AMMINE. con acidi RNH 2. con O come elettrofilo RNH 2 + H + + R NH 3 NESSUNA REAZIONE. atomo basico, atomo nucleofilo

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1 AMME : 2 1. come atomo basico o nucleofilo atomo basico, atomo nucleofilo cattivo gruppo uscente, anche in seguito a protonazione ESSUA EAZE con acidi 2 con come elettrofilo SL con ammine terziarie 2 2 ( 2 himica rganica e Laboratorio ( %

2 invece di 2 2 si possono usare peracidi : con alogenuri alchilici La reazione dà miscele di prodotti, perché anche il prodotto della sostituzione è nucleofilo Br 2 Br 2 Br 2 Br 3 Br Br 2 Br Br Quando l alchilazione dell ammina si esegue fino al sale di ammonio si parla di METLAZE ESAUETE himica rganica e Laboratorio

3 con acido nitroso 2 La reazione con 2 è la reazione più caratteristica delle ammine, che permette di distinguere tra ammine primarie, secondarie e terziarie. Fatti sperimentali: ammine primarie 2 2 alcooli, alcheni, 2 sviluppo di gas ammine secondarie nitrosammina precipitato giallo ammine terziarie 3 2 ESSUA EAZE L'acido nitroso si genera in situ a 2 l 2 al himica rganica e Laboratorio

4 MEASM 2 catione nitrosonio E ammine primarie alcool alchene i sali di diazonio si possono isolare solo con le ammine aromatiche 2 a isolabile himica rganica e Laboratorio

5 ammine secondarie ammine terziarie : i sali di ammonio quaternari possono essere usati come catalizzatori di trasferimento di fase l a ESSUA EAZE (neanche a caldo) solubile in solvente idrocarburico (solvente non polare) solubile in acqua himica rganica e Laboratorio

6 4 se contiene almeno 4 atomi di, è solubile sia in acqua (per l' positivo) che in solventi non polari (per ) 4 l a 4 a l porta in fase organica il reagente nucleofilo 4 ' l 4 l ' 4 a l a 4 l 3 pessimo gruppo uscente himica rganica e Laboratorio

7 i sali di ammonio quaternario reagiscono con solo a temperatura elevata e danno SL eliminazione (orientamento di ofmann) Fa eccezione il sale di tetrametilammonio, perché non può dare β eliminazione ( ) 4 X ( X meccanismo: : δ δ ( ( =/ ( il tetrametilammonio non ha in β β β ( 5% 95% Ag AgBr Br ( himica rganica e Laboratorio L orientamento di ofmann si ha se il sale ditetraalchilammonio si fa reagire in condizioni di E1.

8 Metilazione esauriente Degradazione di ofmann eazione utilizzata per la determinazione della struttura di ammine Esempi: 3 2 metilazione esauriente Ag 3 Ag β 2 3 : β eliminazione : 2 himica rganica e Laboratorio

9 2 Ag Ag : β 2 3 Ag Ag 3 β himica rganica e Laboratorio

10 1) 2) Ag 1) 2) Ag 1) 2) Ag 2 himica rganica e Laboratorio

11 composto naturale estratto dalla corteccia del melograno a, 84% 2 S % Ag 2 / 2 96% Br 2 Ag 2 / 2 Br 90% ( 94,5% 97,5% himica rganica e Laboratorio 72% non isolato Br Ag 2 / 2 esa complessiva: 3% Br 68% (per i due passaggi) 10 20% 2 ( Ag (

12 Gli ossidi delle ammine terziarie danno β eliminazione Eliminazione di ope ( ' [] ( ' ([] = reagente ossidante, per esempio 2 2 ) meccanismo: : ( ' δ δ ( ' =/ ' ( reazione stereospecifica eliminazione sin himica rganica e Laboratorio

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