Corso di Laurea in Farmacia Insegnamento di CHIMICA BIOLOGICA. Angela Chambery Lezione 2

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1 Corso di Laurea in Farmacia Insegnamento di CHIMICA BIOLOGICA Angela Chambery Lezione 2

2 Versatilità del carbonio nel formare legami covalenti La chimica degli organismi viventi è organizzata intorno al carbonio che corrisponde a più della metà del peso secco della cellula. Il carbonio può formare legami singoli con gli atomi di idrogeno e legami singoli o doppi con l ossigeno e con l azoto.

3 Geometria dei legami del carbonio Gli atomi di carbonio uniti con legami covalenti possono formare catene lineari, ramificate o cicliche. A questi scheletri carboniosi possono poi possono essere uniti gruppi di altri atomi, chiamati gruppi funzionali (le parti reattive) che conferiscono alla molecola specifiche proprietà chimiche

4 Gruppi funzionali Ossidrile (Alcol) Carbossile

5 Gruppi funzionali Carbonile (chetone) Carbonile (aldeide)

6 Gruppi funzionali Metile Etile

7 Gruppi funzionali Fenile Ammino

8 Gruppi funzionali Amido Guanidinio

9 Gruppi funzionali Imidazolo Sulfidrile

10 Gruppi funzionali e legami chimici Estere Tioestere

11 Gruppi funzionali Etere Anidride (due acidi carbossilici)

12 Gruppi funzionali Anidride mista (acido carbossilico e acido fosforico) Fosfoanidride

13 Gruppi funzionali Fosforile Disolfuro

14 Molecole polifunzionali Istidina

15 Molecole polifunzionali Adrenalina

16 Molecole polifunzionali Acetil-coenzimaA

17 Gruppi funzionali e legami chimici

18 Gruppi funzionali e legami chimici

19 Gruppi funzionali e legami chimici

20 Stereochimica L arrangiamento degli atomi di una molecola nello spazio (configurazione) è fondamentale per la sua attività biologica (Interazioni stereospecifiche). Gli isomeri di configurazione non possono convertirsi l uno nell altro senza la rottura di un legame covalente. Formula di struttura Modello a palle e bastoncini Modello a spazio pieno La configurazione dipende dalla presenza 1) di doppi legami intorno ai quali non c è libertàdi rotazione e 2) di centri chiraliintorno ai quali i sostituenti si dispongono in una specifica sequenza.

21 Isomeri geometrici (Isomeri cis-trans) Differiscono per la disposizione dei sostituenti intorno al doppio legame Acido maleico (cis) Acido fumarico (trans)

22 Isomeri configurazionali intorno a centri chirali Quattro sostituenti diversi legati ad un atomo di carbonio tetraedrico possono essere disposti nello spazio in due diversi modi (hanno cioè due diverse due configurazioni). Le due molecole sono dette stereoisomeri. Un atomo di carbonio con 4 sostituenti diversi viene detto asimmetrico. Gli atomi di carbonio asimmetrici vengono detti centri chiralici(chiros, mano).

23 Isomeri configurazionali intorno a centri chirali Quattro isomeri configurazionali del 2, 3 butano disostituito (n=2 atomi di carbonio asimmetrici da cui 2 2 stereoisomeri) Enantiomeri(immagini speculari) Enantiomeri(immagini speculari) Diastereoisomeri(immagini non speculari)

24 Le interazioni tra le biomolecole sono stereospecifiche Essenza di menta Cumino

25 Le interazioni tra le biomolecole sono stereospecifiche Dolce Amaro

26 Conformazione molecolare Per conformazione molecolare si intende la distribuzione nello spazio dei gruppi sostituenti che, senza rompere legami covalenti, sono liberi di assumere posizioni differenti nello spazio ruotando liberamente intorno ad un legame singolo Le possibili conformazioni della molecola di etano hanno diversaenergia potenziale. La forma sfalsata è predominante rispetto a quella eclissata perché più stabile.

