Capitolo 6 stereoisomeria

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1 himica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 6 stereoisomeria Organic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Louis Pasteur,

2 In questa lezione: hiralità ed enantiomeri onfigurazione assoluta Nomenclatura R, S 2

3 Riassunto isomeria isomeri anno la stessa struttura? no sì strutturali stereoisomeri 3 2 O no sì Sono interconvertibili per rotazione intorno a legami semplici? 3 O 3 configurazionali conformazionali l l l l 3

4 hiralità Un oggetto si definisce chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare (mano destra e mano sinistra). Non c è un piano di simmetria La stessa definizione vale per le molecole: una molecola è chirale se non è sovrapponibile alla propria immagine speculare. 4

5 Oggetti chirali e achirali 5

6 entro di chiralità Una molecola è chirale quando è presente un atomo tetraedrico con 4 gruppi diversi (esistono anche altri motivi di chiralità). L atomo tetraedrico con 4 gruppi diversi si definisce centro di chiralità o centro stereogenico (o stereogeno) entro di chiralità enantiomeri Le due molecole, una immagine speculare dell altra ma non sovrapponibili, sono due enantiomeri 6

7 Quale isomeria? O O Le due molecole una immagine speculare dell altra hanno la stessa struttura ma diverso orientamento degli atomi nello spazio (stereoisomeri), inoltre sono interconvertibili solo per rottura e formazione di legami (configurazionali) Gli stereoisomeri configurazionali già visti (alcheni E-Z, cicloalcani cistrans, non sono immagini speculari l uno dell altro: enantiomeri: immagini speculari l uno dell altro non sovrapponibili diastereoisomeri: stereoisomeri configurazionali non immagini speculari l uno dell altro 7

8 isomeri strutturali stereoisomeri configurazionali conformazionali enantiomeri diastereoisomeri 8

9 Riassumendo Se c è un carbonio con 4 gruppi diversi la molecola è chirale. Se c è un piano di simmetria la molecola è achirale. Attenzione! Se non c è il piano di simmetria la molecola può essere chirale oppure no, verificare se l immagine speculare è sovrapponibile. 9

10 Esempio: 3-metilesano entro di chiralità Le due immagini speculari non sono sovrapponibili, per cui esistono due diversi 3-metilesani; sono enantiomeri. 10

11 Nomenclatura (R), (S) Due enantiomeri, essendo molecole diverse, devono avere nomi diversi. La configurazione del centro di chiralità è indicata con (R) o (S) (configurazione assoluta). Per cui, i due enenatiomeri del 2-bromobutano si chiameranno (R)-2-bromobutano e (S)-2-bromobutano R Br S 3 2 Br 3 11

12 ome si fa? Assegnare la priorità (1,2,3,4) ai 4 sostituenti Lavorando (o immaginando di lavorare) in 3D, ruotare la molecola in maniera che il gruppo a priorità inferiore si trovi dalla parte opposta rispetto all osservatore. ongiungere i gruppi Rotazione oraria = (R), rotazione antioraria = (S) 12

13 Esempio (R)-3-metilesano 3 3 R

14 Regole ahn-ingold-prelog Si assegna la priorità ai gruppi legati al centro di chiralità. L atomo con il numero atomico maggiore ha la priorità 1. Se il numero atomico è lo stesso si passa all atomo successivo. Legami multipli vengono trattati come altrettanti legami semplici. 14

15 Assegnare la configurazione 2 O O N 2 1 natural alanine S l 4 3 * 2 l 1 S orrisponde a * 4 ( 3 ) 2 2 O O 2 S 2 O * ( 3 ) 2 2 O O 15

16 In questa lezione: Proprietà degli enantiomeri Attività ottica Miscela racemica 16

17 Proprietà degli Enantiomeri Stessi punti di ebollizione, punti di fusione, densità, indice di rifrazione ecc. Differenti direzioni di rotazione della luce polarizzata Differenti interazioni con le molecole chirali Enzimi (quindi differenti attività farmacologiche) Recettori del sapore, odore, ecc. 17

18 Esempi 3 3 N 3 OO N OO (R)-(+)-limonene profumo di arancio (S)-(-)-limonene profumo di limone O N 2 N 2 O (2S,3R)-(+)-propoxifene analgesico (2R,3S)-(-)-propoxifene antitussivo O OO OO O (S)-(-)-3-(3,4-diidrossifenil)alanina L-DOPA attivo contro il morbo di Parkinson (R)-(+)-3-(3,4-diidrossifenil)alanina non attivo N N 3 3 N N O O 5 2 OO OO 2 5 O N O N O O N O N O (R)-(+)-etomidato potente ipnotico (S)-(-)-etomidato inattivo (S)-(-)-talidomide teratogeno 18 (R)-(+)-talidomide sedativo

