Lezione n. 22. Molecole poliatomiche Metodo VSEPR Orbitali ibridi Coniugazione π. 02/03/2008 Antonino Polimeno 1

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1 Chimica Fisica - Chimica e Tecnologia Farmaceutiche Lezione n. 22 Molecole poliatomiche Metodo VSEPR Orbitali ibridi Coniugazione π 02/03/2008 Antonino Polimeno 1

2 Molecole poliatomiche (1) - Siamo ora in grado di affrontare il caso più complesso delle molecole poliatomiche - La presenza di più di due nuclei implica che il numero di parametri geometrici (coordinate interne nucleari) sia maggiore di 1 - Si devono considerare infatti varie distanze ed angoli di legame - Gli orbitali molecolari sono in generale ottenuti combinando (se si resta nell ambito dell ipotesi LCAO) di tutti gli orbitali atomici degli atomi costituenti (cioè non solo coppie di atomi adiacenti) - Consideriamo per esempio il caso dell acqua H 2 O Antonino Polimeno 2

3 Molecole poliatomiche (2) - Quali sono le coordinate nucleari che definiscono la posizione dei nuclei nella molecola di acqua? - due distanze di legame H-O - un angolo di legame H-O-H - Gli orbitali molecolari dipendono quindi da tre parametri nucleari - A variare dei parametri nucleari cambia l energia totale associata ad ogni configurazione elettronica della molecola θ d 1 d 2 Antonino Polimeno 3

4 Molecole poliatomiche (3) - In generale la geometria molecolare (e gli orbitali molecolari) si devono determinare contemporaneamente con i metodi numerici della chimica computazionale. - Possiamo però fare delle ragionevoli previsioni, almeno nei casi più semplici, utilizzando la semplice procedura VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) - si considerano in modo equivalente sia gli elettroni coinvolti a coppie in legami, che le coppie di elettroni non direttamente coinvolti in legami - le coppie di elettroni si respingono e tendono a disporsi alla massima distanza possibile - i nuclei si dispongono, di conseguenza, in maniera tale da distanziare al massimo la distanza tra legami e doppietti liberi Nel caso dell acqua con quattro doppietti si predice una struttura tetraedrica,, con un angolo di legame di gradi, molto vicino al valore reale, di circa 107 gradi. Antonino Polimeno 4

5 Molecole poliatomiche (4) - Una descrizione più dettagliata richiede la costruzione degli orbitali molecolari del sistema. - Però combinando direttamente gli orbitali atomici, e precisamente gli 1s degli idrogeni ed una coppia di orbitali 2p ortogonali dell'ossigeno, si otterrebbe un angolo di legame di 90. Si deve quindi generalizzare la procedura, costruendo gli orbitali molecolari a partire non da orbitali atomici puri ma da loro combinazioni lineari dette orbitali atomici ibridi. - Le ibridizzazioni più comuni - per atomi del I,II periodo - sono - ibridizzazione sp / combinazione lineare di un orbitale s e di un orbitale p, con la formazione di due orbitali ibridi h 1 =s+p e h 2 =s-p disposti lungo una retta; restano a disposizione due orbitali p ortogonali - ibridizzazione sp 2 / combinazione lineare di un orbitale s e di due orbitali p, con la formazione di tre orbitali ibridi disposti in una struttura trigonale piana; resta libero un orbitale p - ibridizzazione sp 3 / combinazione lineare di un orbitale s e di tre orbitali p, con la formazione di quattro orbitali ibridi disposti in una struttura tetraedrica Antonino Polimeno 5

