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1 AMMINOACIDI Gli amminoacidi sono le unità costruttive (building blocks) delle proteine. Come dice il termine, gli amminoacidi naturali sono costituiti da un gruppo amminico (-NH 2 ) e da un gruppo carbossilico (-COOH) acido legati allo stesso atomo di carbonio. Tale atomo prende il nome di carbonio alfa, e conseguentemente, gli amminoacidi naturali sono anche detti alfa-amminoacidi. Esistono anche beta e gamma amminoacidi, ma non sono proteici. R

2 Caratteristiche generali Gli amminoacidi naturali presenti nelle proteine sono 20. Differiscono tra loro per la natura del gruppo R legato al carbonio alfa. Tale gruppo viene definito la catena laterale dell amminoacido. L amminoacido più semplice, chiamato glicina, ha R = H, ed è pertanto l unico ad avere due gruppi sostituenti uguali sull atomo di carbonio alfa. Per tutti gli altri amminoacidi in cui R H, il carbonio alfa è un centro di chiralità. Pertanto, ciascun amminoacido può esistere sotto forma di due enantiomeri; in realtà, la natura si serve di uno solo dei due per costruire le proteine. Glicina(Glycine): R = H (non chirale!)

3 Stereochimica degli amminoacidi Come nel caso dei monosaccaridi, per definire la configurazione dello stereocentro degli amminoacidi si usano le lettere D e L e si rappresentano gli amminoacidi in proiezione di Fischer. Il gruppo carbossilico si mette in alto (dove negli zuccheri c è il gruppo aldeidico) e la catena laterale R in basso. Nei legami orizzontali si mettono il gruppo amminico (a sinistra) e l idrogeno (a destra), in analogia con la L-gliceraldeide.

4 Amminoacidi della serie L Gli amminoacidi naturali presenti nelle proteine sono della serie L, cioè hanno il gruppo amminico a sinistra nella proiezione di Fischer. Pertanto, vengono definiti L-amminoacidi. I loro enantiomeri, i D-amminoacidi, si trovano di rado in natura (sono stati isolati da alcuni antibiotici e da alcuni batteri). Utilizzando la notazione R,S (configurazione assoluta), tutti gli L- amminoacidi hanno configurazione S. Fa eccezione la cisteina.

5 Classificazione degli amminoacidi I venti amminoacidi presenti nelle proteine si suddividono in neutri, basici e acidi, a seconda della natura delle rispettive catene laterali. Amminoacidi neutri: 15(Gly Gly,, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Phe, Tyr, Trp,, Pro) Amminoacidi acidi: 2 (Asp, Glu) Amminoacidi basici: 3(Lys3 Lys,, Arg, His)

6 Amminoacidi neutri

7 Amminoacidi neutri

8 Amminoacidi neutri La prolina (Pro) è l unico amminoacido in cui l azoto fa parte di un ciclo a cinque termini

9 Amminoacidi acidi

10 Amminoacidi basici

11 Amminoacidi essenziali Tutti i 20 amminoacidi sono necessari per la sintesi proteica, ma l organismo umano è in grado di sintetizzarne solo la metà. I restanti 10 vengono definiti amminoacidi essenziali perché debbono essere necessariamente assunti con la dieta. Un alimentazione inadeguata e carente anche in uno solo degli amminoacidi essenziali porta a gravi anomalie nella crescita e e nello sviluppo. Amminoacidi essenziali: Val, Leu, Ile, Thr, Met, Phe, Trp, Lys,, Arg, His

12 Struttura degli amminoacidi Poiché gli amminoacidi contengono sia un gruppo acido che uno basico, sono soggetti a una reazione acido-base intramolecolare, ed esistono principalmente, allo stato solido, in forma di ione dipolare o zwitterione (dal tedesco zwitter, doppio). Essendo il prodotto di una reazione acido-base, gli zwitterioni sono dei sali interni, perciò sono solidi cristallini, solubili in acqua e con punti di fusione elevati (> 200 ).

13 Comportamento in ambiente acido Un altra caratteristica degli amminoacidi è quella di essere anfòteri, ossia si possono comportare sia da acidi che da basi a seconda del ph dell ambiente circostante. In soluzione acquosa fortemente acida, lo zwitterione viene protonato sul gruppo carbossilico e si trasforma in uno ione positivo (catione): (neutro)

14 Comportamento in ambiente basico In soluzione acquosa fortemente basica, il gruppo amminico cede il protone e lo zwitterione si trasforma in uno ione negativo (anione): (neutro) Al ph di 7,3 esistente all interno delle cellule (ph fisiologico) tutti gli amminoacidi sono in forma zwitterionica; inoltre, a seconda della catena laterale, possono avere delle ulteriori cariche positive o negative.

15 Punto isoelettrico (pi( pi) Si definisce punto isolettrico (pi) di un amminoacido il valore di ph in cui l amminoacido si trova in forma zwitterionica. Ciascun amminoacido ha un proprio punto isolettrico, che dipende dalla sua struttura molecolare.

16 Calcolo del punto isoelettrico Per gli amminoacidi neutri, il punto isoelettrico è rappresentato dalla media dei pka: pi = (pka 1 + pka 2 ) / 2 Per gli amminoacidi con catena laterale acida, il pi è la media fra i valori di pka più bassi. Per gli amminoacidi con catena laterale basica, il pi è la media dei due valori di pka più alti.

17 Peptidi I peptidi (come pure le proteine) sono polimeri degli L-amminoacidi. I singoli amminoacidi sono legati insieme da legami peptidici. Tali legami si formano tra il gruppo amminico di un amminoacido e il gruppo carbossilico di un secondo amminoacido. Due amminoacidi danno luogo ad un dipeptide, tre a un tripeptide, quattro a un tetrapeptide, e così via.

18 Il legame peptidico Il legame peptidico non è altro che un legame ammidico (-NH-C=O). Come tale, la sua geometria è planare. Sia il carbonio carbonilico che l azoto sono ibridizzati sp 2 e gli angoli di legame sono approssimativamente pari a 120. Il legame C-N possiede un parziale carattere di doppio legame, per cui la rotazione intorno a esso è impedita.

19 Dipeptidi I dipeptidi sono una sequenza di due amminoacidi. Si indicano scrivendo i simboli dei due residui che li costituiscono separati tra loro da un trattino. Prendiamo, a titolo di esempio, il dipeptide che si forma dalla reazione tra l alanina (Ala) e la serina (Ser). Con gli stessi residui amminoacidici si possono scrivere due dipeptidi: uno si chiamerà Ala-Ser e l altro Ser-Ala. 1 dipeptide: Ala-Ser

20 Dipeptidi 2 dipeptide: Ser-Ala Per convenzione, si scrive sempre per primo l amminoacido che ha il gruppo carbossilico impegnato nella formazione del legame peptidico e il gruppo amminico libero (amminoacido N-terminale o ammino-terminale terminale). L ultimo amminoacido della sequenza si chiamerà pertanto amminoacido C-terminale o carbossi-terminale terminale.

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