ELEMENTI DI CHIMICA

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1 Dr. Marcello Mascini Testi consigliati: ELEMENTI DI CHIMICA QUALSIASI TESTO UNIVERSITARIO DI CHIMICA GENERALE VA BENE! Raccolta di Appunti ed Esercizi di Lezione forniti dal docente W. H. Brown - T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES

2 PROGRAMMA UNITÀ DIDATTICA N 4 1. Introduzione alla chimica organica 2. Meccanismi delle reazioni organiche e la relazione tra struttura chimica e funzione biologica delle macromolecole

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4 GLI IDROCARBURI Sono i composti del carbonio con l idrogeno. Si suddividono in tre serie principali: - alifatici (a catena aperta) - ciclici (a catena chiusa) - aromatici 5

5 GLI IDROCARBURI ALIFATICI SATURI INSATURI ALCANI (solo legami semplici) ALCHENI (uno o più doppi legami) ALCHINI (uno o più tripli legami) 6

6 LA NOMENCLATURA LA NOMENCLATURA IUPAC (Union Of Pure And Applied Chemistry) Questo sistema fu elaborato per ricavare la struttura del composto dal nome sistematico e viceversa. In precedenza il nome di ogni composto nuovo faceva riferimento all origine o all uso del composto stesso. 7

7 GLI ALCANI La formula generale di un alcano è: C n H 2n+2 La nomenclatura secondo il sistema IUPAC è: metano, etano, propano, butano, pentano, esano negli alcani, i quattro legami dell atomo di carbonio formano angoli fra loro di circa 109,5. 8

8 GLI ALCANI LE CARATTERISTICHE FISICHE Sono composti apolari, quindi insolubili in acqua, a temperatura ambiente, i primi quattro alcani sono gassosi, mentre i successivi (fino al 18 ) sono liquidi, hanno punti di ebollizione estremamente bassi, essendo composti altamente stabili non danno reazioni di addizione; é consentito un numero infinito di strutture, in conseguenza della rotazione tra i legami singoli dei C e degli H ad essi legati. 9

9 GLI ALCANI Due conformazioni dell etano; la rotazione intorno al legame semplice carbonio-carbonio interconverte le diverse conformazioni. 10

10 GLI ALCANI Grafico dei punti di fusione ed ebollizione degli alcani (da C1 a C14) in funzione del numero di atomi di carbonio. È evidente un aumento regolare all aumentare delle dimensioni della molecola. 11

11 GLI ALCHENI La formula generale di un alchene è: C n H 2n Nel sistema IUPAC, il nome degli alcheni deriva dall alcano corrispondente, dove il suffisso -ano è sostituito con ene, La nomenclatura é: etilene ecc; la geometria del gruppo funzionale è planare, gli angoli di legame sono di 120, é impedita la rotazione attorno ai doppi legami. 12

12 GLI ALCHENI LE PROPRIETÀ CHIMICHE Reagiscono facilmente dando reazioni di addizione per formare composti saturi, le proprietà fisiche degli alcheni sono molto simili a quelle degli alcani, possono contenere uno o più doppi legami; in presenza di più doppi legami si parla di dieni, trieni, ecc. 13

13 GLI ALCHINI La formula generale degli alchini è: C n H 2n-2 Per la nomenclatura, si sostituisce il suffisso ano con ino. Danno facilmente luogo a reazioni di addizione. Etino (o acetilene) è il primo termine della serie. 14

14 GLI IDROCARBURI AROMATICI Sono composti con strutture chiuse ad anello. Presentano doppi legami che, per la loro disposizione nella molecola, sono responsabili delle caratteristiche chimiche particolari di questi composti (es. il benzene). 15

15 GLI ETEROCICLI CON PIU DI UN ATOMO DI AZOTO I composti che portano nel ciclo un atomo diverso dal carbonio sono detti eterociclici, indipendentemente dall aromaticità. 16

