Composti eteroaromatici

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1 Complementi di Chimica rganica Composti eteroaromatici Amminoacidi (is) ucleobasi, caffeina

2 Complementi di Chimica rganica Piridina: struttura e proprietà Energia di coniugazione: 134 KJ/mol pk a = 5 Il doppietto non condiviso si trova su un orbitale sp 2, inoltre la solvatazione del piridinio è poco efficiente: la piridina è una base debole.

3 Complementi di Chimica rganica Piridina: reazioni all atomo di azoto C 3 I C 3 Formazione di sali di ammonio quaternari 2 2 Ac PCl 3 Formazione (reversibile) di -ossidi

4 Piridina: reazioni all anello aromatico Complementi di Chimica rganica La presenza dell atomo di azoto impoverisce la densità elettronica del sistema aromatico: la piridina è disattivata verso le sostituzioni e subisce la sostituzione preferenzialmente in posizione 3,5. Molte reazioni di sostituzione avvengono in condizioni acide: la specie reagente non è la piridina ma il catione piridino (ancora più disattivato)

5 Complementi di Chimica rganica Piridina: reazioni all anello aromatico 3 2 4, 300 C 2 2 4, g C 3 Br 2, C Br Br Br Basse rese La reazione di Friedl-Craft non avviene sulla piridina

6 Piridina: reazioni all anello aromatico Complementi di Chimica rganica Cl a 2 2 toluene, 110 C La piridina è simile al nitrotoluene: Ar

7 Complementi di Chimica rganica Piridina: reazioni all anello aromatico La piridina -ossido è più attiva rispetto alla piridina (non rispetto al benzene). La sostituzione avviene preferenzialmente in posizione 2,4,6. 3 fumante PCl 3 2 4, 90 C 2 2

8 Complementi di Chimica rganica Eterocicli aromatici a 5 atomi: struttura e proprietà X 3 2 β α X X 1 formula di risonanza Kekulè, 4 a separazione di carica Pirrolo 89 KJ/mol Furano 66 KJ/mol Tiofene 120 KJ/mol

9 Eterocicli aromatici a 5 atomi: reattività Complementi di Chimica rganica X X X La presenza dell eteroatomo aumenta la la densità elettronica del sistema aromatico: gli eterocicli aromatici a 5 atomo sono attivati verso le sostituzioni. La sostituzione avviene preferenzialmente in posizione a: intermedio arenio di questo cammino di reazione è più stabile.

10 Complementi di Chimica rganica Pirrolo: proprietà e reattività Il doppietto elettronico non condiviso fa parte del sistema aromatico: il pirrolo è base debolissima. L azoto sp 2 è più elettronegatico e l anione è stabilizzato per risonanza: il pirrolo è acidio debolissimo. pka = 0.4 pka = 16.5 C 3 I prodotti di polimerizzazione C 3

11 Complementi di Chimica rganica Pirrolo: reattività Il pirrolo è molto più reattivo del benzene. on si possono usare acidi forti o acidi di Lewis. C 3 C Piridina I 2 I I KI I I (C 3 C) 2 CC 3

12 Complementi di Chimica rganica Porfirine L M n+ M M porfina L C C Trasporto ossigeno eme Fe Fotosintesi ssidazione (citocromi) Decomposizione 2 2 (catalasi)

13 Complementi di Chimica rganica Porfirine C BF 3 DDQ Catalizzatori di reazioni di ossidazione Recettori supramolecolari Coloranti e fluorofori

14 Complementi di Chimica rganica Furano: proprietà e reattività Il furano è molto più reattivo del benzene. on si possono usare acidi forti o acidi di Lewis. i osservano facilmente prodotti di addizione C 3 C CC Piridina Piridina 3 (C 3 C) 2 CC 3 BF 3

15 Complementi di Chimica rganica Tiofene: proprietà e reattività Il tiofene è molto più del benzene. Più stabile agli acidi di pirrolo e furano ma polimerizza con acidi fortissimi e AlCl 3. C 3 C Piridina 3 Br Br (C 3 C) 2 ncl 4 CC 3

16 Complementi di Chimica rganica Politiofeni: polimeri coniugati e - FeCl 3 rganic Light Emitting Diodes (LED) Plastic olar Cells rganic Field Effect Transistors

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