Tutor: Dr. Cristina Contini e Dott. Simone Serrao

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Cipriano Gianni
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1 Testi adottati: - I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER di D.L. Nelson, M.M. Cox. Ed. ZANICHELLI. Settima Edizione, PRINCIPI DI BIOCHIMICA. Horton, Moran, Scrimgeour, Perry, Rawn. Ed. Pearson. Quarta Ed. - FONDAMENTI DI BIOCHIMICA di D. Voet, JG. Voet, CW Pratt. Ed. ZANICHELLI. Quarta Edizione, BIOCHIMICA con aspetti clinico farmaceutici. T.M. Devlin. Edises Ed. Quinta edizione, Ricevimento: per appuntamento: tel tcabras@unica.it Dip. Scienze della Vita e dell Ambiente, Sez. Biomedica, Cittadella Monserrato, primo piano (sopra la portineria) Tutor: Dr. Cristina Contini e Dott. Simone Serrao

2 ORAGNIZZAZIONE DEL CORSO 1 SEMESTRE: strutture, enzimologia, coenzimi, 2 SEM.: bioenergetica, metabolismo, BIOCHIMICA APPLICATA Sono previsti 2 compiti scritti che possono essere considerati come parziali d esame, a discrezione dello studente. 1 compito: Gennaio, strutture (amminoacidi, proteine, emoproteine, lipidi, zuccheri, acidi nucleici), 2 compito: Marzo, enzimologia, coenzimi, bioenergetica La Biochimica Applicata sarà valutata sulla base di una relazione stilata singolarmente o in gruppo su argomenti designati a fine corso Solo chi frequenta il 65% delle lezioni può partecipare ai compiti. Le verifiche potranno essere considerate VALUTABILI o NON VALUTABILI ai fini dell esame. A quelle VALUTABILI sarà assegnato un voto il giorno dell esame finale (vedi calendario esami) che si conclude con un interrogazione orale sul metabolismo. La verifica è valida sino a settembre 2019 compreso.

3 Per completare l esame di Biochimica è obbligatorio aver frequentato il corso di Chimica Organica Gli studenti che non hanno intenzione di partecipare ai parziali scritti daranno l esame completo che consiste in un compito scritto di Biochimica generale, in un compito scritto di Biochimica Applicata e un interrogazione orale (scritto e orale sono congiunti).

CARBOIDRATI GRUPPI FUNZIONALI CARATTERISTICI: CARBONILE GRUPPO ALCOLICO (OSSIDRILE) CARBONILE: carbonio legato con un doppio legame all ossigeno Carbonio ibridato sp2, utilizza 3 orbitali sp2 per

4 CARBOIDRATI GRUPPI FUNZIONALI CARATTERISTICI: CARBONILE GRUPPO ALCOLICO (OSSIDRILE) CARBONILE: carbonio legato con un doppio legame all ossigeno Carbonio ibridato sp2, utilizza 3 orbitali sp2 per legare due sostituenti e l ossigeno e un orbitale π per formare il secondo legame con l ossigeno 1 dei 2 sostituenti è idrogeno δ- 1 dei 2 sostituenti è un gruppo R δ- δ+ δ+ Ossidrilico Ossidrilico R-OH >>>>>>>ETANOLO R-OH H 3 C HCH 3 C 2 CH OH 2 OH Aldeidico Aldeidico R-C-H R-C-H >>>>>>>ACETALDEIDE H 3 C HC 3 C H C H ΙΙ ΙΙ ΙΙ ΙΙ O O O O Chetonico Chetonico R-C-R R-C-R >>>>>>>ACETONE H 3 C HC 3 C CH C 3 CH 3 ΙΙ ΙΙ ΙΙ ΙΙ O O O O

5 Gruppo alcolico: il carbonio ibridato sp3 lega a sè un OSSIDRILE (-OH) H R- C O-H H R R- C O-H R- Ossidrilico C O-H R-OH >>>>>>>ETANOLO Ossidrilico R-OH >>>>>>>ETANOLO H Aldeidico R-C-H >>>>>>>ACETALDEID 3 C CH 2 OH H R Aldeidico R-C-H >>>>>>>ACETALDEIDE ΙΙ O H 3 C C H ΙΙ ΙΙ O Chetonico R-C-R >>>>>>>ACETONE O Chetonico R-C-R >>>>>>>ACETONE ΙΙ O H 3 C C CH 3 gruppo carbonilico. ΙΙ ΙΙ O Carbossilico R-C-OH >>>>>>>AC O ACETICO (ac. organici) ΙΙ Carbossilico R-C-OH >>>>>>>AC ACETICO O H 3 C C OH (ac. organici) ΙΙ ΙΙ PRIMARIO SECONDARIO TERZIARIO Tutti i carboidrati possiedono almeno 2 gruppi alcolici e 1 solo I CARBOIDRATI SI POSSONO DIVIDERE IN 2 GRANDI FAMIGLIE: ALDOSI (poliidrossialdeidi) O CHETOSI (poliidrossichetoni) O (gruppo aldeidico R R C=O) (gruppo chetonico R C R ) ) H H O Sempre in posizione 1 Sempre in posizione 2 R