16 GLI ALCOLI Il gruppo funzionale degli alcoli é. Possono essere indicati sostituendo la o terminale dell alcano con il suffisso olo nel sistema IUPAC, gli alcoli più semplici sono solubili in acqua, poiché formano legami a ponte di H con le molecole d acqua, hanno un punto di ebollizione più alto rispetto agli idrocarburi corrispondenti; a seconda della posizione del gruppo, si parla di alcol primario, secondario o terziario. 17

17 ALCOL PRIMARIO Il gruppo è sull atomo di carbonio primario, al carbonio con l ossidrile è legato un gruppo organico (es. etanolo). CH 3 CH 2 - ALCOL SECONDARIO Il gruppo è sull atomo di carbonio secondario, al carbonio con l ossidrile sono legati due gruppi organici (es. isopropanolo). CH 3 CHCH 3 ALCOL TERZIARIO Il gruppo è sull atomo di carbonio terziario, al carbonio con l ossidrile sono legati tre gruppi organici (es. 2-metil-2-propanolo). CH 3 CH 3 C-CH 3 18

18 GLI ALCOLI Metanolo CH3 È velenoso. Etanolo C2H5 È presente nelle bevande alcoliche. Glicerolo CH2 CH Costituisce molti lipidi. CH2 Fenolo La funzione sostituisce un atomo di H in un anello benzenico. È molto velenoso. E relativamente solubile in acqua. 19

19 L ACIDITÁ DEGLI ALCOLI E DEI FENOLI Gli alcol ed i fenoli sono acidi deboli. I fenoli sono più acidi degli alcoli, perché gli ioni fenossido sono stabilizzati dalla risonanza, mentre, negli alcoli, la carica negativa dello ione alcossido è localizzata solo sull atomo di ossigeno. R- R-O - + H + alcol ione alcossido 20

20 LA BASICITÁ DEGLI ALCOLI E DEI FENOLI Gli alcoli ed i fenoli sono basi deboli. Avendo dei doppietti elettronici non condivisi sull ossigeno, vengono protonati dagli acidi forti. H R-O-H + H + [ R-O-H] + alcol che si comporta da base ione alchilossonio 21

21 I TIOLI Il gruppo funzionale dei tioli è SH (sulfidrile). Hanno il gruppo funzionale che contiene lo zolfo. I tioli vengono ossidati facilmente a disolfuri da agenti ossidanti blandi come l acqua ossigenata o lo iodio. ( ossidazione) 2 R-SH R-S-S-R + H 2 (riduzione ) 2 TIOLI PONTE DISOLFURO 22

22 GLI ETERI La formula generale degli eteri è: R-O-R dove R e R possono essere gruppi identici o diversi, sono ottimi solventi, sono derivati dagli alcoli. Si ottengono dalla condensazione di due molecole di alcol per eliminazione di una molecola d acqua, CH 3 -CH 2 + CH 3 -CH 2 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 + H 2 O etanolo etanolo etere dietilico (anestetico generale) sono composti incolori, dotati di odori abbastanza gradevoli; hanno punti di ebollizione più bassi di quelli degli alcoli con ugual numero di atomi di C. 23

23 IL GRUPPO CARBONILICO - C = O Le aldeidi sono composti con almeno un atomo H legato al carbonio carbonilico, i chetoni sono composti in cui il carbonio carbonilico è legato ad altri due atomi di C. 24

24 IL GRUPPO CARBONILICO - C = O I tre atomi legati al carbonio carbonilico si trovano sullo stesso piano, con angoli di legame di

25 LA NOMENCLATURA LE ALDEIDI I CHETONI nel sistema IUPAC la desinenza caratteristica è ALE, nel sistema IUPAC la desinenza caratteristica è ONE, es. metanale, etanale es. propanone, butanone 26

