9) Scrivere un disaccaride formato dal β-d-galattosio e dall α-d-n-acetil-glucosammina legati da un legame glicosidico β(1-4).

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1 CARBOIDRATI - AMMINOACIDI - PROTEINE 1) Scrivere la proiezione di Fisher del D-ribosio e del D-glucosio. La lettera D a cosa si riferisce? Disegnare inoltre il disaccaride ottenuto dalla condensazione dei due zuccheri attraverso un legame glicosidico β1 6. A quale dettaglio strutturale è riferito il termine β? Dire se il disaccaride è uno zucchero riducente. Che tipo di legame unisce i due zuccheri? 2) Scrivere la proiezione di Fisher del glucosio e del galattosio in configurazione D ed L, scrivere la struttura ciclica del D-glucosio e del D-galattosio e quindi unire i due zuccheri attraverso un legame glicosidico β (1 3). 3) Scrivere la struttura di un disaccaride non riducente 4) Scrivere la struttura del disaccaride α-d-glucopiranosil-(1 3)-β-D-ribofuranosio. 5) Scrivere la struttura del disaccaride derivante dal legame 2 5 tra il -D-fruttosio e il D-ribosio 6) Scrivere struttura del β-d-fruttosio e dell α-d-glucosio. Disegnare inoltre il disaccaride ottenuto dalla condensazione dei due zuccheri attraverso un legame β2 4. Dire se il disaccaride è uno zucchero riducente. 7) SCRIVERE LA STRUTTURA DI UNA PORZIONE DI AMILOPECTINA CHE CONSENTA DI EVIDENZIARE LE PARTI FUNZIONALI. QUALI TIPI DI LEGAMI SONO COINVOLTI? 8) Scrivere la struttura di una porzione di glicogeno indicando il tipo di monomero che lo costituisce e il tipo di legami che uniscono i monomeri. Che ruolo biologico svolge il glicogeno? Quali differenze strutturali esistono con la cellulosa? 9) Scrivere un disaccaride formato dal β-d-galattosio e dall α-d-n-acetil-glucosammina legati da un legame glicosidico β(1-4). 10) Scrivere un disaccaride non-riducente formato dal β-d-fruttosio e dall α-d-glucosio. 11) Scrivere struttura in forma lineare dei due zuccheri: D-glucosio e D-fruttosio. Scrivere la struttura ciclica del β-d-glucosio e dell α-d-fruttosio. Disegnare il disaccaride ottenuto dalla condensazione dei due zuccheri attraverso un legame ) Scrivere la formula di struttura del seguente disaccaride: (O- -D-galattopiranosil-(1 3)- -D-glupiranoside). Specificare il significato dei termini e 13) Scrivere la struttura di un frammento di glicogeno. Specificare quale tipo di legame unisce i monosaccaridi (anche la stereochimica). Quali sono le similitudini e le differenze strutturali rispetto alla chitina? 14) Disegnare una proiezione di Haworth dei dimeri del glucosio con i seguenti legami glicosidici: a) un legame β (1 4) (entrambe le molecole di glucosio nella configurazione β) b) un legame α, α (1 1) c) un legame β (1 6) (entrambe le molecole di glucosio nella configurazione β) 15) Disegnare la struttura dell alfa-d-glucosio e del beta-d-fruttosio, nella proiezione lineare di Fischer e in quella ciclica di Haworth. Legare i due zuccheri attraverso un legame glicosidico β2 6 e dire se il disaccaride ottenuto è riducente. 16) Quali sono le differenze nel tipo di legame glicosidico fra polisaccaridi strutturali e polisaccaridi di riserva? Fate degli esempi.

2 17) Di seguito è riportata la curva di titolazione di un amminoacido. Osservando il grafico: a) stabilire il valore dei pka dell aminoacido b) calcolare il valore del pi e individuarlo sul grafico. c) Indicare quali forme dell amminoacido sono presenti a maggiore concentrazione a ph 2.2, 5.6 e d) Calcolare la carica netta media a ph ph moli OH - /mole amminoacido 18) Scrivere la struttura del peptide: Asn-Cys-Asp-Lys-His-Glu (Asn = asparagina; Cys = cisteina; Asp = ac. Aspartico; Lys = lisina; His = istidina; Glu = ac. Glutammico) a) In quale parte della scala del ph è il suo punto isoelettrico? b) Qual è la sua carica netta a ph 7,5, a ph 1,5, a ph ) Un polipeptide ricco di Ac. Glutammico (Glu) forma regioni di α-elica a ph < 3 in soluzione acquosa ma a ph > 5 assume una conformazione estesa. Spiegare il motivo di tale osservazione. A che valore di ph la polilisina (Lys)n può formare α-eliche? 20) Scrivere la struttura del peptide: Arg-Lys-Ser-Asp-Asn a- individuare i piani ammidici, a cosa si riferisce tale termine? b- indicare la carica netta del peptide a ph 1.0; 7.0 e 13.5 c- dire in quale intervallo di ph cade il punto isoelettrico del peptide 21) Dato il tetrapeptide Tyr-Lys-Cys-His, dire se: a) il peptide possiede un residuo di istidina in posizione 1 b) il peptide è basico c) il peptide contiene prevalentemente residui amminoacidici idrofobici d) calcolare la carica netta del peptide a ph 13.0 e a ph ) Scrivere la formula del seguente peptide a ph 7,5: His-Phe-Ser-Lys-Pro-Asp-Gln (His = istidina; Phe = fenilalanina; Ser = serina; Lys = lisina; Pro = prolina; Asp = ac. aspartico; Gln = glutamina) a) Avrà un punto isoelettrico acido, basico o neutro? Perché? b) Quale sarà la sua carica netta a ph 13? 23) Dati i seguenti tipi di legame indicare per ciascuno il ruolo svolto nel determinare la struttura di una proteina e quali gruppi vengono coinvolti: covalente; legame idrogeno; ponte salino; forze di van der Waals.

