Poniamo il carbonio al centro, tre idrogeni sono legati al carbonio direttamente e uno attraverso l ossigeno

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1 Strutture di Lewis E un metodo semplice per ottenere le formule di struttura di composti covalenti nota la formula molecolare, la configurazione elettronica del livello di valenza degli atomi e la connettività di questi. Conoscere la connettività di una molecola significa sapere quali coppie di atomi sono legati tra loro. Esistono diversi criteri per scrivere le strutture di Lewis, quello utilizzato in questa esercitazione è basato sul definire un insieme di elettroni del livello di valenza per la molecola, che vengono ridistribuiti in accordo con la regola dell ottetto, tenendo conto delle numerose eccezioni. Es. Scrivere la formula di Lewis del metanolo, C 3, prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. 1) Determinare il numero totale di valenza della molecola, sommando il numero di elettroni di valenza di ciascun atomo. Se la molecola ha carica negativa o positiva si aggiungono o si sottraggono tanti elettroni quanto vale la carica in valore assoluto. Configurazione elettronica del livello di valenza di ciascun atomo: C: [e] 2s 2 2p 2 4e - : [e] 2s 2 2p 4 6e - :1s 1 4x1e - Tot.14e - di valenza della molecola 2) Definire la connettività degli atomi. Non esiste una regola certa per definire la connettività nota la formula molecolare, è necessario acquisire una certa familiarità con i composti chimici e le loro strutture. Frequentemente esiste un atomo centrale al quale tutti gli altri sono connessi, gli atomi di idrogeno sono spesso posti in periferia rispetto all atomo centrale, al quale sono collegati direttamente o indirettamente (ad esempio tramite un non metallo, l ossigeno o l azoto etc.). A volte la formula molecolare contiene informazioni su come si può scomporre la molecola in sottogruppi. Come in questo caso: C 3 : la molecola è composta dal gruppo metilico, C 3 e un gruppo ossidrile, Poniamo il carbonio al centro, tre idrogeni sono legati al carbonio direttamente e uno attraverso l ossigeno 3) Si pone una coppia di elettroni di legame per ciascuna coppia di elettroni legati tra loro, prendendoli dall insieme degli elettroni di valenza della molecola.

2 Così sono utilizzati 10 dei 14 e - di valenza della molecola 4)Gli elettroni rimanenti: si dispongono gli elettroni a coppie su ciascun atomo cominciando da quelli periferici con lo scopo di completare l ottetto (8 elettroni per ciascun atomo siano essi condivisi o di non legame). Attenzione all eccezioni: a)l idrogeno può disporre di un solo doppietto elettronico di legame (raggiunge la configurazione elettronica più stabile con 2 elettroni). b)atomi del secondo periodo detti elettron poveri raggiungono la configurazione elettronica più stabile con 4 o 6 elettroni (es.be, B) c)alcuni non metalli dei periodi superiori al secondo (es. S,P in SF 4,SF 6,PCl 5 ) possono disporre in certe condizioni di più di 8 elettroni nel loro livello di valenza della molecola, si parla in questo caso di ottetto espanso (fino a 10 o 12 ). Questo perché atomi di questi periodi possono disporre degli orbitali d in cui possono collocare questi elettroni. I non metalli del secondo periodo non possono far questo perché non dispongono di tali orbitali. In questo caso: ci sono 4 elettroni da distribuire come doppietti di non legame. Iniziando dagli atomi più periferici, gli idrogeni hanno già raggiunto la loro configurazione più stabile, mentre l ossigeno ha solo 4 elettroni di legame. Gli elettroni rimanenti andranno a costituire i due doppietti di non legame dell ossigeno. 5)A questo punto della costruzione rimangono tre possibilità: a) Tutti gli atomi soddisfano la regola dell ottetto con qualsiasi eccezione ammessa: la formula di Lewis è pronta a meno delle cariche formali. b) Non bastano gli elettroni che abbiamo a disposizione per completare gli ottetti di tutti gli atomi. Bisogna formare dei legami multipli per condivisione di doppietti di non legame. c) Dopo aver completato gli ottetti di tutti gli atomi, sono ancora disponibili elettroni. In questo caso gli elettroni in eccesso vengono attribuiti all atomo centrale come doppietti di non legame, il quale con una certa probabilità disporrà di un ottetto espanso. 6) La carica formale: non ha alcun significato fisico, non è una carica formale, ha significato solo in una specifica rappresentazione di Lewis. La carica formale serve per tener conto della differente distribuzione di elettroni quando si passa dagli atomi isolati alla struttura costruita, in cui gli elettroni non sono più solamente localizzati sugli atomi ma anche condivisi. Il calcolo della carica formale si fa attribuendo a ciascun atomo nella struttura metà degli elettroni di legame più tutti quelli di non legame. Quindi la carica formale di ogni atomo si ottiene facendo la differenza tra il numero di elettroni che l atomo aveva nel livello di valenza quando era isolato e il numero di elettroni che ha nella molecola secondo l attribuzione appena definita.