6 Gli aldosi e i chetosi MONOSACCARIDI (CH 2 O) n sono classificati in base al n di atomi di carbonio: da 3 a 9. Triosi = 3 atomi di carbonio, Tetrosi = 4 atomi di carbonio, Pentosi = 5 atomi di carbonio Esosi = 6 atomi di carbonio etc. TRIOSI = Monosaccaridi o Zuccheri più semplici (3 atomi di carbonio) aldotrioso chetotrioso Gruppo aldeidico Gruppi alcolici Gruppo chetonico Gruppi alcolici

7 STEREOISOMERIA DEGLI ZUCCHERI Molecole con gli stessi legami chimici ma diversa CONFIGURAZIONE. Nella classe dei carboidrati esistono due tipi di stereoisomeri: ENANTIOMERI DIASTEREOISOMERI Presenza di 1 o più atomi di carbonio tetraedrici ASIMMETRICI (CHIRALI)

8 Nelson Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER, Zanichelli editore S.p.A. Copyright

D-gliceraldeide e la L-gliceraldeide che

9 La gliceraldeide è un composto chirale. Il diidrossiacetone è achirale. * * Possiede 1 centro chirale (carbonio 2) = 2 stereoisomeri possibili, la D-gliceraldeide e la L-gliceraldeide che sono tra loro immagini speculari non sovrapponibili (ENANTIOMERI).

10 Si definisce uno zucchero D o L in base alla configurazione dell ultimo centro chirale (cioè il centro chirale più lontano dal C-carbonilico). Nella proiezione lineare dello zucchero (proiezione di Fisher), posto in alto il carbonio più ossidato: l -OH legato all ultimo centro chirale va a destra nei D-zuccheri l -OH legato all ultimo centro chirale va a sinistra negli L-zuccheri * * Ad eccezione del diidrossiacetone tutti gli altri monosaccaridi sono composti chirali: hanno reattività chimica simile ma proprietà fisiche e ruoli biologici differenti. Per, es. interagiscono diversamente con la luce polarizzata, sono otticamente attivi (possono ruotare il piano della luce polarizzata verso destra (+) o verso sinistra (-))

11 «Idealmente» possiamo ottenere aldosi più complessi a partire dalla gliceraldeide per inserimento di gruppi alcolici secondari a seguito del C * 2 1 * 3 * * D-treosio D-eritrosio 3 4 * I 2 D-aldotetrosi sono tra loro diastereoisomeri (EPIMERI): differiscono per la configurazione di un solo centro chirale (C2)

12 Se n è il numero dei centri chirali in una molecola, per essa saranno possibili 2 n stereoisomeri. Gli ALDOSI a 4 atomi di carbonio, per es., hanno 2 CENTRI CHIRALI 2 2 = 4 aldosi stereoisomeri che differiscono per la configurazione dei loro centri chirali due D-aldotetrosi (D-eritrosio e D-treosio) due corrispondenti L-aldotetrosi (L-eritrosio e L-treosio) cioè 2 coppie di enantiomeri

13 Aldotetrosi: 2 centri chirali (C-2 e C-3): 4 STEREOISOMERI D-eritrosio D-treosio L-treosio L-eritrosio diastereoisomeri enantiomeri diastereoisomeri enantiomeri Ciascuno di questi zuccheri ha proprietà differenti e funzioni diverse. Infatti, ogni monosaccaride ha una disposizione UNICA degli atomi legati ai suoi centri chirali, che gli dà caratteristiche specifiche.

14 Gli aldosi con catena più lunga sono estensioni della gliceraldeide, che si possono ottenere inserendo gruppi H-C-OH dopo il carbonio carbonilico. 1 C* serie D 2 C* D-aldotetrosi (2) D-aldopentosi (4) 3 C* D-aldoesosi (8) 4 C* Tymoczko et al., PRINCIPI DI BIOCHIMICA zanichelli editore S.p.A Copyright 2010

15 D-glucosio L-glucosio Devo invertire la configurazione di ogni centro chirale

16 EPIMERI: stereoisomeri che differiscono tra loro solo per la configurazione di 1 centro chirale IL GLUCOSIO HA 2 EPIMERI: MANNOSIO E GALATTOSIO

17 CHETOSI (serie D) Gruppo carbonilico in posizione 2 achirale 1 C* D-chetotetroso (1) 2 C* D-chetopentosi (2) 3 C* D-chetoesosi (4)

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