27 Legami chimici

28 Legami chimici

29 L elettronegatività di alcuni elementi Piùgrande èil numero e maggiore è l elettronegatività dell elemento Elemento F O Cl N Br S C I Se P H Cu Fe Co Ni Mo Zn Mn Mg Ca Li Na K Elettronegatività

30 Forza di legami comuni nelle biomolecole

31 Forza di legami comuni nelle biomolecole Tipo di legame Energia di dissociazione del legame(kj/mole) Tipo di legame Energia di dissociazione del legame(kj/mole) Legami singoli O-H H-H P-O C-H N-H C-O C-C S-H C-N C-S N-O S-S Legami doppi C=O C=N C=C P=O Legami tripli C C N N Legami o interazioni non covalenti Legami idrogeno Interazioni di vanderwaals Interazioni idrofobiche Interazioni ioniche

32 Legami ionici o elettrostatici (5 kcal/mol) Si instaurano tra coppie di particelle cariche. Sono, tra i legami deboli, quelli a contenuto energetico maggiore. La forza di associazione dipende dalla natura chimica degli ioni, dalla loro distanza reciproca e dalla polarità del mezzo. Sono interazioni fortemente condizionate dal ph. La forza tra una coppia di cariche, q1 e q2, separate da un mezzo è data dalla legge di Coulomb: F = k q1 q 2 εr 2 ε= costante dielettrica delmezzo (80 per l acqua)

33 Legami idrogeno (1,5-2,5 kcal/mol) E un interazione tra un atomo di idrogeno covalentemente legato a un gruppo donatore elettronegativo e una coppia di elettroni spaiati di un gruppo accettore anch esso elettronegativo. L atomo a cui l idrogeno è covalentemente legato è detto donatore di legame idrogeno, mentre l atomo con la coppia di elettroni spaiata èdenominato accettore di legame idrogeno. Rappresenta una delle più importanti forme di interazione tra molecole in un ambiente acquoso. Il legame idrogeno è particolarmente sensibile alle variazioni di ph.

34 Tipi principali di legami idrogeno nelle molecole di importanza biologica La capacità di un atomo di funzionare come donatore di legami idrogeno dipende molto dalla sua elettronegatività. Quanto più elettronegativo è l atomo donatore, tanto più esso è in grado di sottrarre carica negativa all atomo di idrogeno al quale èlegato. Tra gli atomi che si incontrano nei composti biologici, solo O e N hanno un elettronegatività adatta a renderli dei donatori.

35 Lunghezza e direzionalità del legame idrogeno Legame covalente (0.096 nm) Legame idrogeno (0.177 nm) Donatore H Accettore Lunghezza del legame H (0.28 nm) Il legame H è altamente direzionale: I legami H più forti sono quelli in cui l atomo donatore, l idrogeno e l accettore sono sulla stessa linea retta.

36 Forze di Van der Waals (1 kcal/mol) Le molecole che non possiedono alcuna carica netta possono avere una distribuzione interna asimmetrica delle cariche (molecole polari o dipoli). La distribuzione della carica elettronica in un atomo varia nel tempo. Istante per istante si generano in ogni atomo asimmetrie di carica che alterano a loro volta la distribuzione delle cariche sugli atomi adiacenti. Si verifica così la creazione di dipoli istantanei che sono alla base delle Forze di Van derwaals. Ogni atomo è caratterizzato da un suo raggio di Van derwaals.

37 Forze di Van der Waals (1 kcal/mol) La distanza di contatto tra due atomi o raggruppamenti atomici è data dalla somma dei loro raggi di Van der Waals. Le Forze di Van der Waals agiscono solo a breve distanza e possono essere di tipo attrattivo o repulsivo. Se gli atomi interagenti si trovano più vicini di un minimo definito distanza di contatto, le forze generate sono di tipo repulsivo. Se gli atomi sono più lontani della distanza di contatto, le forze in gioco sono di tipo attrattivo.

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