Capitolo 10 Carboidrati
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- Renzo Valsecchi
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1 Chimica Organica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 10 Carboidrati Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice all Organic Chemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice, Prentice all
2 Carboidrati Sintetizzati dalle piante utilizzando la luce per convertire CO 2 e 2 O in glucosio e O 2 (fotosintesi). Formano polimeri, tra i quali amido e cellulosa. La maggior parte degli zuccheri hanno formula C n ( 2 O) n, idrati di carbonio Sono poliidrossialdeidi, poliidrossichetoni o sostanze che per idrolisi formano composti di questo tipo O O C 2 CCCCCO O O O O O O O * * * O * O O O O O O O D-glucosio 2 4 =16 stereoisomeri O CO O O O C 2 O
3 Classificazione dei carboidrati Monosaccaridi o zuccheri semplici Poliidrossialdeidi o aldosi Poliidrossichetoni o chetosi Disaccaridi: possono essere idrolizzati ottenendo due monosaccaridi Polisaccaridi: per idrolisi formano molte molecole di monosaccaride. Es., amido e cellulosa hanno più di 1000 unità di glucosio O CO O O O C 2 O Glucosio: aldoso O O O O O O 2 C O O O C 2 O O Saccarosio: disaccaride Cellulosa: polisaccaride 3
4 Monosaccaridi Classificati come: aldosi o chetosi Numero di carboni della catena (pentosi, esosi) Configurazione del centro di chiralità più lontano dal gruppo carbonilico glucosio, D-aldoesoso fruttosio, D-chetoesoso 4
5 Classificazione D, L Sono definiti zuccheri di tipo D quelli che hanno la configurazione del centro di chiralità più lontano dal carbonile come la (+) gliceraldeide. Zuccheri L corrispondenti alla (-) gliceraldeide.
6 Gli aldosi della serie D
7 I chetosi della serie D 7
8 Epimeri Composti con più centri di chiralità che differiscono per la configurazione di uno solo di essi. 8
9 Struttura emiacetalica: glucosio L emiacetale si forma per reazione del gruppo -CO con il gruppo -O al C5. D-glucopiranosio Anomero b Anomero a 9
10 Fruttosio Si forma per reazione del C=O al C2 con il gruppo -O al C5. D-fruttofuranosio O furano O pirano 10
11 Anomeri Il carbonio emiacetalico può avere configurazione R o S, si formano quindi due emiacetali Si tratta di una caso particolare di diastereoisomeri; il carbonio emiacetalico è anche chiamato anomerico Le due forme anomeriche (a e b) sono in equilibrio 11
12 Mutarotazione L equilibrio tra le forme anomeriche determina il fenomeno della mutarotazione Sciogliendo l anomero a (o b) in acqua, si ha una variazione del potere rotatorio fino al valore della miscela anomerica Attenzione: non si tratta del valore medio perché gli anomeri sono presenti all equilibrio in percentuali diverse (sono diastereoisomeri!) 12
13 Glicosidi Lo zucchero in forma emiacetalica può reagire con un alcol e formare un acetale (glicoside). Gli emiacetali a- e b- (anomeri) formano due acetali anomeri a- e b- glicosidi. Il gruppo R- legato all ossigeno anomerico si chiama aglicone. O 2 C O O O O O C 2 O salicina 13
14 Disaccaridi Tre possibili legami glicosidici: Legame 1-4 : il carbonio anomerico è legato all ossigeno al C4 di una seconda molecola di zucchero. Legame 1-6 : il carbonio anomerico è legato all ossigeno al C6 di una seconda molecola di zucchero. Legame 1-1 : due carboni anomerici legati da un atomo di ossigeno. 14
15 Cellobiosio Si ottiene per idrolisi parziale della celulosa Due molecole di glucosio con legame b-1,4. Stesso tipo di legame della cellulosa. Dà mutarotazione. 15
16 Maltosio Si ottiene per idrolisi parziale dell amido Due molecole di glucosio con legame a-1,4. 16
17 Lattosio Galattosio + glucosio, legame b-1-4. Zucchero principale del latte (4-8%) Galattosemia: mancanza dell enzima capace di isomerizzare il galattosio a glucosio 17
18 Saccarosio Zucchero da tavola Glucosio + fruttosio, legame milioni di tonnellate all anno (canna da zucchero, barbabietola) 18
19 Polisaccaridi: cellulosa Polimero del D-glucosio. Legame di tipo b-1,4 Fibre robuste (legno, cotone, lino, canapa ) L uomo ed alcuni animali digeriscono l amido ma non la cellulosa 19
20 Amilosio Frazione solubile dell amido, polimero del D-glucosio. 20
21 Amilopectina Frazione insolubile dell amido 21
22 Glicogeno Polimero del glucosio simile all amilopectina ma ancora più ramificato. Riserva di energia nei tessuti dei muscoli e del fegato. Le numerose terminazioni delle catene costituiscono un mezzo per riversare rapidamente glucosio nel sangue. 22
23 Acidi nucleici Polimero del ribosio, molecole legate da gruppi fosfato. Ogni ribosio è legato ad una base. Acido ribonucleico (RNA) Acido deossiribonucleico (DNA) 23
24 Fine del capitolo 10 24
Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone
Carboidrati Carboidrati puri : zucchero e amido nei cibi, cellulosa nel legno, carta e cotone Glucosio Carboidrati modificati: membrane cellulari, acidi nucleici, Da carbonio idrato: glucosio= C 6 H 12
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I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche. BIOMOLECOLE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine,
I composti più importanti dal punto di vista biologico, detti anche BIMLELE, appartengono a quattro classi: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi. arboidrati: polimeri di monosaccaridi Proteine:
Si dividono in monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Glucidi, carboidrati o zuccheri I glucidi, detti anche carboidrati, zuccheri o saccàridi, sono sostanze ternarie (costituite da,, ), di fondamentale importanza biologica. Innanzitutto sono i soli composti
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CARBOIDRATI I carboidrati (anche detti genericamente zuccheri) sono sintetizzati dalle piante verdi attraverso la fotosintesi clorofilliana, un processo nel quale la luce fornisce l energia per convertire
esempio: glucosio C 6 H 12 O 6
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La chimica della vita: i composti organici. CARBOIDRATI LIPIDI PROTEINE ACIDI NUCLEICI (DNA, RNA) L atomo del carbonio (C).. C. Atomo tetravalente. C C C C Gli idrocarburi I legami del carbonio 109.5 gradi
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Carboidrati Definiti poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni, i carboidrati hanno formula generale Cn(2O)m. Possono esistere come monosaccaridi (zuccheri semplici) di formula Cn(2O)n, disaccaridi, oligosaccaridi
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saccaridi glucidi (CH O) poli-idrossi chetoni aldeidi monosaccaridi oligo- e poli-saccaridi il glucosio amido cellulosa
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Glucidi Il termine carboidrati ha origine nel XIX secolo in Francia da (idrato del carbonio) per la famiglia di composti con formula empirica Cn(H2O)m. I glucidi più comuni zuccheri come il glucosio (n=m=6)
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fotosintesi triosi fosfati amido saccarosio carboidrato di riserva principale zucchero traslocato nel floema zucchero di riserva in alcune specie SACCAROSIO disaccaride composto da glucosio e fruttosio
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