Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati

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2 Il principale ciclo energetico della biosfera si basa sul metabolismo dei carboidrati L ossidazione dei carboidrati è la più importante via di produzione dell energia nelle cellule non fotosintetiche

3 Carboidrati: funzioni 1. Sostegno (parete cellulare vegetale) 2. Protezione (parete batterica) 3. Lubrificanti delle giunture scheletriche 4. Adesione tra cellule 5. Fornire energia chimica 6. "Riconoscimento" cellulare

4 carboidrati 3 classi Monosaccaridi (CH 2 O)n aldeide Oligosaccaridi Polisaccaridi chetone aldosi chetosi

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9 Formule lineari Proiezioni di Fisher

10 Formule lineari SONO STEREOISOMERI n centri chiralici =2 n stereoisomeri Formule in prospettiva Differiscono per la configurazione intorno al centro chiralico più lontano dal gruppo carbonilico

11 n centri chiralici =2 n stereoisomeri H H Enantiomeri Enantiomeri CHO CHO CHO CHO C OH HO C H H C OH HO C H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Eritrosio L-Eritrosio L-Treosio D-Treosio Epimeri differiscono tra loro soltanto per la configurazione attorno ad un atomo di C chiralico

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13 ATTENZIONE!!! NON SONO ENANTIOMERI Se Differiscono per la configurazione attorno ad un solo carbonio chirale sono detti EPIMERI

14 pentosi D-ribosio Componente dell acido ribonucleico: RNA 2-Deossi-ribosio Componente dell acido deossiribonucleico: DNA

15 Aldoesosi Chetoesoso H HO HO H H C=O C OH C H C H C OH CH 2 OH H HO H H H C=O O C C C C OH H OH OH CH 2 OH HO HO H H H C=O C H C H C OH C OH CH 2 OH CH 2 OH HO C C O H H C OH H C OH CH 2 OH D-Fruttosio D-Galattosio D-Glucosio D-Mannosio Epimeri del Glucosio Attenzione!!! Mannosio e Galattosio NON sono EPIMERI tra loro!!!

16 Nucleofilo: è una specie che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie (l'elettrofilo) e legandosi ad esso Reattività del carbonile: Reazione di Addizione δ+ δ - Allo stesso atomo di C sono legati il gruppo funzionale degli alcoli e il gruppo funzionale degli eteri

17 Reattività del carbonile: Reazione di Condensazione

18 Reattività del carbonile: * * I COMUNI MONOSACCARIDI ASSUMONO FORME CICLICHE

19 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: I COMUNI MONOSACCARIDI ASSUMONO FORME CICLICHE: Il gruppo carbonilico forma un legame covalente con l atomo di O di un gruppo ossidrilico lungo la catena Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo carbonilico aldeidico con l ossidrile sul C5 Nuovo C Assimetrico: Stereoisomeri EMIACETALI Anomeri

20 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con l ossidrile sul C5 della catena H HO H 1C H H C C C C O OH H OH OH CH 2 OH D -Glucosio (forma aperta) 4 H H HO 6 CH 2 OH 5 OH 3 H H OH 1C 2 OH Formule cicliche (di Haworth) β-d-glucosio 6CH 2 OH OH OH OH OH CH 2 OH O OH O OH 1 Carbonio ANOMERICO OH OH a destra OH in basso OH α-d-glucosio

21 CICLIZZAZIONE DEL GLUCOSIO: Il glucosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

22 Mutarotazione: interconversione tra l anomero α e l anomero β

23 CICLIZZAZIONE DEL RIBOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena

24 CICLIZZAZIONE DEL FRUTTOSIO: Il Ribosio forma un anello facendo reagire il gruppo aldeidico con un ossidrile nella catena β

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26 Formule in prospettiva di Haworth Linea in grassetto bordi dell anello più vicini al lettore Gruppi ossidrilici sotto il piano dell anello

27 Derivati degli esosi Glucosio Mannosio Galattosio Acidi Urici Acidi aldonici

28 I monosaccaridi sono agenti riducenti : ossidazione del carbonio carbonilico riduzione dello ione rameico Cu 2+ e ferrico Fe 3+ Reazione di Fehling Determinazione quantitativa degli zuccheri Agente ossidant e ossidazione β-d-glucosio D-Glucosio (forma lineare) D-Gluconato

29 carboidrati Monosaccaridi Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi

30 DISACCARIDI Due MONOSACCARIDI uniti da legame O-glicosidico Estremità riducente

31 DISACCARIDI: Lattosio β-galattosio + β-glucosio

32 DISACCARIDI: Saccarosio

33 DISACCARIDI:Saccarosio α-glucosio + β-fruttosio ATTENZIONE!!! Il saccarosio È uno zucchero NON RIDUCENTE Non ha atomi di C Anomerici liberi

