Problemi 1 PROPEDEUTICITÀ

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Tiziano Ferri
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1 Problemi 1 PROPEDEUTICITÀ Da manifesto degli studi del corso per sostenere l esame di Chimica Biologica bisogna aver superato: Citologia e Istologia Chimica Organica (Chimica generale) Non vale questa regola per che ha una matricola inferiore a A36/2706.

2 La chimica organica 2 Lo studio delle molecole della vita prevede si abbiano conoscenze di base delle molecole organiche di base che riarrangiandosi danno vita ai monomeri delle macromolecole. Conoscenze su molecole aromatiche, reattività dei gruppi, ph, pk sono necessarie per evitare uno sforzo mnemonico enorme (anche possibile)

3 IL CARBONIO La chimica organica studia i composti organici in cui il carbonio è sempre presente. L atomo di carbonio appartiene al IV gruppo della tavola periodica e quindi può formare 4 legami covalenti.

4 IL CARBONIO Il carbonio allo stato elementare si trova sottoforma di diamante e grafite. Negli anni 90 sono stati scoperti i fullereni.

5 La chimica organica è la chimica dei composti contenenti carbonio I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un eccezione in quanto vengono classificati come composti inorganici. Una definizione più corretta è: La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio Il carbonio è l unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni. Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche note, e il loro numero continua a crescere)

6 I COMPOSTI ORGANICI Oltre al C, gli elementi chimici che si trovano prevalentemente nei composti organici sono: H, N, O, P e S. I principali composti organici sono: -idrocarburi -alcoli - acidi carbossilici - zuccheri - lipidi - proteine - acidi nucleici BIOCHIMICA CHIMICA ORGANICA

7 Classi di composti organici gruppi funzionali chiave

e derivati dalla distillazione del petrolio. La gomma naturale è un polimero di H e C.

8 GLI IDROCARBURI La fonte principale di idrocarburi è il petrolio... la benzina non è altro che una speciale miscela di idrocarburi adatti alla combustione e derivati dalla distillazione del petrolio. La gomma naturale è un polimero di H e C...e molti idrocarburi servono per la sintesi di materie plastiche. Tipi di idrocarburi: Metano Etilene Acetilene Benzene

9 Idrocarburi Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e Idrogeno Idrocarburi Alifatici Saturi Insaturi alcani alcheni alchini Aromatici Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio

10 GLI ALCOLI Gli alcoli contengono H, C e O. Il loro gruppo chimico caratteristico è: -OH (ossidrile). CH 3 OH CH 3 CH 2 OH Alcol metilico o metanolo Composto tossico Alcol etilico o etanolo Composto stupefacente Fermentazione alcolica: lieviti

11 Alcoli Classi di alcoli: H C OH H H C OH C OH primario secondario terziario Struttura e legami negli alcoli

Formula generale dei tioli: R-SH Gruppo funzionale chiave: -SH Suffisso tio/-mercapto Tioli o Mercaptani I mercaptani, o tioli, sono composti organici assimilabili ad alcoli in cui l'atomo di

12 Formula generale dei tioli: R-SH Gruppo funzionale chiave: -SH Suffisso tio/-mercapto Tioli o Mercaptani I mercaptani, o tioli, sono composti organici assimilabili ad alcoli in cui l'atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo, infatti la loro formula generale è R- SH. L'ossidazione di un tiolo è un processo reversibile che porta alla formazione di disolfuri R-S-S-R: il legame disolfuro è molto importante in alcune proteine, si pensi ad esempio che i capelli sono lisci o ondulati come conseguenza di variazioni strutturali dovute proprio ai ponti disolfuro.

13 Formula generale dei tioli: R-SH Gruppo funzionale chiave: -SH Suffisso tio/-mercapto Tioli o Mercaptani Disolfuri Formula generale degli alogenuri alchilici: R-S-S-R Gruppo funzionale chiave: -S-S- DL-Dithiothreitol HO C O H 2 C S CH NH 2 S H 2 N O CH C C H 2 OH Cistina

14 Aldeidi Formula generale delle aldeidi: =O R-C-H Gruppo funzionale chiave =O -C-H Suffisso: -ale

15 Chetoni Formula generale dei chetoni: =O R-C-R Gruppo funzionale chiave: =O -C- Suffisso: -one

Sono acidi perché in acqua liberano H +.

