Irrancidimento (ossidazione) degli acidi grassi insaturi

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1 Irrancidimento (ossidazione) degli acidi grassi insaturi Aldeidi STPA-Chimica rganica

2 Alcuni saggi sui grassi numero di acidità (titolazione in presenza di fenolftaleina con base forte diluita a temperatura ambiente) Indice di saponificazione (reazione a bagnomaria con base forte in eccesso, seguita da titolazione con acido forte in presenza di fenolftaleina) STPA-Chimica rganica

3 Carboidrati Sono noti anche come zuccheri, saccaridi, glucidi, o idrati di carbonio. Tale nome deriva dal fatto che hanno formula generale: C n (H ) m STPA-Chimica rganica

4 Carboidrati: classificazione I glucidi si classificano in: Monosaccaridi: presentano un unica funzione carbonilica Disaccaridi: per idrolisi danno due molecole di monosaccaridi ligosaccaridi: sono costituiti da due molecole a dieci molecole di monosaccaridi Polisaccaridi: per idrolisi danno molte (diverse decine o centinaia) molecole di monosaccaridi STPA-Chimica rganica

5 Monosaccaridi () Sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni e prendono il nome rispettivamente di aldosi e chetosi. Il termine più semplice delle due classi è H CH C* CH CH C CH D-gliceraldeide (, diidrossi-propanale) (chirale) Diidrossiacetone (,-diidrossi-propanone) (non chirale) STPA-Chimica rganica

6 Monosaccaridi () Si aggiunge inoltre un prefisso prima della desinenza -oso per indicare il numero degli atomi di carbonio. Aldo-tetroso CH Cheto-pentoso CH * CH C * CH * CH CH * CH CH n stereoisomeri coppie di enantiomeri Aldo-esoso CH * CH * CH * CH * CH CH n stereoisomeri 8 coppie di enantiomeri STPA-Chimica rganica

7 Monosaccaridi (): proiezioni di Fischer E un metodo di rappresentazione in due dimensioni della struttura tridimensionale di un composto asimmetrico. CH CH H C* H CH D-gliceraldeide CH Considerando il carbonio sul piano del foglio, per indicare i legami diretti verso l osservatore, si traccia una linea orizzontale; una linea verticale identifica invece quelli diretti sotto il piano del foglio. STPA-Chimica rganica 7

8 Aldosi appartenenti alla serie D CH H C H C H C CH D- ribosio CH H C H C CH D- eritrosio CH H C H H C H C CH D- arabinosio CH H C CH D- gliceraldeide TRIS CH H C H C H H C CH D- xilosio CH H C H H C CH D- treosio TETRSI CH H C H H C H H C CH D- lixosio P E N T S I CH H C H C H C H C CH D- allosio CH H C H H C H C H C CH D- altrosio CH H C H C H H C H C CH D- glucosio CH CH CH CH CH H C H H C H C H H C H C H H C H H C H C H C H H C H H C H C H H C H H C H H C H H C H C H C H C H C CH CH CH CH CH D- mannosio STPA-Chimica D- rganica gulosio D- idosio D- galattosio D- talosio 8 E S S I

9 Strutture cicliche dei monosaccaridi I monosaccaridi a o atomi di carbonio esistono anche in forma ciclica. Tale forma si ottiene da quella aperta attraverso una reazione il gruppo carbonilico ed il gruppo alcolico secondario più distante da esso. H C H H C H C H H C H C CH H C = H C H C H H C H C CH H C H C H C H H C H C CH D-glucosio Epimero β D-glucosio D-glucosio Epimero α STPA-Chimica rganica 9

10 Strutture cicliche (): rappresentazione di Haworth H C H H C H C H H C H C CH CH H C = H C H C H H C H C CH CH H C H C H C H H C H C CH CH H H ~ % H ~ % C H H ~ % β-d-glucopiranosio α-d-glucopiranosio forma STPA-Chimica aperta rganica 0

11 Strutture cicliche dei monosaccaridi (): ribosio H C H H C H C H C CH H C = H C H C H C CH H C H C H C H C CH β-d-ribosio D-ribosio α-d-ribosio HCH HCH H H HCH C β-d-ribofuranosio α-d-ribofuranosio STPA-Chimica rganica

12 Legame glicosidico () Gli ossidrili semiacetalici o semichetalici dei monosaccaridi reagiscono facilmente con altri gruppi funzionali (alcolici o amminici) con eliminazione di una molecola di acqua e formazione dei glicosidi. legame -glicosidico CH CH + CH + H CH H β-d-glucopiranosio -Metil-β-D-glucopiranoside Legame importante nella formazione dei disaccaridi e dei polisaccaridi STPA-Chimica rganica

13 Legame N-glicosidico () legame N-glicosidico CH CH + CH NH + H NH CH H β-d-glucopiranosio N-Metil-β-D-glucopiranoside Legame importante nella formazione dei nucleosidi STPA-Chimica rganica

14 Disaccaridi: saccarosio α-d-glucopiranosio + β-d-fruttofuranosio CH CH H C H STPA-Chimica rganica

15 Disaccaridi: maltosio α-d-glucopiranosio + α-d-glucopiranosio CH CH H H STPA-Chimica rganica

16 Disaccaridi: cellobiosio β-d-glucopiranosio + β-d-glucopiranosio CH CH H H STPA-Chimica rganica

17 Disaccaridi: lattosio α-d-galattopiranosio + α-d-glucopiranosio CH CH H H STPA-Chimica rganica 7

18 Polisaccaridi: cellulosa β-d- Polimero lineare costituito da molecole di glucopiranosio legate da legami β-- glicosidici H CH CH CH CH CH H Il numero di molecole di β-d-glucosio legate può essere anche di diverse migliaia. Le diverse catene lineari si dispongono in maniera affiancata e la formazione di numerosi legami ad idrogeno intercatena conferisce l eccezionale rigidità alla cellulosa, proprietà alla base della sua funzione strutturale nei sistemi biologici. n STPA-Chimica rganica 8

19 Polisaccaridi: amido Costituito da due componenti: α-amilosio ed amilopectina. L α-amilosio è un polimero lineare in cui molecole di α-d-glucopiranosio sono legate da legami α-- glicosidici CH CH CH CH CH H n Per idrolisi fornisce molecole di maltosio e/o α-d-glucosio STPA-Chimica rganica 9

20 Polisaccaridi: amilopectina Nell amilopectina polimeri lineari di α-amilosio sono uniti da legami α-- glicosidici che coinvolgono l ossidrile semiacetalico libero di una catena di α- amilosio e quello in posizione di un altra catena. CH CH CH H CH CH CH STPA-Chimica rganica 0

21 Basi azotate presenti negli acidi nucleici STPA-Chimica rganica

22 Zuccheri presenti negli acidi nucleici Ribosio (RNA) H -deossi ribosio (DNA) STPA-Chimica rganica

23 I monomeri presenti negli acidi nucleici: i nucleotidi monofosfato Fosfato Base purinica o pirimidinica Ribosio (deossi ribosio) Nucleotide STPA-Chimica rganica

24 Nelle molecole di acido nucleico, i nucleotidi sono legati tra loro attraverso un legame fosfodiestereo Il gruppo fosfato lega l ossidrile in posizione del primo nucleotide con quello in posizione del seguente STPA-Chimica rganica

25 STPA-Chimica rganica

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