19 Discriminazione Biologica 19

20 Attività Ottica Le molecole chirali sono in grado di ruotare il piano della luce polarizzata Si dice che sono otticamente attive La rotazione ottica viene misurata con il polarimetro Si definisce potere rotatorio l angolo di cui viene ruotato il piano della luce polarizzata, in condizioni standard Gli enantiomeri ruotano la luce polarizzata dello stesso angolo in versi opposti. 20

21 Miscela Racemica Miscela di quantità uguali di due enantiomeri. Notazione: (d,l) o ( ) Non è otticamente attiva. La miscela può avere caratteristiche fisiche diverse da quelle dei singoli enantiomeri OO OO 1 3 O + 1 O 3 (±)-acido lattico [a]= 0 (R)-(-)-acido lattico [a]= (S)-(+)-acido lattico [a]=

22 In questa lezione: Proiezioni di Fischer Molecole con più centri di chiralità 22

23 Proiezioni di Fischer Rappresentazione planare di una molecola tridimensionale Il centro di chiralità si trova nell intersezione delle 4 linee. Le linee orizzontali sono rivolte verso l osservatore Le linee verticali si allontanano dall osservatore. 23

24 Regole di Fischer Importanti nella rappresentazione dei carboidrati La catena di atomi di carbonio si rappresenta sull asse verticale. Il carbonio più ossidato verso l alto. Un rotazione di 180 sul piano non cambia la molecola. Non ruotare di 90! Non staccare la molecola dal piano! 24

25 Utilizzo della proiezione di Fischer O R O 2 O

26 Esempio di utilizzo della proiezione di Fischer O O In questo caso il gruppo a priorità 4 si trova sull asse orizzontale, diretto verso l osservatore, per cui la rotazione delle priorità va invertita 26

27 Due centri di chiralità Ogni centro di chiralità può avere configurazione (R) o (S), per cui posso avere varie combinazioni RR, RS, SR, SS. Le molecole che hanno tutti i centri di chiralità di configurazione opposta sono enantiomeri (RR-SS, RS-SR). Le altre molecole sono tra loro DIASTEREOISOMERI = steroisomeri configurazionali non immagini speculari l uno dell altro. Il numero massimo di possibili stereoisomeri è 2 n, dove n = numero dei centri di chiralità. 27

28 Esempi R O enantiomeri O S l R S l R O O S l diastereoisomeri S R l 28

29 Esempi O Per poter rappresentare la proiezione di Fischer i centri coinvolti devono essere eclissati 3 2 l 3 O l O 1 1 l S 3 S

30 Immagini speculari usando la proiezione di Fischer Facili da disegnare, facile disegnare l immagine speculare, facile trovare un piano di simmetria. Esempi: l 3 3 l l 3 3 l 3 3 l l omposto meso omposto meso: molecola che pur avendo centri di chiralità non è chirale (piano di simmetria) 30

31 Diastereoisomeri Steroisomeri non immagini speculari l uno dell altro. Isomeri geometrici (cicloalcani cis-trans, alcheni E-Z) Molecole con 2 o più centri di chiralità. 3 3 Br l 3 l Br 2 3 cis-1,2-dimetilcicloesano trans-1,2-dimetilcicloesano (Z)-2-bromo-3-cloro-2-pentene (E)-2-bromo-3-cloro-2-pentene O S O S 3 2 S l 3 2 R l 31

32 omposti ciclici Sono possibili isomeri cis-trans (diatereoisomeri). Ma possono anche essere chirali e quindi esistono anche enantiomeri. Esempio: 1,3-dimetilcicloesano identici enantiomeri

33 Proprietà dei diastereoisomeri Differenti proprietà fisiche: m.p., b.p. Possono essere separati facilmente. Gli enantiomeri differiscono solo nelle reazioni con molecole chirali e nella direzione di rotazione del piano della luce polarizzata. Gli enantiomeri si separano molto difficilmente. 33

34 Esercizi Assegnare la configurazione assoluta ai centri di chiralità delle molecole seguenti 3 2 R 3 l O 2 2 R R 4 l Br R S 3 l l 3 R

35 Esercizi Scrivere la proiezione di Fischer delle molecole seguenti 3 l l 3 O 3 l 3 O l l 3 O 35

36 Esercizi Quale relazione esiste tra le seguenti coppie di molecole? O 3 O identiche conformeri 3 l 3 l 3 l l 3 3 l 3 l enantiomeri diastereoisomeri 36

37 Fine del capitolo 6 37

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