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28 L ADDIZIONE DI ALCOLI L addizione di alcoli ad aldeidi determina la formazione di semiacetali e poi di acetali. L addizione di alcoli a chetoni determina la formazione di semichetali e poi di chetali. 29

29 L ADDIZIONE DI ALCOLI AD ALDEIDI E CHETONI CON FORMAZIONE DI SEMIACETALI E SEMICHETALI R 1 ( H + ) RO R- + C=O C- H R 1 H alcol aldeide semiacetale I chetoni reagiscono con gli alcoli in maniera analoga formando i semichetali. 30

30 L ADDIZIONE DI ALCOLI A SEMIACETALI E SEMICHETALI CON FORMAZIONE DI ACETALI E CHETALI RO ( H + ) RO R- + C- C-OR+H 2 O R 1 H R 1 H alcol semiacetale acetale I semichetali reagiscono con gli alcoli in maniera analoga formando i chetali. 31

31 LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA Molte aldeidi e chetoni esistono come miscela in equilibrio tra due forme, dette forma chetonica e forma enolica. H C-C=O C=C forma chetonica forma enolica Le due forme differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame. Le due forme (dell aldeide e del chetone) sono dette tautomeri. 32

32 LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA 33

33 L ACIDITÁ DEGLI IDROGENI IN α H C α C δ+ =Oδ- l anione enolato Un idrogeno che si trova su un carbonio adiacente (in alfa) ad un carbonio carbonilico è più acido dei comuni idrogeni C-H. Infatti, la carica negativa dell anione enolato è distribuita tra l atomo di carbonio in alfa e l atomo di ossigeno carbonilico. C δ- C Oδ- l anione enolato 34

34 I CHINONI I chinoni sono dichetoni ciclici: es. 1,4 benzochinone. Tra i chinoni vi è un gruppo di coenzimi detti coenzimi Q. 35

35 L OSSIDAZIONE DEI COMPOSTI CARBONILI R [O] C=O R-C=O H aldeide acido Per ossidazione di un aldeide si ottiene un acido con lo stesso numero di atomi di carbonio. 36

36 GLI ACIDI CARBOSSILICI C=O -RCO -RCO 2 H gruppo carbossilico Nella nomenclatura IUPAC, al posto della lettera finale O del nome dell alcano corrispondente, si mette il suffisso OICO e si premette la parola acido. β α nome IUPAC: ac.2-bromopropanoico CH 3 -CH-CO Br nome comune: ac.α-bromopropionico 37

37 LE PROPRIETÀ FISICHE I primi termini della serie sono liquidi ed incolori, gli acidi carbossilici sono composti polari, hanno punti di ebollizione piuttosto elevati per il loro peso molecolare, hanno proprietà di formare legami idrogeno con se stessi e con altre molecole; questo spiega la loro elevata solubilità in acqua. R-C O HO O C-R 38

38 L ACIDITÀ Gli acidi carbossilici si dissociano per formare un anione carbossilato ed uno ione idronio. O - H R-C=O + H-O-H R- C=O + H-O-H ione carbossilato ione idronio L acidità viene espressa quantitativamente dalla costante di acidità o di ionizzazione (Ka). pka = -log Ka. Ka = [RCO 2- ] [H 3 O + ] [RCO 2 H] pka = -log Ka 39

39 LA RISONANZA DELLO IONE CARBOSSILATO Nello ione etilato, la carica negativa é localizzata su un solo atomo di ossigeno, mentre nello ione carbossilato (es. acetato) può essere delocalizzata per risonanza. La carica negativa é infatti dispersa su 2 atomi di ossigeno, per cui ogni atomo di ossigeno ne porta la metà, così lo ione acetato viene stabilizzato per risonanza ed aumenta l acidità. O O - O CH 3 -CH 2 - CH 3 -CH 2 -O - +H + Ka=10-16 ione etilato [CH 3 -C CH 3 -C ] o CH 3 -C O O CH 3 -C- CH 3 -C-O - + H + Ka=10-5 ione acetato O - O O la risonanza dello ione acetato 40

