CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE III GRUPPO Prof. Antonio Evidente Monte S. Angelo 1P-14. Descrizione dell insegnamento

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1 CORSO DI LAUREA IN SCIENZE BIOLOGICHE III GRUPPO Prof. Antonio Evidente Monte S. Angelo 1P-14 Insegnamento: Chimica organica Descrizione dell insegnamento Settore Scientifico- Disciplinare: CHIM/06 CFU: 8 Obiettivi formativi: La chimica organica studia la struttura dei composti del carbonio di origine naturale e sintetica. Per cui finalità del corso sono lo studio sulle relazioni tra struttura e reattività dei composti organici. Saranno trattate le trasformazione dei gruppi funzionali allo scopo di preparare le varie classi di composti organici controllandone anche gli aspetti stereochimici e le relazioni con le sostanze naturali Propeduticità: I crediti acquisiti con l insegnamento di Chimica generale ed inorganica (CHIM/03) Modalità di accertamento del profitto: Prove scritta integrata da colloquio

2 Programma dettagliato dell insegnamento Teoria strutturale in chimica organica: legami covalente e ionico; elettronegatività; orbitali atomici e orbitali molecolari; struttura delle molecole; isomeria e isomeri strutturali; la risonanza; gruppi funzionali e principali classi di composti organici; nomenclatura; nomenclatura dei derivati del benzene; reazioni acido-base; forze intermolecolari Alcani e cicloalcani: stereochimica; analisi conformazionale; Cicloalcani: nomenclatura; tensione d'anello: tensione angolare e tensione torsionale; stereochimica: analisi conformazionale del cicloesano; derivati del cicloesano.

3 La stereoisomeria: stereoisomeri: steroisomeria cis/trans e E/Z degli alcheni; enantiomeri e molecole chirali; elementi di simmetria; rappresentazione degli enantiomeri; nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S; attività ottica: il polarimetro; composti con più centri chirali; la mesoforma; risoluzione di racemi; configurazione assoluta e relativa: reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche. Meccanismi di organiche: aspetti cinetici e termodinamici; la reazione di sostituzione radicalica degli alcani Alogenuri alchilici:; reazioni di sostituzione nucleofila alifatica; meccanismo S N 1 e S N 2; reazioni di eliminazione; meccanismo E1 ed E2; competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione.

4 Alcoli e Tioli: struttura e nomenclatura; acidità e ioni alcolato; reattività: sostituzione nucleofila; disidratazione; formazione di eteri: sintesi di Williamson; ossidazione. Epossidi: sintesi e reattività: preparazione di aloidrine. Dioli: aspetti stereochimici. Acidità dei tioli, solfuri e disolfuri, importanza4 biochimica del legame disolfuro. Alcheni: stabilità; reazioni di addizione elettrofila: stereochimica ed orientamento; addizione di alogeni ed acidi alogenidrici; idrogenazione; epossidazione; ossidazione. Alchini: acidità degli alchini terminali; ioni acetiluri e sintesi degli alchini superiori; reattività: idrogenazione; reazioni di addizione elettrofila di acidi alogenidrici, alogeni ed acqua;

5 Aldeidi e chetoni: il meccanismo della reazione di addizione nucleofila: addizione di acqua, di ione, di acido cianidrico, di alcoli (acetali e chetali), dei derivati dell'ammoniaca (immine ed enammine); reazioni di ossido-riduzione Acidi carbossili e derivati: il meccanismo della reazione di sostituzione nucleofila acilica; formazione dei derivati degli acidi e loro reattività: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Tioesteri e fosfoesteri: Struttura e reatiività,; l acetilcoenzima A il suo ruolo biologico; la biosintesi degli acidi grassi.

6 Aromaticità: proprietà e struttura dei composti aromatici; la struttura del benzene; la regola di Huckel applicata agli annuleni; ioni aromatici; composti aromatici policiclici ed eterociclici penta ed esatomici; sostituzione elettrolifila aromatica: meccanismo; effetto dei sostituenti: reattività ed orientamento. Fenoli: acidità; reattività: reazione di sostituzione elettrofila. Ammine: classificazione; stereochimica, basicità e formazione di sali di ammonio quaternari. Condensazioni carboniliche: tautomeria cheto-enolica: catalisi acida e basica; reazioni via enolo e ione enolato: condensazione aldolica semplice e incrociata; Condensazione di Claisen.

7 Carboidrati: Classificazione e funzione; stereochimica D,L per i monosaccaridi; forme furaniche per il fruttosio e il ribosio, forme piraniche: il glucosio, anomeri e mutuarotazione, equilibrio aldosi-chetosi, epimeri (mannosio, galattosio); glicosidi, alditoli, ossidazione; i disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio; polisaccaridi: amido e cellulosa Amminoacidi e proteine: serie sterica e struttura degli amminoacidi; amminoacidi essenziali; punto isolelettrico e struttura dipolare; l elettroforesi; il legame peptidico: i peptidi; Le proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria; il gruppo prostetico

8 Lipidi: acidi grassi; nomenclatura; trigliceridi; idrolisi dei trigliceridi: i saponi; Steroli, fosfolipi e sfingolipidi Acidi nucleici: basi pirimidiniche (uracile, timina e citosina) e pirimidiniche (adenina e guanina); nucleosidi e necleotidi; il legame fosfodiestereo. Acidi nucleici DNA ed RNA: struttura e conformazioni. Principi generali di cromatografia e spettroscopia UV: cromatografia per adosrbimento su colonna e strato sottile. Spettroscopia UV-visibile: basi molecolari della spettroscopia UV-visibile: legge di Lambert-Beaer. Misura dell assotbanza molare. Laboratorio: sintesi del dibenzalacetone. Spettro UVvisibile del dibenzalacetone e calcolo del coefficiente di estinzione molare.

9 LIBRI DI TESTO CONSIGLIATI Brown & Poon Introduzione alla CHIMICA ORGANICA EdiSES Napoli Mc Murry Fondamenti dichimica ORGANICA Piccin Bruice Elementi di CHIMICA ORGANICA EdiSES Napoli Ege Chimica Organica Essenziale Idelson Gnocchi Napoli

10 Libri di esercizi di Chimica Organica Brown & Poon Guida alla soluzione dei droblemi da Introduzione alla CHIMICA ORGANICA EdiSES Napoli Graham, Dryhle, Johnson La Chimca Organica attraverso gli esercizi Zanichelli Brown, Foote, Iverson Guida allasoluzione dei problemi di Chimica Organica EdiSES

11 Chimica Organica Bruno Botta Edi-ermes