6 orbitali ibridi sp / es.. H-C C-HH Antonino Polimeno 6

7 orbitali ibridi sp 2 / es.. H 2 C=CH 2 Antonino Polimeno 7

8 orbitali ibridi sp 3 / es.. CH 4 Antonino Polimeno 8

9 Orbitali ibridi Esempi (1) - Tra gli esempi più noti di molecole con ibridizzazione sp 3 abbiamo l acqua, l ammoniaca ed il metano - Nel caso dell acqua H 2 O l'ibridizzazione sp 3 che assicura il corretto angolo di legame, - I due orbitali molecolari (ed i corrispondenti orbitali di antilegame che però non sono occupati) si ottengono dalla combinazione lineare di un ibrido 2sp 3 dell ossigeno con l'orbitale 1s di un Idrogeno, - Ciascun orbitale contiene una coppia di legame. I rimanenti due ibridi 2sp 3 non formano orbitali molecolari e sono ciascuno occupati da una coppia di elettroni (di non-legame). Antonino Polimeno 9

10 Antonino Polimeno 10

11 Orbitali ibridi Esempi (2) - L'ammoniaca NH 3 (3 doppietti di legame dalla combinazione di 1s degli idrogeni e 2sp 3 dell azoto, e un doppietto di non legame sull'ultimo 2sp 3 dell azoto) ha una struttura a piramide trigonale - Il metano CH 4 (4 doppietti di legami dalla combinazione degli 1s dell'idrogeno e gli ibridi sp 3 del Carbonio) ha una struttura tetraedica. Antonino Polimeno 11

12 Orbitali ibridi Esempi (3) - Un esempio di ibridizzazione sp 2 si realizza con l'etilene (etene) CH 2 CH 2, in cui ciascun carbonio forma 3 legami σ utilizzando gli ibridi sp 2 (rispettivamente con due Idrogeni e con l'altro carbonio), ed un legame π (con l'altro carbonio) utilizzando l'orbitale 2p disponibile. - Un altro esempio è dato dal gruppo carbonilico nelle aldeidi e chetoni, ad esempio l'aldeide formica H 2 CO che ha una struttura planare imposta dalla ibridizzazione sp 2 del carbonio, il secondo legame tra carbonio e cssigeno essendo formato dagli orbitali 2p non ibridizzati. - L'acetilene (etino) costituisce invece un esempio di ibridizzazione sp che determina una struttura lineare, con triplo legame carboniocarbonio derivante dalla combinazione di una coppia sp (legame σ) e da due coppie ortogonali di orbitali 2p (legame π). Antonino Polimeno 12

13 Antonino Polimeno 13

14 Antonino Polimeno 14

15 Antonino Polimeno 15

16 Coniugazione molecolare (1) - Non è sempre possibile localizzare gli orbitali molecolari intorno a coppie di nuclei. Un esempio molto importante in cui è ncessario invocare orbitali estesi a tutta o parte della molecola è dato dalla coniugazione molecolare π. - Consideriamo il caso specifico del butadiene. Secondo la procedura precedentemente illustrata si introduce una ibridizzazione sp 2 su ciascun atomo di carbonio una struttura planare per la molecola. - Quindi ci si aspetterebbe una relativa libertà di rotazione attorno al legame centrale. Nei fatti la molecola ha una notevole rigidità e assume una configurazione globalmente e stabilmente planare. - Una spiegazione del fenomeno si basa sulla costruzione di orbitali molecolari distribuiti su tutti gli atomi della molecola che prevede quindi una significativa sovrapposizione tra gli orbitali 2p degli atomi di carbonio centrali, a cui corrisponde un guadagno energetico che sfavorisce le corrispondenti rotazioni del legame centrale. Antonino Polimeno 16

17 Antonino Polimeno 17

18 Coniugazione molecolare (2) - Un altro esempio è dato dalla struttura del benzene C 6 H 6 : la molecola è planare ed ha la forma di un esagono regolare - I seiorbitali2p z si unisicono per dare origine a sei orbitali molecolari sia di legame che di antilegame, estesi ai sei nuclei di carbonio Antonino Polimeno 18

19 Orbitali molecolari π ottenuti per il benzene, e configurazione elettronica dello stato fondamentale Antonino Polimeno 19

20 Legame peptidico - Un altro caso è il legame peptidico R-CO-NH-R' per cui viene prevista una struttura planare sulla base della formazione di un orbitale molecolare multicentrico Antonino Polimeno 20

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