7.9 Reazioni che introducono un centro Stereogenico

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1 7.9 eazioni che introducono un centro tereogenico Molte reazioni convertono reagenti achirali a prodotti chirali. E importante ricordare, comunque che se tutti i i componenti iniziali (reagenti, catalizzatori, solventi, etc.) sono achirali, ogni prodotto chirale verrà formato in miscela racemica. Questa generalizzazione può essere riassunta come: Materiale iniziale otticamente inattivo non può dare prodotti otticamente attivi." (icordare: Affinchè una sostanza sia otticamente attiva, deve essere chirale e un enantiomerio deve essere in eccesso rispetto all altro.

2 Esempio O C 3 C C 2 C 3 COO 3 C C C 2 O Achirale Chirale, ma racemico l epossidazione da questo lato dà l epossido

3 l epossidazione da questo lato dà l epossido l epossidazione da questo lato dà l epossido l epossidazione da questo lato dà l epossido 50% 50% l epossidazione da questo lato dà l epossido

4 Esempio C 3 C C 2 Br 2, 2 O C 3 CC 2 Br O Achirale Chirale, ma racemico Esempio C 3 C CC 3 Br C 3 CC 2 C 3 Br Achirale Chirale, ma racemico

5 Molte reazioni convertono reagenti chirali a prodotti chirali. Tuttavia, se i reagenti sono racemici, anche i prodotti saranno racemici. icorda: Materiale di partenza otticamente inattivo non può fornire prodotti otticamente attivi." Esempio C 3 CC 2 C 3 O Chirale, ma racemico Br C 3 CC 2 C 3 Br Chirale, ma racemico

6 Molte reazioni biochimiche convertono un reagente achirale a un singolo enantiomero di un prodotto chirale. Le reazioni dei sistemi viventi sono caratterizzate dagli enzimi,i quali sono enantiomericamente omogenei. L enzima (catalizzatore) è parte del sistema di reazione, e in tal modo le reazioni non violano il principio secondo il quale "Materiale di partenza otticamente inattivo non può fornire prodotti otticamente attivi." Esempio O 2 C C C CO 2 2 O fumarasi O 2 C C O 2 CC 2 O Acido Fumarico Achirale ()-( )-Acido Malico singolo enantiomero

7 7.10 Molecole chirali con due centri stereogenici Quanti stereoisomeri ci sono quando una molecola contiene due centri stereogenici? acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O Quali sono tutte le possibili combinazioni ed dei due stereocentri in questa molecola?

8 acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O Quali sono tutte le possibili combinazioni ed dei due stereocentri in questa molecola? Carbonio-2 Carbonio-3 acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O 4 Combinazioni = 4 tereoisomeri Carbonio-2 Carbonio-3

9 acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O 4 Combinazioni = 4 tereoisomeri Quale relazione c è tra i 4 stereoisomeri? Carbonio-2 Carbonio-3 acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O enantiomeri: 2,3 e 2,32,3 2,3 e 2,32,3 Carbonio-2 Carbonio-3

10 O CO 2 C 3 O [α]] = -9.5 [α]] = +9.5 enantiomeri enantiomeri O CO 2 C 3 O O O C 3 CO 2 [α]] = enantiomeri enantiomeri [α]] = C 3 CO 2 O O acido 2,3-Diidrossibutanoico O 3 2 C 3 CCCO O O ma non tutte le relazioni sono enantiomeriche gli stereoisomeri che non sono enantiomeri sono diastereoisomeri Carbonio-2 Carbonio-3

11 Isomeri isomeri constituzionali stereoisomeri enantiomeri diastereomeri O CO 2 O [α]] = -9.5 [α]] = +9.5 enantiomeri enantiomeri O CO 2 O O O C 3 C 3 CO 2 [α]] = diastereomeri diastereomeri enantiomeri enantiomeri [α]] = C 3 C 3 CO 2 O O

12 Proiezioni di Fischer ricordiamo le proiezioni di Fischer: i legami orizzontali puntano verso di noi; i legami verticali puntano sotto il piano le conformazioni sfalsate non hanno la corretta orientazione dei legami per le proiezioni di Fischer CO 2 C 3 Proiezioni di Fischer sistemiamo la molecola in una conformazione eclissata per costruire la proiezione di Fischer