3 Carica formale= L V s + 2 Con V= e - di valenza dell atomo, S= n tot. di e - presenti come coppie solitarie, L= n tot. di e - presenti come coppie di legame. C.F. (C)= 4 (e - di valenza)- 4 ( e - impiegati nei legami)=0 C.F.()= 6(e - di valenza)- 2 ( e - impiegati nei legami)-4 (e - coppie di e - solitarie)=0 C.F.()=1(e - di valenza) - 1 ( e - impiegati nei legami)=0 Quando la carica formale è zero, per convenzione non si segnala nella formula di struttura. 7) Previsione della geometria molecolare Si applica la teoria della repulsione delle coppie elettroniche di valenza (VSEPR-Valence Shell Electron Pair Repulsion ) secondo cui la geometria della molecola in prossimità di ciascun atomo è quella che minimizza la repulsione tra le coppie elettroniche sia di legame che di non legame. Se si stabilisce il numero di coppie elettroniche attorno all atomo centrale si può determinare come gli atomi periferici si dispongano intorno ad esso. Attenzione; in questa trattazione i legami doppi sono considerati come legami singoli, quindi si conta una sola coppia di elettroni, per questo spesso è più chiaro parlare di gruppi di cariche. In tabella sono riportate le tipologie di geometrie che corrispondono al numero (o raggruppamenti) di coppie elettroniche. Nel metanolo, l atomo centrale, il carbonio è circondato da quattro coppie di elettroni, la simmetria intorno ad esso è tetraedrica, leggermente distorta perché le coppie di elettroni di legame attorno al carbonio non sono identiche (il carbonio è legato a 3 idrogeni e un ossigeno). In questa figura si è adottata la notazione stereochimica, per mettere in evidenza la geometria tetraedrica che l atomo centrale impone alla molecola. Mettendo nel piano del foglio gli atomi, C,, gli altri due risulteranno essere sporgenti da essi verso l osservatore (cuneo continuo) o in opposizione ad esso (cuneo tratteggiato)

