Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani

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1 Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani 1. Disegnare la molecola completa del butano, nella conformazione più favorevole per tutti i legami - (usare i legami a cuneo e tratteggiati). 2. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell'1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia (conformazioni limite). ostruire in ogni caso il diagramma di energia potenziale. l 2 l- 2 l l l l l l l l 0 l l l l 180 l l 60 l l 240 l l l l l l 120 l l 00 l l l l l l 60 0 l l E =0 1

2 . Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto): b) tetrametilbutano, rispetto al legame 2- ( ) 2 -( ) E =0 c) 1,2-dibromoetano E =0 2

3 5. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell'1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore? I 2 I- 2 I I I I I I I I anti energia maggiore 8. Dire se le posizioni indicate sono assiali o equatoriali. legami ASSIALI

4 12/0/2012 Esercitazione n. 5 - Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica 1. In quali dei seguenti composti troviamo isomeria geometrica? ( ) 2 = 2 2 = ( ) 2 = =l 2 l=l 1,2-difeniletene 2 2 cis; Z trans; E l l l l trans; E cis; Z trans; E cis; Z 1-buten--ino 2 2-penten-4-ino trans; E cis; Z 2,-dimetil-2-pentene 2 2-butenoato di etile trans; E cis; Z 1

5 12/0/2012. Dire per quali dei seguenti composti esiste isomeria geometrica e scrivere gli stereoisomeri corrispondenti: 1-butene metilpropene 1-eptene 2 = 2 ( ) = 2 2 = metil-2-eptene ( ) 2 = l 2 1-cloro-1-butene cis; Z l 2 trans; E 1,1-dicloro-1-butene l 2 = 2 1,1-dicloro-2-butene l l cis; Z l l trans; E 5. Dare le formule strutturali per ciascuno dei seguenti composti, scrivendo entrambi gli isomeri geometrici (se ci sono); indicare ogni struttura con cis, trans, o nessun isomero geometrico: a) 1-esene nessun isomero geometrico b) 2-esene cis 2 2 trans c) 2-metil-1-butene 2 ( ) 2 nessun isomero geometrico d) 2-metil-2-butene nessun isomero geometrico e) 1-bromo-1-butene 2 2 cis 2 trans 2

6 12/0/ Scrivere le formule strutturali degli alcheni di formula molecolare 6 12 che presentano isomeria geometrica. Mostrare le due configurazioni esene 2-esene -esene trans cis 2 trans cis metil-1-pentene 2-metil-2-pentene 4-metil-2-pentene 4-metil-1-pentene -metil-1-pentene -metil-2-pentene 2-etil-1-butene ,-dimetil-1-butene 2,-dimetil-2-butene,-dimetil-1-butene 7. Perché lo smacchiatore tricloroetene non ha isomeri geometrici? l l Su uno dei due sp 2 ci sono due gruppi uguali l

7 12/0/ Elencare i seguenti gruppi in ordine di priorità crescente: a) -N 2, -, -, -l; b) - 2, - 2, - 2, -, -; c) , - 2 ( ) 2. a) -l > -N 2 > - > - b) - > - 2 > - 2 > - 2 > e - 2 c) - 2 ( ) 2 > a) Scrivere gli isomeri geometrici del 2,4-esadiene e dare loro i nomi, secondo le notazioni E,Z e cis,trans; 2,4-esadiene stereoisomeri trans,trans ; E,E cis,cis ; Z,Z cis,trans; E,Z b) Scrivere le due conformazioni del butadiene e spiegare perché non si possono chiamare semplicemente cis e trans. s-trans s-cis Perché non sono stereoisomeri, ma solo rotameri 4

8 12/0/ Individuare gli isomeri geometrici (se ce ne sono) dei seguenti composti e scriverne le formule: trans: aa ee cis: ae ea molecola planare NN ci sono isomeri geometrici 2 i due sostituenti sono sullo stesso, NN ci sono isomeri geometrici i due sostituenti sono sullo stesso, NN ci sono isomeri geometrici 5

9 12/0/ cis: aa ee 2 trans: ae ea 2 il ciclopentene è obbligatoriamente cis

10 12/0/ Scrivere le due conformazioni a sedia per ciascuno dei seguenti composti, specificando quale è più stabile e perché: a) cis-1-metil--terz-butilcicloesano; b) trans-1-isopropil--metilcicloesano. cis-1-metil--terz-butilcicloesano Il gruppo terz-butile è troppo voluminoso per potersi mettere in posizione assiale trans-1-isopropil--metilcicloesano Il metile è più piccolo dell isopropile: quando è in posizione assiale, le interazioni con gli assiali sono minori di quelle dell isopropile 26. Disegnare il composto qui a fianco nella forma a sedia, con tutti gli atomi di dell'anello in posizione assiale Scrivere le formule che corrispondono alle seguenti definizioni: a) la conformazione a sedia meno stabile del trans-1,4-diclorocicloesano; l l b) l'isomero geometrico più stabile dell'1,-di-terz-butilciclobutano; 7

11 12/0/2012 c) un composto con un anello a sei termini che esista solo in conformazione a barca. 1. Disegnare la conformazione a sedia per ciascuno dei seguenti composti: a) idrossimetilcicloesano 2 2 b) cis-5-idrossi-2-idrossimetilossacicloesano c) 2-trans,-cis-1,2,-triclorocicloesano d) -cis,5-cis-1,,5-trimetilcicloesano l l l l l l l l l 8

12 12/0/2012. a) Scrivere la struttura del conformero più stabile del "cloruro di mentile" (formula sotto). b) Scrivere la conformazione a sedia in cui il cloro è in anti ad un su uno dei due adiacenti. Vi aspettate che una percentuale sostanziale di molecole di cloruro di mentile si trovi in questa conformazione? c) Dare il nome IUPA l l N: tutti i sostituenti sono assiali l 2-trans,4-trans-2-cloro-1-isopropil-4-metilcicloesano 9

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