40 L EFFETTO DELLA STRUTTURA SULL ACIDITÀ L effetto induttivo dei gruppi legati al carbossile: i gruppi elettron-attrattori (es. il cloro) fanno crescere l acidità. Gli elettroni sono infatti attratti in direzione dell atomo di Cl e la carica tende a disperdersi su un maggior numero di atomi; quindi quanto più numerosi sono gli atomi di Cl, tanto maggiore è l effetto e maggiore è la forza dell acido. O δ - δ + O δ - Cl δ- O CH 3 - C Cl- CH 2 - C Cl- C δ+ - C O O Cl δ- O acetato cloroacetato tricloroacetato I gruppi elettron-repulsori fanno diminuire l acidità. 41

41 LA SALIFICAZIONE DEGLI ACIDI Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi per formare dei sali. O - Na + R-C=O + Na + - R-C=O + H 2 O acido carbossilico base forte sale sodico 42

42 I CHETOACIDI Gli acidi organici, che contengono anche un gruppo carbonilico, sono spesso chiamati con il termine generico di chetoacidi. O R-C-CO α O R-C-CH 2 -CO β Alfa-chetoacido Beta-chetoacido 43

43 GLI ESTERI Gli esteri derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo con un gruppo OR. O R-C-O-R Gli esteri vengono sintetizzati facendo reagire un alcol con un acido, con l eliminazione di una molecola d acqua. O ( H + ) O CH 3 -C- + HO-CH 3 CH 3 -C-O-CH 3 + H 2 O Acido acetico metanolo acetato di metile La nomenclatura degli esteri è analoga a quella dei sali. 44

44 I TIOESTERI Hanno la stessa struttura generale degli esteri, in cui un atomo di zolfo sostituisce un atomo di ossigeno. O R-C-S-R Quando un acido organico reagisce con un tiolo si forma un tioestere. O ( H + ) O R-C- + HS-R R-C-S-R + H 2 O acido tiolo tioestere Un importante tioestere è l acetil-coenzima A. O CH 3 -C-S-CoA 45

45 LE ANIDRIDI Le anidridi derivano dagli acidi per eliminazione di una molecola d acqua da due gruppi carbossilici. O O O O R-C- + HO-C-R R-C-O-C-R + H 2 O acido acido anidride dell acido 46

46 LA SAPONIFICAZIONE DEGLI ESTERI Si definisce saponificazione l idrolisi alcalina degli esteri. O calore O R-C-O-R + Na + - R-C-O - Na + + R - estere base sale di un acido alcol 47

47 LE AMMINE ammoniaca.. H N H H Le ammine derivano dall ammoniaca e si distinguono in ammine primarie: un H è sostituito da un gruppo R, R-N-H H ammine secondarie: due H sono sostituiti da gruppi R, R-N-R H ammine terziarie: tre H sono sostituiti da gruppi R. R-N-R R 48

48 LA NOMENCLATURA 49

49 LA BASICITÀ DELLE AMMINE Le ammine, come l ammoniaca, danno soluzioni acquose basiche: + R-NH 2 + H- R-NH ammina primaria ione alchilammonio ione idrossido La costante d equilibrio di questa reazione prende il nome di costante di basicitá Kb + Kb= [R-NH 3 ][ - ] [R-NH 2 ] pkb=-log Kb IL PRINCIPIO GENERALE I GRUPPI ELETTRON-REPULSORI PROVOCANO UN AUMENTO DELLA BASICITÀ DELLE AMMINE, MENTRE I GRUPPI ELETTRON-ATTRATTORI PROVOCANO UNA DIMINUZIONE DELLA BASICITÁ DELLE AMMINE. I GRUPPI ELETTRON-ATTRATTORI AUMENTANO L ACIDITÁ DEGLI ACIDI CONIUGATI: + R-NH 3 50

