C 4 H 10 C 4 H 10. Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.

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2 Isomeria costituzionale negli alcani Isomeri costituzionali (strutturali): composti con uguale formula molecolare ma diversa formula di struttura (con un diverso ordine con cui sono legati i loro atomi). C 4 H 10 C 4 H 10 Hanno la stessa formula molecolare C 4 H 10.

3 Stereoisomeria Gli stereoisomeri hanno la stessa formula molecolare, gli atomi legati con lo stesso ordine, ma con diversa orientazione tridimensionale nello spazio.

4 Enantiomeria Gli enantiomeri sono stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili l uno dell altro. 2-butanolo

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6 2-propanolo

7 Enantiomeri e Chiralità Un qualsiasi oggetto si definisce CHIRALE quando non è sovrapponibile alla propria immagine speculare. Es. La mano, una vite

8 ACHIRALE è un oggetto privo di chiralità, cioè sovrapponibile alla propria immagine speculare Es. Un cubo, una sfera, un cucchiaio etc. In genere un oggetto achirale possiede almeno un piano di simmetria, mentre uno chirale non né possiede.

9 Molecole Chirali La più comune (ma non l unica) causa di chiralità nelle molecole è la presenza di uno STEREOCENTRO (carbonio chirale o asimmetrico) STEREOCENTRO: (carbonio chirale o asimmetrico) Un atomo tetraedrico (carbonio) che ha legati quattro atomi (o gruppi) diversi Carbonio chirale (stereocentro) 2-clorobutano È una molecola chirale

10 Il 2-clorobutano è una molecola chirale: non sovrapponibile alla propria immagine speculare Esiste in due forme di stereoisomeri (enantiomeri) I specchio II Le due molecole I e II sono due ENANTIOMERI. Gli enantiomeri sono molecole che sono l una l immagine speculare dell altra e non sono sovrapponibili

11 A A B D C D C B asse di rotazione specchio rotazione di 180 A B A D C B A C D sovrapposizione B A C D B D C

12 Cl Cl F OH H HO H F

13 Rappresentazione degli enantiomeri H 3 C OH C H CH 2 CH 3 H OH H OH C H 3 C CH 2 CH 3 OH Differenti rappresentazioni di un enantiomero del 2-butanolo OH OH OH un enantiomero del 2-butanolo Rappresentazioni alternative della sua immagine speculare

14 Il 2-clorobutano esiste in due forme enantiomeriche (due stereoisomeri) come distinguerli e attribuire loro nomi diversi? Il sistema di nomenclatura R, S designa la configurazione di uno stereocentro (carbonio chirale) Carbonio con configurazione R Carbonio con configurazione S (R)-2-clorobutano (S)-2-clorobutano

15 Denominazione degli stereocentri: il sistema R,S Il sistema R, S fu ideato alla fine degli anni 50 da Cahn, Ingold e Prelog Come si attribuisce la configurazione R o S ad un carbonio chirale? 1. Identificare lo stereocentro e i gruppi ad esso legati 2. Assegnare una priorità ai gruppi da 1 (più alta) a 4 (più bassa) 1 4 La priorità si assegna in base al numero atomico dell atomo legato allo stereocentro 3 2

16 1 4 Perché l etile ha priorità maggiore rispetto al metile? 3 2 -CH 3 -CH 2 -CH 3 Il C ha legati 3 H Il C ha legati 2 H e un C (prevale nella scala di priorità)

17 REGOLE DI PRIORITA 1) In base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la priorità. H CH 3 NH 2 OH SH Cl Br I 2) Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può essere assegnata. CH 2 H CH 2 CH 3 CH 2 NH 2 CH 2 OH CH 2 Cl 3) Nei gruppi contenenti carboni sp2 e sp, questi devono essere trattati in modo da massimizzare il numero di gruppi ad esso legati. C C O O C CH CH 2 CH CH 2 CH C O H

18 3. Orientare la molecola nello spazio in modo che il gruppo a priorità minore (4) sia diretto lontano dall osservatore, (come può esserlo la canna dello sterzo) di una automobile 1 1 Senso orario 4 R Partendo dal gruppo a priorità maggiore (1) leggere i tre gruppi individuando in questo modo un senso di rotazione. Se il senso è orario il carbonio chirale sarà R. Se il senso di rotazione è antiorario il carbonio chirale sarà S.