13 Proiezioni di Fischer CO 2 O O C 3 Eritro e Treo prefissi stereochimici utilizzati per definire la configurazione relativa in molecole con due centri stereogenici è facile da usare applicando le proiezioni di Fischer orientazione: catena di carbonio verticale

14 Eritro quando la catena carboniosa è verticale, gli stessi (o analoghi) sostituenti sono dallo stesso lato della proiezione di Fischer CO 2 CO 2 O O O O 9.5 C 3 C Treo quando la catena carboniosa è verticale, gli stessi (o analoghi) sostituenti sono dal lato opposto della proiezione di Fischer CO 2 CO 2 O O O O C 3 C

15 Due centri stereogenici in un ciclo trans-1-bromo Bromo-1-clorociclopropano immagini speculari non sovrapponibili; enantiomeri Due centri stereogenici in un ciclo cis-1-bromo Bromo-1-clorociclopropano immagini speculari non sovrapponibili; enantiomeri

16 Due centri stereogenici in un ciclo cis-1-bromo Bromo-1-cloro- trans-1-bromo Bromo-1-cloro- ciclopropane ciclopropano stereoisomeri che non sono enantiomeri; diastereomeri 7.11 Molecole achirali con due centri stereogenici E possibile per una molecola avere centri stereogenici ed essere achirale.

17 2,3-Butandiolo 2 3 C 3 CCC 3 O O Consideriamo una molecola con due centri stereogenici sostituiti in maniera analoga, come il 2,3-butandiolo. I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo 2,3 2,3 2,3 chirale chirale achirale

18 I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo C 3 C 3 C 3 O O O O O O C 3 C 3 C 3 2,3 2,3 2,3 chirale chirale achirale I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo questi due sono enantiomeri 2,3 2,3 chirale chirale

19 I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo C 3 C 3 O O O O questi due sono enantiomeri C 3 C 3 2,3 2,3 chirale chirale I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo la terza struttura è sovraimponibile alla sua immagine speculare 2,3 achirale

20 I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo perciò questa struttura e la sua immagine speculare soo uguali si chiama forma meso una forma meso è una molecola achirale che ha centri stereogenici 2,3 achirale I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo O C 3 perciò questa struttura e la sua immagine speculare soo uguali C 3 O O si chiama forma meso O C 3 una forma meso è una molecola achirale che C 3 ha centri stereogenici 2,3 achirale

21 I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo le forme meso hanno un piano e/o un centro di simmetria il piano di simmetria è il caso più comune la metà superiore della molecola è l imagine speculare della metà inferiore 2,3 achirale I tre stereoisomeri del 2,3-butandiolo O O C 3 C 3 Una linea tirata dal centro della proiezione di Fischer di una forma meso la divide in due immagini speculari. C 3 C 3 2,3 achirale O O

22 Composti ciclici meso chirale Ci sono tre stereoisomeri dell 1,2-dicloro dicloro- ciclopropano; un isomero cis achirale (meso) e due enantiomeri dell isomero trans Molecole con più centri stereogenici

23 Quanti stereoisomeri hanno le molecole con più centri stereogenici? Il massimo numero di stereoisomeri è = 2 n dove n = numero di unità strutturali capaci di variazione stereochimica le unità strutturali includono centri stereogenici e doppi legami cis e/o trans il numero si riduce a meno di 2 n se esistono forme meso Esempio O OC 2 C C C CCC O O O O 4 centri stereogenici 16 stereoisomeri

24 Acido Colico O C 3 C 3 C 2 C 2 CO 2 3 C O O 11 centri stereogenici 2 11 = 2048 stereoisomeri uno è l acido colico naturale un altro è il suo enantiomero 2046 sono i suoi diastereoisomeri Quanti stereoisomeri hanno le molecole con più centri stereogenici? Il massimo numero di stereoisomeri è = 2 n dove n = numero di unità strutturali capaci di variazione stereochimica le unità strutturali includono centri stereogenici e doppi legami cis e/o trans il numero si riduce a meno di 2 n se esistono forme meso

25 Quanti stereoisomeri? 3-Penten-2-olo E E O O Z Z O O

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