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51 LE AMMIDI Un ammide è un composto contenente azoto. O R-C-N Le ammidi derivano dalla reazione tra un acido ed una ammina. O R-C- + HN R-C-N + H 2 O acido ammina ammide O 52

52 LA BASICITÁ DELLE AMMINE E DELLE AMMIDI R-NH 2 ammina DOPPIETTO SULL AZOTO LOCALIZZATO, DISPONIBILE PER LA PROTONAZIONE O O - + R-C-NH 2 R-C=NH 2 ammide DOPPIETTO SULL AZOTO DELOCALIZZATO, MENO DISPONIBILE PER LA PROTONAZIONE L effetto della delocalizzazione si evidenzia dai più bassi valori di Kb delle ammidi rispetto a quelli delle ammine O CH 3 -CH 2 -NH 2 CH 2 -C-NH 2 ammina Kb=4, ammide Kb=3,

53 LE AMMINE PRIMARIE SONO ACIDI MOLTO PIÙ DEBOLI DEGLI ALCOLI R-NH 2 R-NH - + H + Ka Il pka delle ammine primarie é 40 Il pka degli alcoli é 16 Il motivo é che l azoto é molto meno elettronegativo dell ossigeno, e quindi stabilizza la carica negativa meno efficacemente. 54

54 LE AMMIDI SONO ACIDI MOLTO PIU FORTI DELLE AMMINE O O O - R-C-NH 2 [R-C-N - -H R-C=N-H] + H + Ka anione ammidato I loro valori di pka sono vicini a quelli degli alcoli. La carica negativa dello ione ammidato può essere delocalizzata per risonanza. L azoto dell ammide porta una parziale carica positiva, é quindi piύ facile per l ammide perdere un protone, anch esso carico positivamente. 55

55 L ADDIZIONE di NUCLEOFILI ALL AZOTO Ammina primaria Prodotto di addizione tetraedrico Immina (base di Schiff) H 2 O C=O + NH 2 -R [ C-NHR] C=NR ammina prodotto di immina (base di Schiff) primaria addizione tetraedrico 56

56 RIASSUNTO 57

57 Le formule di struttura La chimica è innanzitutto una scienza della molecola! Di fronte ad un problema un chimico si chiede subito: Qual è la struttura del composto? Le strutture molecolari forniscono un numero notevole di informazioni se le si sa interpretare. Esse forniscono ad esempio una base per capire le proprietà osservate, per prevederne delle nuove. L importanza della struttura è facilmente intuibile dall enorme tempo speso dai chimici e biochimici per determinarla e per sviluppare sempre nuove metodiche volte a migliorare questa tecnica.

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59 stereocentro Immagini speculari non sovrapponibili Il caso più comune di chiralità nelle molecole organiche è un atomo di carbonio legato a quattro atomi o gruppi di atomi differenti.

60 GLI ENANTIOMERI Sistema di nomenclatura R S Proiezione di Fischer e nomenclatura D, L

61 Le regole CIP 1) Identificazione degli stereocentri 2) Determinazione della priorita' dei leganti in base a regole di sequenza 3) Attribuzione di un descrittore facendo riferimento ad uno standard esterno Come esempio si consideri questo enantiomero del 4-metil-1-penten-3-olo: H 3 C H CH 2 CH 3

62 Le regole della priorità Ad ogni atomo legato allo stereocentro è assegnata una priorità in base ai seguenti criteri in ordine di importanza Se due atomi legati allo stesso atomo di carbonio sono diversi, la priorità si basa sul numero atomico del singolo atomo direttamente legato al carbonio dello stereocentro: numero atomico maggiore significa priorità maggiore! Se sono presenti due isotopi dello stesso elemento ha priorità maggiore l isotopo di massa maggiore Se i due atomi sono identici, per l assegnazione della priorità si usano i numeri atomici degli atomi successivi. Per la determinazione della priorità, atomi legati a doppi o tripli legami si considerano legati con un numero equivalente di legami singoli.

