R-X ALOGENURI ALCHILICI. F Cl Br I. Nomenclatura. In genere si indicano con. + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo

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1 ALOGENURI ALCHILICI In genere si indicano con Nomenclatura R-X + - Il legame C-X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo X F Cl Br I 3-Bromo-2-metilpentano 4-Bromo-cicloesene trans-2-clorocicloesanolo

2 Diclorometano (cloruro di metilene) Triclorometano (cloroformio) Gli alogenuri alchilici mostrano molte applicazioni: solventi, pesticidi, farmaci, intermedi di reazione, ecc.

3 Clorofluorocarburi (CFC) ed il buco dell ozono CCl 3 F, Freon-11 CCl 2 F 2, Freon-12 Sono gas non tossici, inodori, non infiammabili e non corrosivi. Trovano impiego nei sistemi di refrigerazione. Altri CFC sono usati come gas per aerosol e spray. Per azione della luce UV negli strati alti dell atmosfera formano radicali che reagiscono con O 3, consumandolo Oggi sono prodotti questi HCFC non dannosi per l ozono

4 Sostituzione Nucleofila alifatica nucleofilo gruppo uscente S N Nucleofilo: Atomo o gruppo che può donare una coppia di elettroni ad un altro atomo per formare un nuovo legame covalente Sostituzione Nucleofila: Reazione in cui un nucleofilo è sostituito da un altro

5 Nucleofilo + CH 3 Br Prodotto I nucleofili sono basi di Lewis Non tutte le basi sono dei buoni nucleofili!

6 Meccanismo della Sostituzione Nucleofila alifatica Meccanismo S N 2 Sostituzione nucleofila bimolecolare Il nucleofilo attacca il C dal lato opposto al gruppo uscente + Il nucleofilo reagisce con il carbonio elettrofilo Stato di transizione con due reagenti e con simultanea rottura e formazione di legami Una reazione S N 2 implica una inversione della configurazione

7 Diagramma dell Energia potenziale in una reazione S N 2

8 Meccanismo S N 1 Sostituzione nucleofila monomolecolare Stadio 1: scissione eterolitica del legame C-X lento Stadio 2: il nucleofilo reagisce con il carbocatione Un solo reagente nello stadio lento: monomolecolare Stadio 3: trasferimento di protone (reazione acido-base)

9 Diagramma dell Energia potenziale in una reazione S N 1 Stadio 1 Stadio 2

10 Una reazione S N 1, quando è condotta su uno stereocentro a geometria tetraedrica (carbonio chirale), conduce ad una miscela racemica Enantiomero R Carbocatione (planare) S R Miscela racemica

11 Fattori che influenzano le velocità delle reazioni S N 1 e S N 2 A) Struttura del nucleofilo B) Struttura dell alogenuro alchilico C) Struttura del gruppo uscente D) Effetto del tipo di solvente usato

12 A) Struttura del Nucleofilo Efficacia come nucleofilo (influenza la sua nucleofilicità) nucleofilo buono medio scarso

13 B) Struttura dell alogenuro alchilico Le reazioni S N 1 sono governate da fattori elettronici Le reazioni S N 2 sono governate da fattori sterici bromometano 2-bromo-2-metilpropano nucleofilo nucleofilo Attacco sfavorito per ingombro sterico

14 Effetto dei fattori sterici ed elettronici nel caso di reazioni S N 1 e S N 2 Stabilità crescente del carbocatione Facilità di accesso al sito di reazione

15 C) Struttura del gruppo uscente Bontà come gruppo uscente Stabilità dell anione, forza dell acido coniugato Buoni gruppi uscenti sono le basi deboli!

16 Solvente protico: D) Effetto del tipo di solvente usato (protico od aprotico) solvente donatore di legami idrogeno (acqua, etanolo, acido acetico, acido formico, ecc.) acqua acido formico metanolo etanolo acido acetico Solvente Polarità Questi solventi favoriscono la S N 1. Maggiore è la polarità del solvente, più facilmente si forma il carbocatione

17 Solvente aprotico: solvente che non può fungere da donatore di legami idrogeno Dimetilsolfossido (DMSO) Questi solventi favoriscono la S N 2. Acetone Diclorometano Etere dietilico Solvente Polarità In essi la formazione di un carbocatione èsfavorita

18 Alcuni esempi di reazioni S N 1 ed S N 2 1) 2) 3)

19 La reazione di -Eliminazione: Implica la rimozione di atomi o gruppi di atomi da carboni adiacenti Alogenuro alchilico Esempio: base alchene Prodotto principale Questa eliminazione è una deidroalogenazione

20 Meccanismi della -Eliminazione Meccanismo E1 Lo stadio 1 èlo stesso della S N 1 (monomolecolare) Stadio 1: scissione eterolitica del legame C-X con formazione di un carbocatione lento Stadio 2: il solvente (base debole) strappa un protone al carbocatione e si ottiene l alchene

21 Meccanismo E2 In questo meccanismo la rottura e la formazione dei legami avvengono contemporaneamente La reazione procede attraverso un unico stadio di transizione Il meccanismo è concertato, bimolecolare

22

23 E1 o E2? Quali sono i prodotti? R-X terziario e base forte: prevale un meccanismo E2

24 E1 o E2? Quali sono i prodotti? R-X terziario e acido acetico come solvente: prevale un meccanismo di tipo E1

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