4 8) orbitali ibridi La simmetria dell atomo di carbonio del metano è tetraedrica, quindi il carbonio utilizza gli orbitali sp 3 per fare i quattro legami direzionati lungo i vertici di un tetraedro. Es. Scrivere la struttura di Lewis dell ammoniaca (N 3 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. Determinare il numero totale di valenza della molecola N: [e] 2s 2 sp 3 5e - di valenza : 1s 1 3x1e - di valenza Tot.8 e - di valenza o 4 coppie di elettroni Definire la connettività degli atomi: atomo centrale N (solitamente -ma non è una regolal atomo centrale è il meno elettronegativo o è quello che può formare il maggior numero di legami). Si pone una coppia di elettroni di legame per ciascuna coppia di elettroni legati tra loro. Si sono utilizzati 6 e -, sono ancora disponibili 2 e -. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. Gli idrogeni, hanno già raggiunto la loro configurazione più stabile, il doppietto va sull azoto, che così raggiunge l ottetto. La carica formale per ogni atomo della molecola è zero Formula di struttura di Lewis: non fornisce indicazioni sulla geometria spaziale della molecola o delle coppie elettroniche, ma solo sulla topologia della molecola (quale atomo è legato con un altro), sul tipo di legame tra atomo e atomo ( semplice,doppio, triplo) e sull eventuale presenza di coppie non condivise. Previsione della geometria delle coppie di elettroni (VSEPR) Nell ammonica, l atomo centrale, l azoto è circondato da quattro gruppi di cariche (3 coppie di legame e una coppia non condivisa), per minimizzare la repulsione la geometria intorno all azoto è tetraedrica distorta a causa della coppia di elettroni di non legame che esercita una repulsione maggiore di quelle di legame. L angolo di legame N è circa 107, inferiore all angolo del tetraedro regolare, 109,5.

5 La simmetria intorno all atomo di azoto è tetraedrica, l azoto utilizza orbitali sp 3 : tre orbitali sp 3 sono utilizzati per formare i legami con l idrogeno e uno per la coppia di elettroni non condivisa. La geometria di una molecola è determinata dalla posizione degli atomi che la costituiscono. La geometria dell ammoniaca è definita dalla posizione nello spazio dell atomo di azoto e dei tre atomi di idrogeno, ed è piramidale. Quindi per l ammoniaca, la geometria delle coppie (tetraedrica) non coincide con la geometria molecolare (piramidale), queste due figure geometriche si somigliano ma non sono identiche. Valutazione della polarità della molecola dell ammoniaca. Individuata la struttura spaziale della molecola è possibile stabilire se si tratta di una molecola polare o apolare. Una molecola è polare quando la distribuzione delle cariche elettroniche è tale per cui il momento di dipolo elettrico complessivo µ della molecola è diverso da zero. L azoto è più elettronegativo dell idrogeno, nei legami N- gli elettroni di legame sono spostati verso l azoto, è possibile individuare un momento di dipolo per ciascun legame N-. I vettori sono orientati dall idrogeno all azoto, cioè dalla carica positiva a quella negativa ( i testi di fisica adottano la convenzione opposta). Bisogna considerare anche il momento di dipolo tra l azoto e la coppia di elettroni non condivisa, diretto da N verso il lobo. La somma vettoriale di tutti i momenti di dipolo è diversa da zero, la molecola di N 3 è polare.

6 ES. Scrivere la struttura di Lewis dell acqua( 2 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. 1s 1 2e - : [e]2s 2 2p 4 6e - Tot.8e - -- così sono impegnati 4e - su 8e - di valenza complessivi della molecola. Gli hanno raggiunto la configurazione più stabile, quindi i 4 rimanenti si distribuisco sull ossigeno come coppie di elettroni non condivisi. La carica formale per ogni atomo della molecola è zero. Previsione della geometria molecolare secondo la teoria VSEPR Nella molecola dell acqua, l atomo centrale, l ossigeno è circondato da quattro coppie di elettroni, 2 di legame e due di non legame, per minimizzare la repulsione la geometria intorno all ossigeno è tetraedrica distorta a causa delle coppia di elettroni di non legame L angolo di legame N è circa 104, inferiore all angolo del tetraedro regolare, 109,5. La simmetria intorno all atomo di ossigeno è tetraedrica, l ossigeno utilizza orbitali sp 3, due orbitali sp 3 sono utilizzati per formare i legami con l idrogeno e due per la coppie di elettroni non condivisi. Geometria delle coppie: tetraedrica distorta Geometria della molecola: angolare Il momento di dipolo complessivo è diverso da zero. ES. Scrivere la struttura di Lewis dell anidride carbonica (C 2 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. C: [e] 2s 2 2p 2 4e - : [e]2s 2 2p 4 2x6e - 16e - di valenza -C- sono impegnati 4e -, si dispongono i doppietti di elettroni rimasti, iniziando dagli atomi più periferici, 3 coppie di e - per ogni ossigeno,

