Capitolo 10 Carboidrati

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1 Chimica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 10 Carboidrati Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic Chemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice, Prentice all

2 Carboidrati Sintetizzati dalle piante utilizzando la luce per convertire CO 2 e 2 O in glucosio e O 2 (fotosintesi). Formano polimeri, tra i quali amido e cellulosa. La maggior parte degli zuccheri hanno formula C n ( 2 O) n, idrati di carbonio Sono poliidrossialdeidi, poliidrossichetoni o sostanze che per idrolisi formano composti di questo tipo O O C 2 CCCCCO O O O O O O O * * * O * O O O O O O O D-glucosio 2 4 =16 stereoisomeri O CO O O O C 2 O

3 Classificazione dei carboidrati Monosaccaridi o zuccheri semplici Poliidrossialdeidi o aldosi Poliidrossichetoni o chetosi Disaccaridi: possono essere idrolizzati ottenendo due monosaccaridi Polisaccaridi: per idrolisi formano molte molecole di monosaccaride. Es., amido e cellulosa hanno più di 1000 unità di glucosio O CO O O O C 2 O Glucosio: aldoso O O O O O O 2 C O O O C 2 O O Saccarosio: disaccaride Cellulosa: polisaccaride 3

4 Monosaccaridi Classificati come: aldosi o chetosi Numero di carboni della catena (pentosi, esosi) Configurazione del centro di chiralità più lontano dal gruppo carbonilico glucosio, D-aldoesoso fruttosio, D-chetoesoso 4

5 Classificazione D, L Sono definiti zuccheri di tipo D quelli che hanno la configurazione del centro di chiralità più lontano dal carbonile come la (+) gliceraldeide. Zuccheri L corrispondenti alla (-) gliceraldeide.

6 Gli aldosi della serie D

7 I chetosi della serie D 7

8 Epimeri Composti con più centri di chiralità che differiscono per la configurazione di uno solo di essi. 8

9 Struttura emiacetalica: glucosio L emiacetale si forma per reazione del gruppo -CO con il gruppo -O al C5. D-glucopiranosio Anomero b Anomero a 9

10 Fruttosio Si forma per reazione del C=O al C2 con il gruppo -O al C5. D-fruttofuranosio O furano O pirano 10

11 Anomeri Il carbonio emiacetalico può avere configurazione R o S, si formano quindi due emiacetali Si tratta di una caso particolare di diastereoisomeri; il carbonio emiacetalico è anche chiamato anomerico Le due forme anomeriche (a e b) sono in equilibrio 11

12 Mutarotazione L equilibrio tra le forme anomeriche determina il fenomeno della mutarotazione Sciogliendo l anomero a (o b) in acqua, si ha una variazione del potere rotatorio fino al valore della miscela anomerica Attenzione: non si tratta del valore medio perché gli anomeri sono presenti all equilibrio in percentuali diverse (sono diastereoisomeri!) 12

13 Glicosidi Lo zucchero in forma emiacetalica può reagire con un alcol e formare un acetale (glicoside). Gli emiacetali a- e b- (anomeri) formano due acetali anomeri a- e b- glicosidi. Il gruppo R- legato all ossigeno anomerico si chiama aglicone. O 2 C O O O O O C 2 O salicina 13

14 Disaccaridi Tre possibili legami glicosidici: Legame 1-4 : il carbonio anomerico è legato all ossigeno al C4 di una seconda molecola di zucchero. Legame 1-6 : il carbonio anomerico è legato all ossigeno al C6 di una seconda molecola di zucchero. Legame 1-1 : due carboni anomerici legati da un atomo di ossigeno. 14

15 Cellobiosio Si ottiene per idrolisi parziale della celulosa Due molecole di glucosio con legame b-1,4. Stesso tipo di legame della cellulosa. Dà mutarotazione. 15

16 Maltosio Si ottiene per idrolisi parziale dell amido Due molecole di glucosio con legame a-1,4. 16

17 Lattosio Galattosio + glucosio, legame b-1-4. Zucchero principale del latte (4-8%) Galattosemia: mancanza dell enzima capace di isomerizzare il galattosio a glucosio 17

18 Saccarosio Zucchero da tavola Glucosio + fruttosio, legame milioni di tonnellate all anno (canna da zucchero, barbabietola) 18

19 Polisaccaridi: cellulosa Polimero del D-glucosio. Legame di tipo b-1,4 Fibre robuste (legno, cotone, lino, canapa ) L uomo ed alcuni animali digeriscono l amido ma non la cellulosa 19

20 Amilosio Frazione solubile dell amido, polimero del D-glucosio. 20

21 Amilopectina Frazione insolubile dell amido 21

22 Glicogeno Polimero del glucosio simile all amilopectina ma ancora più ramificato. Riserva di energia nei tessuti dei muscoli e del fegato. Le numerose terminazioni delle catene costituiscono un mezzo per riversare rapidamente glucosio nel sangue. 22

23 Acidi nucleici Polimero del ribosio, molecole legate da gruppi fosfato. Ogni ribosio è legato ad una base. Acido ribonucleico (RNA) Acido deossiribonucleico (DNA) 23

24 Fine del capitolo 10 24

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