Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati?

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1 Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati? 1) L esistenza di uno o più centri di asimmetria 2) La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello 3) La capacità di formare polimeri mediante legami glicosidici 4) La possibilità di formare legami idrogeno con l acqua e altre molecole

2 Nomenclatura dei arboidrati Gli zuccheri o carboidrati sono composti che contengono,,o. La formula generale è ( 2 O) n Possono essere classificati in 4 gruppi: Monosaccaridi Disaccaridi Oligosaccaridi Polisaccaridi

3 I carboidrati sono composti polifunzionali che contengono: un gruppo carbonilico uno o più gruppi alcolici Se il gruppo carbonilico è un aldeide avremo degli ALDOSI Se il gruppo carbonilico è un chetone avremo dei ETOSI I carboidrati più semplici (con n > = 3 ) sono : monosaccaridi

4 Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone 2 O O 2 O L aldoso più semplice è la gliceraldeide O O 2 O Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi

5 Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di O tra il 1 e 2 della gliceraldeide il 2 e 3 del diidrossiacetone. O 2 O ( O ) m O O ( O ) m 2 O 2 O

6 La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri O O O O 2 O D Gliceraldeide 2 O L gliceraldeide Gli zuccheri con il gruppo O del carbonio asimmetrico più in basso a destra sono D Gli zuccheri con il gruppo O del carbonio asimmetrico più in basso a sinistra sono L Per allungamento della catena carboniosa potremo avere: Gli aldosi che derivano dalla D gliceraldeide sono aldosi della serie D Gli aldosi che derivano dalla L gliceraldeide sono aldosi della serie L

7 O O O O O O 2 O destra sinistra 2 O D eritrosio L treosio O O ribosio O O destra D-ribosio 2 O

8 i sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri zuccheri) O O O O O 2 O forma aperta rappresentazione convenzionale di Fisher O O O O 2 O O forma semiacetalica rappresentazione convenzionale (di Tollens,poco usata) 2 O O O O O O forma semiacetalica rappresentazione convenzionale di aworth O O O O O O forma semiacetalica Rappresentazione quasi reale

9

10 La struttura ciclica si forma attraverso l ossigeno che fa da ponte fra il carbonio 5 ed il carbonio 1 mentre il gruppo 2 O è posizionato sopra l anello O o

11 Principali zuccheri Pentosi (5 atomi di ) O O O O O O O 2 O 2 O Esosi (6 atomi di ) O D-ribosio aldosi O 2-desossi D-ribosio O chetosi 2 O O O O O O O O O O O O O O O O O 2 O 2 O 2 O 2 O D-glucoso D-galattoso D-mannoso D-fruttoso

12 Nella rappresentazione convenzionale gli zuccheri D hanno il 2 O in alto O O O O O O 2 O O O O O O α D glucosio O O O O O 2 O D glucosio aperto 2 O O O O O O β D glucosio In soluzione esiste un equilibrio tra forma α, forma β e forma aperta Le forme α e β del D glucosio in soluzione acquosa si interconvertono l una nell altra, questo fenomeno di variazione della rotazione ottica Prende il nome di MUTAROTAZIONE Gli isomeri α e β si dicono anomeri

13 Principali zuccheri Pentosi (5 atomi di ) O O O O O O O 2 O 2 O Esosi (6 atomi di ) O D-ribosio aldosi O 2-desossi D-ribosio O chetosi 2 O O O O O O O O O O O O O O O O O 2 O 2 O 2 O 2 O D-glucoso D-galattoso D-mannoso D-fruttoso

14 Proprietà fisiche dei monosaccaridi: Solidi bianchi di sapore dolce Solubili Proprietà chimiche: Aldosi: tutte le reazioni degli alcoli e delle aldeidi hetosi: tutte le reazioni dei chetoni e degli alcoli

15 Di-saccaridi I monosaccaridi possono legarsi a due a due : Saccarosio (zucchero da cucina) : glucosio + frutosio glucosio -fruttosio + 2 O = sintesi per disidratazione (viene liberata una molecola di acqua)

16 Di-saccaridi Nei disaccaridi i monomeri, che possono essere anche diversi, sono uniti attraverso un «ponte chimico» rappresentato da un atomo di ossigeno Tale legame si chiama legame glicosidico Saccarosio Glucosio + fruttosio Lattosio Glucosio +galattosio

17 Potere dolcificante dei glucidi Saccharose : 100 Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%) Fructose : 140 Glucose : 80 Galactose : 65 Maltose : 45 Lactose : 20 I disaccaridi non possono essere assorbiti direttamente nel sague. Devono essere separati in monosaccaridi nell intestino.

18 Poli-saccaridi I Polisaccaridi sono carboidrati polimerici, ottenuti dalla condensazione di centinaia di molecole di monosaccaride, che è quasi sempre il glucosio: Glicogeno α-d-glucosio Amido α-d-glucosio ellulosa β-d-glucosio

19 Polisaccaridi strutturali Sono idrolizzati in monosaccaridi quando la cellula deve utilizzarli come fonti di energia. Amido L'amido è il carboidrato di riserva delle piante, immagazzinato come fonte energetica, sintetizzato per via enzimatica a partire dal glucosio, a sua volta prodotto dalla fotosintesi clorofilliana

20 Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode. Grain d'amidon ellule de pomme de terre

21 Glicogeno Polisaccaridi di riserva Il glicogeno è un polimero (omopolimero) del glucosio che costituisce una riserva energetica degli Animali e nei Funghi. Nei Vertebrati è conservato prevalentemente nel fegato. nei muscoli il glicocegeno, è disponibile solo per le necessita del muscolo, che lo utilizza completamente.

22 Amilosio. atena lineare di glucosio con legame alfa 1-4 Amilosio. atena lineare di glucosio con legame alfa 1-4 Amilopectina. atena ramificata di glucosio con legami alfa 1-4 e alfa 1-6

23 Glicogeno: legami tra unità di glucosio successive sono α (1-4) per la maggior parte, anche se sono presenti legami α (1-6). Si tratta quindi di un polisaccaride

24 ellulosa I Glucidi Polisaccaridi strutturali ellulosa Polisaccaride complesso, costituito da molecole di glucosio, in numero variabile da 500 a 1500, unite tra loro in una lunga catena lineare. È il componente principale della parete cellulare di tutte le cellule vegetali e costituisce circa il 50% del legno, a cui conferisce rigidità e sostegno

25 Forme des fibres. es fibres se collent ensemble pour former les tissus durs des végétaux.

26 Polisaccaridi strutturali hitina omposto organico complesso, tipico dell esoscheletro (o cuticola) degli artropodi, al quale conferisce grande resistenza meccanica.

27 1. Monosaccaridi Riassumendo... I Glucidi Glucosio 2. Disaccaridi Fruttosio Galattosio Maltosio 3. Polisaccaridi di riserva Saccarosio Lattosio strutturali Amido ellulosa Glicogeno hitina

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