63 Struttura Equivalente C C C C C C O O R C R' R C R' O C O O R C R C O C

64 Per attribuire la notazione R, S 1. Si elencano i quattro gruppi (o atomi) legati allo stesso stereocentro (C chirale), in ordine di priorità 2. Si orienta la molecola in modo da guardarla dalla parte opposta rispetto al gruppo a priorità più bassa 3. Partendo dal gruppo a priorità più alta disegnare una freccia curva in direzione del gruppo successivo in ordine di priorità 4. Se la freccia è in senso orario (cioè se si va dal primo gruppo al secondo ed al terzo in senso orario) la configurazione è R, se la freccia è in senso antiorario la configurazione è S.

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66 Proiezioni di Fischer CHO CHO H C H CH 2 R-(+)-Gliceraldeide CH 2 D-(+)-Gliceraldeide CHO CHO HO C H HO H CH 2 S-( )-Gliceraldeide CH 2 L-( )-Gliceraldeide

67 COMPOSTI CON PIÙ CENTRI CHIRALI

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69 Conseguenze della chiralità molecolare La più importante conseguenza della chiralità di una molecola e' l' esistenza di tale molecola in due forme enantiomorfe. Un' altra conseguenza notevole è la possibilità che una molecola chirale mostri "attività ottica", cioè la capacità di ruotare un piano di luce circolarmente polarizzata. La chiralità è condizione necessaria perché una molecola possa avere attività ottica, ma non e' sufficiente. Va anche ricordato che solo enantiomeri puri o miscele non equimolecolari di enantiomeri possono manifestare attività ottica. Un breve esame della natura fisica della luce piano polarizzata e della natura stereochimica dell' interazione tra il raggio e la molecola spiega perché.

70 Attività Ottica Quando i due raggi interagiscono con un enantiomero di una data molecola, si creano delle interazioni che sono tra loro diastereoisomeriche e quindi non equivalenti per simmetria. Fisicamente uno dei due raggi e' rifratto più dell' altro ed il piano della luce polarizzata subisce una rotazione di un certo angolo α, misurabile sperimentalmente. L'interazione della luce con l altro enantiomero è enantiomerica della prima e genera un fenomeno di uguale intensità ma di segno opposto.

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73 CARBOIDRATI Il termine generico carboidrati include monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi così come sostanze derivate dai monosaccaridi per riduzione, ossidazione o sostituzione di uno o più gruppi idrossilici con idrogeno, gruppi ammino, mercapto o con gruppi eteroatomici simili.

74 Chitina Chitina Mureina Cellulosa Amido

75 MONOSACCARIDI I monosaccaridi possono essere classificati in base al numero di carboni in: triosi tetrosi pentosi esosi eptosi ottosi I monosaccaridi contenenti la funzione aldeidica vengono detti aldosi, mentre quelli che contengono il gruppo chetonico sono detti chetosi. Il termine più semplice degli aldosi è la gliceraldeide che è un triosio. Per i chetosi invece il primo termine è il diidrossiacetone.

76 CHO CHO H C H CH 2 R-(+)-Gliceraldeide CH 2 D-(+)-Gliceraldeide CHO CHO HO C H HO H CH 2 S-( )-Gliceraldeide CH 2 L-( )-Gliceraldeide CH 2 C O CH 2 Diidrossiacetone

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79 Formazione di furanosi Formule di Haworth H H H O H H CH O H O H H H O H H D-Eritrosio α-d-eritrofuranosio β-d-eritrofuranosio

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82 Formazione di piranosi

83 CHO H CH 2 H CH 2 CH 2 HO H H H H HO H H O H H O H HO H H O H H + H HO H H O H H CH 2 α -(D)-glucopiranosio β -(D)-glucopiranosio 36% [α] = % [α] = All'equilibrio 64% [α] = Equilibrio di chiusura del glucosio (proiezioni di Haworth)