7 Si controlla l ottetto di ogni atomo: gli ossigeni hanno raggiunto l ottetto, mentre il carbonio ha solo 4e -, la struttura non è corretta. gni ossigeno può condividere una coppia di elettroni in modo tale che anche il carbonio raggiunga l ottetto. C La carica formale per ogni atomo della molecola è zero L atomo centrale della molecola di anidride carbonica, il carbonio, è circondato da due gruppi di elettroni di legame (per la determinazione della geometria dell atomo centrale secondo la teoria VSEPR i legami doppi sono considerati come quelli semplici) quindi per minimizzare la repulsione tra i due gruppi di elettroni la configurazione del carbonio è lineare. La geometria delle coppie elettroniche coincide con la geometria della molecola (non ci sono coppie di elettroni non condivisi). Il carbonio nell anidride carbonica utilizza orbitali ibridi sp: due orbitali ibridi sp vengono utilizzati per formare i due legami sigma (δ), due orbitali p per la formazione dei legami pigreco (π) (il legame doppio è formato da un legame δ e uno π). L anidride carbonica è apolare, in quanto il momento di dipolo complessivo della molecola è nullo. ES. Scrivere la struttura di Lewis del cloruro di berillio (BeCl 2 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. Be: [e] 2s 2 2e - Cl: [Ne] 3s 2 3p 5 2x7e - =14e - Tot.=16e - Atomo centrale = Be (è il meno elettronegativo) sono utilizzati 4 e - ne sono disponibili ancora 12 e - Si dispongo gli elettroni rimanenti come coppie di elettroni di non legame cominciando dagli atomi periferici con lo scopo di completare l ottetto tenendo conto delle eccezioni. In questo caso il berillio fa parte del secondo periodo elettron poveri per cui raggiungono l ottetto con 4 o 6 elettroni(il boro). Ponendo le tre coppie di elettroni non condivisi su ogni cloro, si utilizzano i 16 elettroni complessivi di valenza della molecola. Per i due atomi di cloro è rispettata la regola dell ottetto, e anche per il berillio nella sua eccezione. La carica formale per ogni atomo della molecola è zero. L atomo centrale della molecola del cloruro di berillio, il berillio è circondato da due gruppi di elettroni di legame, per minimizzare la repulsione la configurazione del berillio è lineare.

8 La geometria delle coppie elettroniche coincide con la geometria della molecola (non ci sono coppie di elettroni non condivisi sull atomo centrale). Il berillio nella molecola del cloruro di berillio utilizza orbitali ibridi sp che vengono utilizzati per formare i due legami sigma con il cloro Formule di risonanza di Lewis Quando una molecola può essere rappresentata da più formule di Lewis, che hanno la stessa posizione degli atomi, ma differente distribuzione degli elettroni, si dice che la struttura è meglio rappresentata come insieme di formule di risonanza o formule limite. Questo perché in certe molecole gli elettroni di legame si possono distribuire tra più atomi (elettroni delocalizzati), generando strutture di una certa simmetria. Questa proprietà non si può descrivere con una sola formula di Lewis in cui le coppie di elettroni sono localizzate (quelle di non legame su un atomo, quelle di legame tra i due atomi coinvolti nel legame). Molecole con elettroni delocalizzati sono meglio descritte da più di una formula di Lewis, ciascuna delle quali contribuisce solo parzialmente alla descrizione. Per stabilire quale peso ha ciascuna formula limite, si fa riferimento alla carica parziale, la struttura con il maggior peso sarà quella con minore differenza di carica formale tra i suoi atomi. ES. Scrivere la struttura di Lewis del monossido di azoto (N), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. N:[e] 2s 2 2p 3 5e - 4 :[e] 2s 2 2p 6e - Tot. 11e - N N- sono utilizzati 2 e - ne sono disponibili ancora 9. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. L ossigeno ha raggiunto l ottetto con 8 elettroni, l azoto rimane con 7 elettroni. Calcolo della carica formale: C.F.(N)= =0 C.F.()=6-2-4=0 Geometria molecolare =lineare ( le molecole biatomiche possono essere solo lineari). L azoto utilizza orbitali ibridi sp. Un orbitale sp è utilizzato per il legame δ, l altro per il doppietto di elettroni non condiviso; un orbitale p per la formazione del legame π (il

