossi.

17 I solfuri sono gli analoghi solforati degli eteri R-S-R, vengono denominati nella stessa maniera degli eteri usando solfuro al posto di etere e alchiltio al posto di alcossi. -O- -S- dimetiletere dimetilsolfuro Importanti in natura (all'interno delle proteine) i composti analoghi ai perossidi e cioè i disolfuri con legami R-S-S-R (denominati ponti disolfuro). I gruppi disofuro formati all interno di proteine dalle catene laterali dell amminoacido cisteina (un tiolo) hanno un ruolo fondamentale nel determinare la conformazione delle proteine stesse. O N S S N O cisteina + cisteina

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