16 GLI ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici contengono H, C e O. Il loro gruppo chimico caratteristico è: -COOH (carbossile). Sono acidi perché in acqua liberano H +. CH 3 COOH Acido acetico Gli acidi carbossilici con più di 4 atomi di C si chiamano acidi grassi. Costitutiscono i grassi animali e vegetali. Acido stearico (saturo, senza doppi legami) Acido oleico (insaturo, con doppi legami)

17 Derivati degli acidi carbossilici Proprietà fisiche dei composti carbossilici O R X R = Alchil, Aril O O Anidridi di acidi carbossilici R O R' R' = Alchil, Aril O Esteri R OR' R' = Alchil, Aril O Cloruri acilici R Cl R' = Alchil, Aril Ammidi O R NR'R'' R' = H, Alchil, Aril R'' = H, Alchil, Aril

18 Ammine Formula generale delle ammine: R-NR R Gruppo funzionale chiave: -NH 2, -NHR, NRR Suffisso: -ina Csp 3 Csp 2

19 Fenoli Ac. Clorogenico (patata) Strutture di risonanza

20 GLI ZUCCHERI Gli zuccheri sono anche detti carboidrati o glucidi. Sono composti da atomi di C, H e O. Si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Un esempio di monosaccaride: il glucosio C 6 H 12 O 6 1c

21 GLI ZUCCHERI Un esempio di disaccaride: il saccarosio I polisaccaridi: la cellulosa, l amido e il glicogeno

22 GLI ZUCCHERI

23 I LIPIDI I lipidi sono sostanze idrofobe cioè non si sciolgono in acqua. Oltre a H, C e O possono contenere anche altri elementi come il P. I principali lipidi sono: i trigliceridi e i fosfolipidi. I trigliceridi: grassi animali e vegetali

24 I LIPIDI I fosfolipidi: lipidi con una testa idrofila e una coda idrofoba (sono i principali componenti della membrana plasmatica) Fosfolipide Membrana plasmatica o cellulare

25 I LIPIDI I fosfolipidi: lipidi con una testa idrofila e una coda idrofoba (sono i principali componenti della membrana plasmatica) Considerando i sistemi viventi, che sono praticamente strutture in ambiente acquoso, è bene tener a mente concetti semplici ma importanti come: sostanze idrofile sostanze idrofobiche sostanze anfipatiche

26 LE PROTEINE Le proteine sono costituite da amminoacidi (composti da H, C, O, N e S). Le proteine sono formate dalla combinazione di 20 amminoacidi diversi. La sequenza degli amminoacidi è dettata dal DNA. Ogni amminoacido è formato da:

27 LE PROTEINE Le cheratine sono proteine fibrose contenute, per esempio, nei nostri capelli. La pepsina è una proteina enzimatica che si trova nello stomaco ed è coinvolta nella digestione. L emoglobina è una proteina di trasporto che si trova nei nostri globuli rossi e serve per il trasporto dell ossigeno.

28 LIPIDI E PROTEINE DOMANDE... Quali sono le caratteristiche chimiche dei lipidi? Scrivi il nome di almeno tre alimenti che contengono lipidi. Cosa significa che i lipidi sono idrofobi? Cosa sono i trigliceridi? Descrivi una molecola di trigliceride. Perché i fosfolipidi sono di fondamentale importanza per la vita? Da quali molecole sono costituite le proteine? Come sono fatte queste molecole? A cosa servono le proteine? Fai alcuni esempi. Ricerca: cosa significa amminoacido essenziale?

29 GLI ACIDI NUCLEICI RNA Acido ribonucleico Esistono vari tipi di RNA: mrna: RNA messaggero trna: RNA di trasferimento rrna: RNA ribosomiale RNA di regolazione trna DNA Acido desossiribonucleico

30 GLI ACIDI NUCLEICI

31 GLI ACIDI NUCLEICI IL DOGMA CENTRALE DELLA BIOLOGIA MOLECOLARE

32 DOMANDE... Cosa significa DNA? Cosa significa RNA? Quale funzione hanno gli acidi nucleici? Quanti cromosomi ci sono in un nucleo di una cellula umana? Se srotolassimo tutto il DNA presente in un nucleo di una cellula umana, quale lunghezza riusciremmo a coprire? Cosa hai capito del dogma centrale della biologia molecolare?

33 Classi di composti organici gruppi funzionali chiave

34 + circa 30 kjoule/mol (oppure 7,3 kcal/mol) Da kcalorie a kjoule si passa moltiplicando per 4,1868

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