9 legame doppio N- è formato da un legame δ e uno π) e l altro orbitale p per l elettrone spaiato. ES. Scrivere la struttura di Lewis del biossido di azoto (N 2 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. N:[e] 2s 2 2p 3 5e - :[e] 2s 2 2p 4 6e - x2 Tot. 17 e - sono utilizzati 4 e - ne sono disponibili ancora 13 e -. Si dispongono i rimanenti e lettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. N Gli ossigeni hanno raggiunto l ottetto, mentre l azoto ha solo 5 elettroni, si può far condividere una coppia di elettroni da un atomo di ossigeno. Calcolo della carica formale C.F.(N)= 5-3-1=+1 C.F. ( )=6-1-4=-1 C.F. ( )=6-2-4= 0 E possibile scrivere una struttura identica a questa se è l altro ossigeno a condividere una coppia di elettroni. Le due formule differiscono solamente per la distribuzione degli elettroni, sono dette formule di risonanza. Si dice che la struttura del biossido di azoto è descritta da un insieme di formule di risonanza. E possibile anche scrivere

10 Le formule di risonanza descrivono i seguenti dati sperimentali: i legami N- sono di uguale lunghezza e la carica negativa è divisa tra i due atomi di ossigeno. L atomo centrale del biossido di azoto, l azoto, è circondato da tre gruppi di elettroni, due di legame più un elettone spaiato,la geometria elettronica è trigonale planare, con angoli maggiori di 120 (trigonale distorta) poiché la repulsione esercitata dall elettrone spaiato è minore rispetto ad una coppia di elettroni. La geometria della molecola è angolare: L azoto nel biossido di azoto utilizza orbitali ibridi sp 2. Due orbitali sp 2 vengono utilizzati per formare due legami sigma con l ossigeno e uno per l elettrone spaiato, l orbitale p dell azoto viene utilizzato per la formazione del legame π. ES. Scrivere la struttura di Lewis dell acido fosforico ( 3 P 4 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR. P:[Ne] 3s 3p 2 3-5e :[e] 2s 2 2p 4 6e - x4 : 1s 1 1e - x3 Tot. 32e - Connettività degli atomi: Gli acidi sono caratterizzati da gruppi legati all atomo centrale, l atomo centrale è il fosforo.

11 P sono utilizzati 14 e - ne sono disponibili ancora 18. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. Tutti gli atomi hanno raggiunto l ottetto. P Calcolo della carica formale (-1) (+1) P C.F.(P)= 5-4=+1 C.F. ( )=6-1-6=-1 C.F. ( )=6-2-4= 0 Ma il fosforo appartiene al terzo periodo della tavola periodica, fa parte di quelli elementi che possono utilizzare gli orbitali d per disporre gli elettroni e ottenere una maggiore stabilità (ottetto espanso). Se si fa condividere una coppia di elettroni dall ossigeno che ha tre coppie di elettroni non condivisi :