3 24) Definire i seguenti termini: strutture ad α-elica struttura a β-foglietti struttura terziaria delle proteine struttura quaternaria delle proteine 25) Cosa si intende per struttura terziaria di una proteina? Qual è la forza trainante nell acquisizione della struttura terziaria? 26) DATO IL SEGUENTE PEPTIDE: Ala-Phe-Lys-Arg Dire se: a) IL PEPTIDE HA PROPRIETA ACIDE b) SE IL PEPTIDE è CARICO A ph 7.0, E NEL CASO QUAL E LA SUA CARICA. 27) Disegnare due legami idrogeno uno che fa parte di una struttura secondaria (specificare quale) e uno di una struttura terziaria, mettendo in evidenza eventuali differenze. Disegnare una possibile interazione elettrostatica tra due amminoacidi di una catena polipeptidica. 28) Scrivere la formula del peptide: Arg-Ser-Glu-Asp a) Quanti piani ammidici sono individuati dal peptide? b) Quale è la carica netta del peptide a ph 7.0? 29) Spiegare brevemente la differenza tra struttura secondaria e terziaria delle proteine. 30) Descrivere brevemente le strutture secondarie ad alfa-elica. 31) Elencate i tipi di struttura secondaria a voi noti, e descrivetene le caratteristiche principali, indicando quali legami sono responsabili della stabilità della struttura. 32) Descrivere brevemente la struttura terziaria delle proteine, indicando da quali interazioni è stabilizzata e quali sono le differenze rispetto alle strutture secondarie e alla struttura quaternaria. 33) Elencare le interazioni che si stabiliscono fra gli amminoacidi nella struttura terziaria di una proteina. Disegnare i gruppi chimici coinvolti e i legami a cui partecipano. 34) Quali sono gli aminoacidi più frequenti nella struttura primaria del collageno e in quale posizione spaziale si dispongono quando si forma la triplice elica? 35) Dare una definizione (concisa e completa) di: a) Struttura primaria b) Struttura secondaria c) Struttura terziaria d) Struttura quaternaria e) Proteina allosterica f) Denaturazione proteica. 32) Di seguito è riportata la curva di titolazione di un aminoacido. Osservata la curva stabilire: a) quanti gruppi dissociabili possiede l aminoacido e quali sono i valori di pka di tali gruppi b) quali sono le specie presenti nei punti A, B, C, D (scrivere la struttura) Calcolare il punto isoelettrico dell aminoacido.

4 35) Di seguito è riportata la curva di titolazione di un alfa-amminoacido. Osservata la curva stabilire: c) quanti gruppi dissociabili possiede l amminoacido e quali sono i valori dei loro pka; d) evidenziare le regioni in cui l amminoacido funziona da tampone; e) Dire quali punti del grafico corrispondono alla condizione in cui si ha la massima concentrazione della forma con carica netta +1 e alla condizione in cui si ha la massima concentrazione della forma con carica netta -1. f) calcolare il punto isoelettrico dell amminoacido e individuarlo sul grafico, indicando se l amminoacido in questione è acido o basico. ph Moli OH - per mole amminoacido

5 43) Sapendo che i valori di pka di un aminoacido sono: pka1 1.82, pka2 9.17, pka3 6.0, disegnare sul grafico la curva di titolazione attesa per tale aminoacido. Inoltre stabilire: g) Di quale aminoacido si tratta e quanti e quali gruppi dissociabili possiede h) quali sono le specie prevalentemente presenti ai seguenti valori di ph: 1.82; 6.0; 7.0 e 9.17? i) quale è la carica netta negli stessi punti j) calcolare il punto isoelettrico dell aminoacido e indicarlo nel grafico d) in quali intervalli di ph questo aminoacido presenta capacità tamponanti 12,8 12, ,6 11,2 10,8 10,4 10 9,6 9,2 8,8 8,4 8 ph 7,6 7,2 6,8 6,4 6 5,6 5,2 4,8 4,4 4 3,6 3,2 2,8 2, ,5 1 1,5 2 2,5 3

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