84 Anomero α o anomero β? Nell'anomero α, l'atomo di ossigeno esociclico sul carbonio anomerico è f ormalmete cis, nella proiezione di Fischer, rispetto all'ossigeno legato all'atomo di riferimento per il centro anomerico (il carbonio chirale a più alto numero); Nell'anomero β tale ossigeno è formalmente trans. Atomo di riferimento per l'assegnazione della configurazione α o β HO HO O CH 2 O HO HO CH 2 O O CH 2 α-d-glucopiranosio α-l-arabinopiranosio HO HO O CH 2 CH 2 O HO HO CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 β-d-glucopiranosio β-d-fruttofuranosio

85 MUTAROTAZIONE Basandosi sulla rotazione specifica della miscela, ed assumendo che la forma aperta non contribuisce alla rotazione, si ricavano le concentrazioni dei due anomeri 64% β e 36% α.

86 Formazione di acetali Meccanismo di reazione

87 Stereochimica degli α-amminoacidi

88 Zwitterione Gli Amminoacidi esistono come ioni dipolari. -CO perde H +,mentre -NH 2 acquista H +. La struttura effettiva dipende dal ph

89 Proprietà degli Amminoacidi Punti di fusione alti, oltre i 200 C Più solubili in acqua che in solventi non polari. Un momento di dipolo più grande di quello di acidi o ammine semplici. Meno acidi della maggior parte degli acidi carbossilici e meno basici di molte ammine. O + _ H 3 N CH C O pk a = 10 pk b = 12 R

90 Struttura e ph

91 Punto isoelettrico ph a cui gli amminoacidi esistono come zwitterione (neutro). Dipende dalla struttura della catena laterale. Amminoacidi acidi, pi ~ 3. Amminoacidi basici, pi ~ 9. Amminoacidi neutri, pi ~ 5-6.

92 Struttura dei Peptidi Il legame peptidico è un legame ammidico. Le ammidi sono composti molto stabili e neutri.

93 Formazione di un legame ammidico

94 Lipidi La classificazione viene fatta in base alla solubilità. Possono essere estratti dalle cellule con solventi non polari. I lipidi complessi (saponificabili). Acilgliceroli Fosfogliceridi Cere (glicerolo) (glicerolo 3-fosfato) (alcoli non polari ad alto peso molecolare) I lipidi semplici (non saponificabili). Steroidi Prostaglandine Terpeni

95 Esempi di lipidi

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97 Trigliceridi Esteri di acidi grassi del glicerolo. Grassi Solidi a temperatura ambiente. La maggior parte deriva dai mammimeri. Oli Liquidi a temperatura ambiente. La maggior parte deriva dalle piante o da animali a sangue freddo.

98 Acidi grassi Acidi carbossilici lineari con carboni. La maggior parte contiene un numero pari di carboni perché derivano da unità di acido acetico. La temperatura di fusione aumenta al crescere del peso molecolare. Le insaturazioni abbassano il punto di fusione.

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100 Punto di fusione Un doppio legame cis piega la molecola impedendo un impaccamento efficiente. Un doppio legame trans ha un effetto notevolmente inferiore.

101 Grassi ed oli La maggior parte dei grassi hanno acidi grassi saturi. La maggior parte degli oli hanno acidi grassi insaturi. Trioleina p.f. - 4 C

102 Fosfolipidi Contengono un legame estereo con il fosfato. I fosfogliceridi generalmente hanno due acidi grassi ed un acido fosforico. Il fosfato può avere un altro alcol legato con legame estereo. O CH 2 O C O CH O C O CH 2 O P O (CH 2 ) 14 CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 O CH 2 CH 2 NH 3 + _

103 Doppio strato lipidico Le membrane cellulari sono dei doppi strati di fosfogliceridi.