34 carboidrati Monosaccaridi glucosio Oligosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi amido

35 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI ETEROPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica 2 o più tipi di unità monomeriche

36 POLISACCARIDI OMOPOLISACCARIDI 1 solo tipo di unità monomerica ETEROPOLISACCARIDI 2 o più tipi di unità monomeriche FUNZIONI STRUTTURALI Cellulosa (piante) Chitina (insetti) DI RISERVA Amido (piante) Glicogeno (animali)

37 Omopolisaccaridi di riserva: Amido polimeri di α-glucosio amilosio: catena lineare amilopectina: catena ramificata (ramificazioni ogni 24/30 residui)

38 Omopolisaccaridi di riserva: Glicogeno polimeri di α-glucosio la struttura del glicogeno è uguale a quella dell amilopectina, con ramificazioni ogni 8-12 residui

39 Omopolisaccaridi con funzione strutturale: CELLULOSA polimeri di β-glucosio Legami β1 4 Non presenta ramificazioni

40 Omopolisaccaridi con funzione strutturale: CELLULOSA polimeri di β-glucosio

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42 ETEROPOLISACCARIDI GLICOSAMMINOGLICANI formano una matrice gelatinosa extracellulare capace di tenere insieme i componenti proteici della pelle e del tessuto connettivo Polimeri lineari costituiti da ripetizioni di unità disaccaridiche N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina Acido urico

43 GLICOSAMMINOGLICANI catene molto lunghe liquido sinoviale articolazioni, umor vitreo cornea, osso, unghie Resistenza alle cartilagine tendini

44 Glicoconiugati:. carboidrati informazionali legati covalentemente ad una proteina o ad un lipide Proteoglicani Glicoproteine Glicolipidi

45 Proteoglicani macromolecole della superficie cellulare e della matrice extracellulare. Uno o più Glicosamminoglicani sono legati covalentemente ad una proteina di membrana o secreta. Alcuni proteoglicani interagiscono molto saldamente con il collageno contribuendo allo sviluppo e alla resistenza meccanica del tessuto connettivo

46 Glicoproteine Glicosilazione: modificazione posttraduzionale Coniugati glucidi-proteine Parte glucidica da 1 a 70% della massa Es: mucine

47 Esempi e funzione delle catene oligosaccaridiche delle glicoproteine Proteine plasmatiche, Ormoni, Anticorpi, Collageno, fibrinogeno, numerosi enzimi, etc. Aumentano la solubilità delle proteine Influenzano il ripiegamento delle proteine Proteggono dalla denaturazione e dall'attacco di enzimi proteolitici Implicati nel riconoscimento tissutale (glicoforme differenti)

48 Gruppi sanguigni I gruppi sanguigni vengono classificati secondo la presenza o l'assenza di antigeni sulla superficie dei globuli rossi. Questi antigeni possono essere proteine, carboidrati, glicoproteine o glicolipidi Antigene: molecola in grado di essere riconosciuta dal sistema immunitario, generalmente proteine o polisaccaridi

49 carboidrati

50 Monosaccaridi Zuccheri semplici non scindibili ulteriormente per idrolisi glucosio Oligosaccaridi Zuccheri complessi formati per condensazione di poche molecole di monosaccaridi disaccaridi Polisaccaridi Zuccheri complessi formati per condensazione di centinaia o migliaia di monosaccaridi. Se sottoposti a idrolisi completa acida o enzimatica, vengono scissi nei monosaccaridi da cui sono costituiti Omopolisaccaridi Polisaccaridi formati da un solo tipo di monosaccaride. Amilosio, amilopectina e cellulosa formati esclusivamente da D-glucosio Eteropolisaccaridi Polisaccaridi formati da due o piú tipi di monosaccaridi

51 ESERCIZIO: Specificate il nome dello zucchero B Ciclizzare lo zucchero B in forma furanosica (anomero beta) Che tipo di stereoisomero è la molecola A rispetto alla molecola B? e la molecola A rispetto a C? A e B sono EPIMERI A e C ENANTIOMERI

52 ESERCIZIO: Disegnate la formula di struttura ciclica di un disaccaride date le seguenti informazioni: E un dimero del glucosio Il legame glicosidico è (1 6) Il carbonio anomerico non impegnato nel legame glicosidico è nella configurazione

53 ESERCIZIO: Disegnare una proiezione di Haworth di: a) un dimero del glucosio con un legame β (1 4) (entrambe le molecole di glucosio nella configurazione β) b) un dimero del glucosio con legame α (1 6)

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