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1 I

2 Il termine aromatico venne riferito inizialmente all odore caratteristico di questa categoria di idrocarburi. Successivamente, tale nome è stato usato per indicare che questi composti sono altamente insaturi e non reattivi verso i reagenti che attaccano gli alcheni e gli alchini. prodotto di sostituzione tre prodotti di sostituzione Il termine arene viene impiegato per descrivere gli idrocarburi aromatici, in analogia con gli alcheni.

3 Il modello di Kekulè (1872) due strutture in rapido equilibrio Questa ipotesi spiega i risultati ottenuti nella bromurazione del benzene e del bromobenzene.

4 Il modello del legame di valenza Tutti i legami C C hanno la stessa lunghezza: 1.39 Å Tutti i legami C H hanno la stessa lunghezza: 1.09 Å Tutti gli angoli di legame C C C sono uguali: 120 Tutti gli angoli di legame H C C sono uguali: 120 Ogni atomo di C è ibridato sp 2, con un orbitale 2p, ortogonale al piano dell anello. ibrido di risonanza del benzene

5 Energia di risonanza del benzene La differenza tra il calore di idrogenazione di un ipotetico cicloesatriene e quello del benzene (36 kcal/mole) viene chiamata energia di risonanza.

6 Energie di risonanza di altri idrocarburi aromatici naftalene antracene fenantrene 61 kcal/mole 83 kcal/mole 91 kcal/mole

7 Il concetto di aromaticità La teoria della risonanza riesce a spiegare l insolita stabilità del benzene edeisuoiderivati. Il benzene viene rappresentato come un ibrido di due strutture che contribuiscono in misura equivalente. Anche il ciclobutadiene e il cicloottatetraene, che possono essere rappresentati come un ibrido di due strutture, dovrebbero essere composti aromatici. Il ciclobutadiene e il cicloottatetraene non sono tuttavia composti Il ciclobutadiene e il cicloottatetraene non sono tuttavia composti aromatici.

8 I criteri di Hückel per l aromaticità Per essere definito aromatico un composto deve: 1. essere ciclico 2. possedere un orbitale p per ogni atomo dell anello 3. essere planare (o quasi planare), affinché la sovrapposizione di tutti gli orbitali p risulti continua (o quasi continua) 4. possedere una distribuzione di 4n + 2 elettroni π su tutto l anello [dove n è un numero intero positivo (0, 1, 2, 3, 4 )] Un idrocarburo aromatico è più stabile dell analogo idrocarburo aciclico avente lo stesso numero di elettroni π. aumento di stabilità

9 alcuni esempi 6 elettroni ltt π n = 1 4(1) + 2 = 6 10 elettroni π n = 2 4(2) + 2 = 10 La repulsione tra i due atomi di idrogeno forza l anello in una conformazione non planare. Il [10]annulene non è aromatico. 14 elettroni π n = 3 4(3) + 2 = elettroni π n = 4 4(4) + 2 = 18

10 Cationi e anioni aromatici catione ciclopropilico

11 Generazione dell anione ciclopentadienilico reazione del ciclopentadiene con sodio ammide

12 Idrocarburi antiaromatici Se il numero di elettroni π presenti nell anello è uguale a 4n il composto viene detto antiaromatico. 4 elettroni π 8 elettroni π n = 1 n = 8 4(1) = 6 4(8) = 8 Un idrocarburo antiaromatico è meno stabile dell analogo idrocarburo aciclico avente lo stesso numero di elettroni π. aumento di stabilità

13 COMPOSTI ETEROCICLCICI AROMATICI

14 COMPOSTI ETEROCICLCICI AROMATICI: PIRIDINA N trigonale planare orbitale sp 2 nel piano dell anello

15 COMPOSTI ETEROCICLCICI AROMATICI: PIRROLO N trigonale planare N trigonale planare orbitale sp 2 impegnato nel legame con H

16 COMPOSTI ETEROCICLCICI AROMATICI: FURANO O trigonale planare

17 NOMENCLATURA IUPAC Derivati benzenici monostituiti La nomenclatura IUPAC prevede che gli alchilbenzeni monosostituiti siano denominati come derivati del benzene. Tuttavia parecchi composti mantengono i nomi comuni.

18 NOMENCLATURA IUPAC Nelle molecole più complesse, l anello lanello benzenico viene spesso considerato un sostituente. In questo caso, il C 6 H 5 viene detto fenile. Il termine benzile viene usato per C 6 H 5 CH 2,derivatodal toluene.

19 NOMENCLATURA IUPAC Derivati benzenici disostituiti I presenza di due sostituenti, si possono avere tre isomeri di posizione: 1,2 (orto), 1,3 (meta), 1,4 (para). I due sostituenti vengono elencati in ordine alfabetico ed indicati dalla posizione. L atomo di carbonio che porta il sostituente con l ordine alfabetico minore è il C 1.

20 NOMENCLATURA IUPAC Derivati benzenici disostituiti S di tit ti f i ti l (t l ili Se uno dei sostituenti conferisce un nome particolare (toluene, anilina etc) il composto viene considerato come derivato di questo.

21 NOMENCLATURA IUPAC Derivati benzenici polisostituiti I presenza di tre o più sostituenti, la loro posizione viene definita con la numerazione. I sostituenti vengono elencati in ordine alfabetico, preceduti da un numero che indica la posizione. Se uno dei sostituenti conferisce un nome particolare (toluene, fenolo etc) il composto viene considerato come derivato di questo. CH 3 Br Cl NO 2 Br OH Br 4 cloro 2 nitrotoluene 2,4,6 tribromofenolo

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