Sistema i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente:

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1 Sistema i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente: C

2 Completa le seguenti reazioni: 3 C C C 2 + C 2 + +

3 Disegna le formule di struttura per i carbocationi isomerici formati per reazione di ciascun alchene con. assifica ciascun carbocatione ed indica quale dei carbocationi isomerici si forma più velocemente. C + C + + C + + C + C + + C + C + + C +

4 La terpina è preparata commercialmente per idratazione acidocatalizzata del limonene. Proponi una formula di struttura per la terpina ed un meccanismo per la sua formazione S 4 C Terpina Limonene Si addiziona acqua ad entrambi i doppi legami. Entrambi i doppi legami reagiranno con velocità simili non necessariamente nell ordine indicato.

5 La terpina è preparata commercialmente per idratazione acidocatalizzata del limonene. Proponi una formula di struttura per la terpina ed un meccanismo per la sua formazione C Limonene C + +

6 Trovare il prodotto principale che si forma dalla seguente reazione. Addizione 1,2 Addizione 1,4 4-bromo-5-metil-2-esene 2-bromo-5-metil-3-esene Br Br carbocatione secondario 3 C C C C C C C C C C 3 C 3 C 2 3 Br Br C C C C 3 C 3 C C C C 3 3 attacco in attacco in 2 C 3 C 3 C 3 3 C C carbocatione secondario carbocatione secondario 3 C C C C C Callilico + allilico C C metil-2,4-esadiene + 3 C 3 C C C C C 2 C C C 3 3 C 2 attacco in 3 + attacco in 5 carbocatione secondario allilico carbocatione terziario allilico 3 C C C carbocatione secondario Br Br 3 C C C 2 3 Br C 3 C 2 Addizione 1,2 Addizione 1,4 4-bromo-2-metil-2-esene 2-bromo-2-metil-3-esene Br

7 Sistema i composti di ciascun gruppo in ordine di reattività decrescente verso la sostituzione elettrofila aromatica. N 2 C N 2 N N

8 Completa le seguenti reazioni: + Al 3 + Al 3 + Al 3

9 Completa le seguenti reazioni: + N 3 2 S 4 N 2 + N 3 2 S 4 2 N N 2 + N 3 2 S 4 N 2 C C + N 3 2 S 4 2 N 2 N N 2

10 Completa le seguenti reazioni: + N 3 2 S 4 N 2 2 N N 2 N 2 + N 3 2 S 4 N 2 + Al 3

11 Completa le seguenti reazioni: Br + Br 2 FeBr 3 N 2 + Al 3 N 2 N 2 N 2 + N 3 2 S 4 N 2 2 N N 2 + N 3 2 S 4 N 2

12 Prevedere i prodotti e proporre un meccanismo per la seguente reazione: 2 Al 3 + Al 3 +

13 Quale atomo di idrogeno sostituisce un eventuale elettrofilo sui seguenti areni, tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica? I due metili orientano verso gli stessi atomi in o- e p- La posizione trai due metili è pero la più ingombrata Il oro è disattivante, o-, p- orientante Il gruppo ammidico e attivante, o-, p- orientante Il gruppo ammidico prevale N 2 C C3 L alchile attiva l anello dove è presente in o- e p- La posizione tra i sostituenti è più ingombrata N 2 Il nitrogruppo è fortemente disattivante, m- orientante Il fluoro è moderatamente disattivante, o-, p- orientante Il fluoro prevale, e la posizione in o- ai due gruppi è più ingombrata F

14 Scrivere il nome dei seguenti composti: Br Br N 2 N 2

15 Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti: Dipropilammina 3-amminoesano 2,4,6-trimetilanilina N,N-dietil-2-pentanammina

16 Trai seguenti composti dire qual è più basico Br Br N 2 N 2 N N

17 Trai seguenti composti dire qual è più acido Br Br

18 Dire perché i nomi che seguono non sono soddisfacenti e scrivere il nome esatto. 2-etil-1-propanolo 2,2-dimetil-3-butanolo 1-propen-3-olo 2-cloro-4-pentanolo 3,6-dibromofenolo

19 Scrivere i prodotti della seguente reazione: +

20 Scrivere i prodotti della seguente reazione: + Na Na +

21 Scrivere i prodotti della seguente reazione: + 2 S 4

22 Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: N 2 + NaN 2 + N 2 + NaN 2 + N 2 + NaN 2 +

23 Scrivere tutti i prodotti che si possono ottenere dalla monoclorurazione dei seguenti alcani: n-esano isoesano 2,2,4-trimetilpentano 2,2-dimetilbutano

24 Scrivere tutti i prodotti che si possono ottenere dall addizione di ai seguenti dieni, indicando il prodotto principale: 1,3-butadiene 1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-pentadiene

25 Indicare per ognuno dei seguenti composti i prodotti che si ottengono dalla reazione con N 3 e 2 S 4. p-nitrodifenile (p-fenil-nitrobenzene) m-nitrodifenilmetano benzoato di fenile

26 Descrivere i prodotti che si ottengono dalla reazione del benzoato di metile con metilato sodico.

27 Descrivere i prodotti che si ottengono dalla reazione del acetoacetato di etile con etilbromuro in presenza di etilato sodico.

28 Scrivere il nome dei seguenti composti: Acido (S)-2-metilbutanoico Acido (Z)-3-pentenoico Br Na 4-bromobutanoato di sodio Acido 5-fenilpentanoico Acido (E)-3-etil-3-pentenoico

29 Dire quale dei due acidi è più forte: F F F N + 2 N F F F 3 C

30

31 Acido 4-idrossipentanoico Acido p-metossibenzoico Acido 2-(4-isobutil-fenil)-propionico Esanoato di ammonio (Caproato di ammonio) Acido 2-idrossibutandioico (Acido 2-idrossisuccinico) Acido 1-metilciclopentancarbossilico

32 Scrivere il nome dei seguenti composti: (R)-5-Idrossi-2-esanone (E)-(3R,6S)-6-oro-4-otten-3-olo (E)-4-Esenoatodi metile (E)-(S)-2,5,6-Trimetil-3-eptene

3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola:

3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: . Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa molecola: l a) NO b) l l l c) l l 4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano

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