19 Assegniamo la configurazione Assegniamo la priorità ai gruppi Orientiamo la molecola nel modo corretto e individuiamo il senso di rotazione. Senso antiorario: la configurazione è S

20 Cl

21 Proiezioni di Fisher Cl H CH 3 OH I legami verticali si allontanano dall osservatore Cl H CH 3 OH H I legami orizzontali si dirigono verso l osservatore Cl OH CH 3

22 Assegniamo la configurazione 3-clorocicloesene Equivale a

23 Molecole acicliche con due stereocentri Numero di stereoisomeri = 2 n ( n = numero (massimo possibile) di stereocentri) Una molecola con due carboni chirali esisterà in quattro (2 2 ) forte stereoisomeriche. Es. * * 2,3,4-triidrossibutanale

24 Diastereoisomeri Due elementi di coppie diverse sono tra loro DIASTEREOISOMERI. I diastereoisomeri sono stereoisomeri le cui molecole non sono l una l immagine speculare dell altra

25 Due elementi di coppie diverse sono tra loro DIASTEREOISOMERI

26

27 Esempio: gli stereoisomeri di 1,2,3-butantriolo (1) e (4) sono enantiomeri; (1) e (3) sono diastereoisomeri (2) e (3) sono enantiomeri; (2) e (4) sono diastereoisomeri

28 Composti meso Un composto meso è una molecola achirale che possiede due o più stereocentri. Acido tartarico, dovrebbe esistere in quattro forme stereoisomeriche. In realtà ne esistono solo tre.

29 Esempio 4.5 : quali composti sono enantiomeri e qual è il composto meso?

30 Molecole cicliche con due stereocentri Derivati disostituiti del ciclopentano CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C OH HO OH HO cis-2-metilciclopentanolo (coppia di enantiomeri) trans-2-metilciclopentanolo (coppia di enantiomeri)

31 Derivati disostituiti del cicloesano

32 Molecole con tre o più stereocentri

33 Proprietà degli stereoisomeri Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e fisiche mentre i diastereoisomeri le hanno diverse. Come è possibile distinguere e separare gli enantiomeri? Gli enantiomeri interagiscono in maniera diversa con la luce polarizzata e con altre molecole chirali. Cosa è la luce polarizzata?

34 L attività ottica Filtro polarizzatore Luce polarizzata: Luce che vibra in un solo piano (il vettore campo elettrico) Sorgente luminosa luce non polarizzata Piano della luce polarizzata

35 Polarimetro Filtro polarizzatore Tubo contenente il campione Filtro ruotante Composto otticamente attivo Sorgente luminosa Piano della luce polarizzata Consente di stabilire la rotazione del piano della luce polarizzata Un enantiomero è un composto otticamente attivo

36 Rotazione specifica = [α] d [α] d = rotazione osservata (gradi) Lunghezza (dm) x Concentrazione (g/ml) (S)-(+)-2-butanolo [α] d = destrogiro (R)-(-)-2-butanolo [α] d = levogiro

37 Miscela racemica Una miscela equimolecolare di due enantiomeri 50% 50% (S)-(+)-2-butanolo (R)-(-)-2-butanolo La miscela analizzata nel polarimetro non farà ruotare il piano della luce polarizzata: [α] d = 0

38 SIGNIFICATO DELLE CHIRALITA NEL MONDO BIOLOGICO Perché gli enzimi hanno la capacità di distinguere gli enantiomeri e quindi di reagire con uno solo di questi? Tre interazioni corrette Due interazioni corrette

39 H 3 C H FARMACI CHIRALI H CH 3 HOOC HOOC (S)-Ibuprofene analgesico ed antipiretico (R)-Ibuprofene inattivo H 3 C HOOC H HOOC H CH 3 OCH 3 OCH 3 (S)-Naprosene analgesico (R)-Naprosene epatotossico!

40 Gli enzimi sono essi stessi sostanze chirali quindi producono o reagiscono solo con sostanze che hanno una ben determinata chiralità per ogni stereocentro La maggior parte delle biomolecole (molecole prodotte dal metabolismo degli esseri viventi) sono sostanze chirali.

41 Farmaci chirali Enzima L-DOPA Captopril Dopamina (S)-Ibuprofen

42 Separazione di enantiomeri - Risoluzione Si può trasformare la coppia di enantiomeri in una coppia di diastereoisomeri mediante la reazione con un reagente di risoluzione Una reazione utile alla risoluzione chimica è la formazione di sali: RCOOH + :B RCOO - HB + Acido base sale carbossilico (+)-cinconina

43 cinconina Acido (R,S) mandelico meno solubile Coppia di diastereoisomeri più solubile Separazione per cristallizzazione Addizione di HCl e separazione dalla cinconina

44 Miscela racemica di acido mandelico R + S Sali diastereomerici RR Base chirale R SR SEPARAZIONE

45 Enzimi quali agenti risolventi gli enzimi sono capaci di distinguere gli enantiomeri Estere etilico dell (S)-Naprosene esterasi Estere etilico dell (R)-Naprosene (non attaccato dall esterasi) Il sale sodico del Naprosene è il principio attivo di numerose preparazioni di farmaci anti-infiammatori non steroidei

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