12 (-1) (+1) P C.F.(P)= 5-5=0 C.F. ( )=6-2-4= 0 P In questa struttura non c è separazione di carica. Nell acido fosforico, il fosforo è circondato da quattro coppie di elettroni, la simmetria intorno ad esso è tetraedrica. Il fosforo nell acido fosforico utilizza orbitali sp 3 per fare i quattro legami δ e un orbitale d per il legame π, i quattro legami sono direzionati lungo i vertici di un tetraedro. La geometria delle coppie elettroniche coincide con la geometria della molecola. La geometria dei gruppi è angolare. P Si può spiegare considerando l ossigeno come atomo centrale di R con R= 2 P 3, l ossigeno è circondato da quattro raggruppamenti di elettroni (due di legame e due di non legame), la geometria dell atomo centrale è tetraedrica, in cui due orbitali sp 3 sono occupati dalle coppie di non legame, quindi la disposizione di R è angolare. R ES. Scrivere la struttura di Lewis dell acido borico ( 3 B 3 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR.

13 B:[e] 2s 2 2p 1 3e - :[e] 2s 2 2p 4 6e - x3 : 1s 1 1e - x3 Tot. 24e - Connettività degli atomi: si tratta di un acido, quindi i gruppi sono legati all atomo centrale, l atomo centrale è il boro. B Sono utilizzati 12 e -, ne sono disponibili ancora 12. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. B Tutti gli atomi hanno raggiunto la loro configurazione più stabile, ricordandosi che il boro fa parte del secondo periodo elettron poveri per cui raggiunge l ottetto con 6 elettroni (il berillio con quattro). La carica formale per ogni atomo della molecola è zero. L atomo centrale è circondato da tre gruppi di elettroni, ha simmetria B trigonale planare. Il boro utilizza i tre orbitali sp2 per i tre legami δ, l orbitale p è vuoto. Come per 3 P 4, la geometria dei gruppi è angolare ES. Scrivere la struttura di Lewis dello ione clorito (Cl 2 - ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR

14 Cl:[Ne] 3s 2 3p 5 7e - :[e] 2s 2 2p 4 6e - x2 1 carica negative 1e - Tot.20e - Connettività degli atomi: il cloro è l atomo centrale (meno elettronegativo) sono utilizzati 4 e -, ne sono disponibili ancora 16. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto. Cl atomi hanno raggiunto l ottetto. Dal calcolo della carica formale: sono utilizzati i 16 e - di valenza complessivi della molecola e tutti gli La somma delle cariche formali è uguale alla carica complessiva della molecola, in questo caso è -1. Il cloro appartiene al terzo periodo, potrebbe essere un caso di ottetto espanso. Se un ossigeno condivide una coppia di elettroni, la formula sarà: Si ottiene una struttura con minor separazione di carica. Le formule principali formule di risonanza sono: ppure:

15 Il cloro è circondato da quattro gruppi di elettroni (due di legame e due di non legame): simmetria tetraedrica delle coppie di elettroni, la geometria molecolare è angolare. Il cloro utilizza orbitali sp 3. Due orbitali sp 3 per i legami δ con gli ossigeni, due per le coppie di elettroni solitarie, mentre l orbitale d è Cl utilizzato per la formazione del legame π. (-1) ES. Scrivere la struttura di Lewis dell idrossilammina (N 2 ), prevederne la struttura secondo la teoria VSEPR N:[e] 2s 2 2p 3 5e - :[e] 2s 2 2p 4 6e - :1s 1 1e - x3 Tot.14e - Connettività degli atomi: N è l atomo centrale a cui sono legati due e un gruppo N sono utilizzati 8 e -, ne sono disponibili ancora 6 e -. Si dispongono i rimanenti elettroni a coppie su ciascun atomo, cominciando da quelli periferici con lo scopo di completarne l ottetto N sono utilizzati i 16 e - di valenza della molecola e tutti gli atomi hanno raggiunto l ottetto. La carica formale per ogni atomo della molecola è zero. L atomo centrale è circondato da quattro gruppi di elettroni, ha simmetria tetraedrica. L azoto utilizza tre orbitali sp 3 per i tre legami δ, uno per la coppia di elettroni di non legame. La geometria della molecola è trigonale piramidale. N

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