Idrocarburi Al A ifatici Ar A oma m tici

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1 GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un cosiddetto gruppo funzionale, quel gruppo chimico, cioè, che conferisce al composto proprietà caratteristiche, diverse da quelle dell'idrocarburo di origine e peculiari di una classe di composti.

2 Idrocarburi Alifatici Aromatici

3 Idrocarburi Alifatici Aromatici Alcani Alcheni Alchini

4 Idrocarburi Alifatici Gli alcani sono idrocarburi che contengono solo legami singoli Alcani C C

5 Idrocarburi Alifatici Gli alcheni sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame. Alcheni C C

6 Idrocarburi Alifatici Gli alchini sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un triplo legame. Alchini C C

7 Idrocarburi I composti aromatici o areni più diffusi contengono l anello benzenico. Aromatici

8 Centri reattivi o gruppi funzionali negli Idrocarburi

9 Gruppi funzionali Il gruppo funzionale è l unità strutturale presente in una molecola responsabile del suo comportamento chimico

10 Gruppi funzionali negli idrocarburi alcani alcheni alchini areni R doppio legame triplo legame Ar

11 Alcani R Il gruppo funzionale è l idrogeno

12 Alcani R R X Il gruppo funzionale è l idrogeno negli alcani hanno luogo reazioni di sostituzione un idrogeno è sostituito da un altro atomo o gruppo atomico C C + Cl 2 C C Cl + Cl

13 Alcani L alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (C 4 ) Il suo nome è metano La formula generale degli alcani è C n 2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5 ) La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo σ 13

14 La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C 5 12 C 3 -C 2 - C 2 - C 2 - C 3 ) Esano (C 6 14 C 3 -C 2 - C 2 - C 2 - C 2 -C 3 ) Eptano (C 7 16 C 3 -C 2 - C 2 - C 2 - C 2 -C 2 -C 3 ) Ottano (C 8 18 C 3 -C 2 - C 2 - C 2 - C 2 -C 2 -C 2 -C 3 ) 14

15 Cicloalcani La formula generale dei cicloalcani è Dove n =3, 4, ecc. C n 2n Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp 3 Tutti i legami sono di tipo σ Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5 ) C C 3 6 C C 2 C C 2 C

16 La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutano ciclopentano cicloesano 2 C C 2 2 C C 2 C 2 2 C C 2 C 2 2 C C 2 2 C C 2 2 C C 2 C 2 16

17 C n 2n+2 Introduzione allo studio degli alcani: Metano, Etano, e Propano I cicloalcani C n 2n

18 Gli alcani più semplici Metano (C 4 ) C 4 Etano (C 2 6 ) C 3 C 3 Propano (C 3 8 ) C 3 C 2 C 3 bp -160 C bp -89 C bp -42 C

19 Strutture di Lewis C 4 (metano) C C n 2n+2 C 4 10 (butano) C 2 6 (etano) C C C 3 C 3 Formula condensata C 3 8 (propano) Formula condensata C 3 C 2 C 3 C C C Formula condensata C 3 C 2 C 2 C 3 19

20 ISOMERIA A PARTIRE DAI COMPOSTI CON QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, COME PER IL BUTANO, GLI ALCANI PRESENTANO IL FENOMENO DELL ISOMERIA COSTITUZIONALE O DI CATENA. 20

21 ISOMERI GLI ISOMERI SONO MOLECOLE CE PRESENTANO LA STESSA FORMULA BRUTA, MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA E DIVERSE CARATTERISICE FISICE E CIMICE 21

22 C 4 10 ALCANI ISOMERICI: I BUTANI

23 n-butano C 3 C 2 C 2 C 3 Isobutano C 3 C C 3 C 3 bp -0.4 C bp C

24 ISOBUTANO PRESENTA STESSA FORMULA BRUTA DEL BUTANO, MA DIVERSA STRUTTURA 24

25 GLI ISOMERI DI FORMULA C512

26 C 5 12 C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 n-pentano carboni primari e secondari C 3 C C 2 C 3 C 3 Isopentano carboni primari secondari e terziari C 3 C 3 C C 3 C 3 Neopentano carboni primari e quaternari

27 Posizione e tipologia degli atomi di carbonio nella catena idrocarburica Il carbonio terminale della catena idrocarburica lineare e/o ramificata è detto carbonio primario. Nel metano e nell etano esistono solo atomi di carbonio primari. Nel propano ognuno dei due atomi di carbonio terminale della catena idrocarburica è detto carbonio primario, perché contrae un solo legame con un altro atomo di carbonio; quello centrale è un carbonio secondario, perché contrae legami con i due atomi di carbonio adiacenti. Il carbonio centrale dell isobutano è un carbonio terziario, perché contrae tre legami singoli con i tre atomi di carbonio adiacenti. Quello centrale del neo pentano è detto carbonio quaternario, perché contrae tutti e quattro i legami semplici possibili con altrettanti atomi di carbonio a lui adiacenti nella molecola.

28 Il carbonio

29 Quanti sono gli Isomeri? Il numero di isomeri di un alcano aumenta all aumentare del numero di atomi di carbonio. Non esiste un modo semplice per predire il numero di isomeri possibili per una determinata formula bruta

30 Tabella Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani C 4 1 C C C C C C

31 Tabella Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani C 4 1 C C C C C C C ,347 C C ,319 C C ,491,178,805,831 C

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