Lipidi: funzioni. Strutturale. Riserva energetica. Segnale.

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1 Lipidi: funzioni. Strutturale. Riserva energetica. Segnale.

2 Lipidi:classificazione. Saponificabili Non saponificabili Semplici Complessi Prostaglandine Steroidi Cere Trigliceridi Fosfogliceridi Sfingolipidi

3 Struttura di Lewis FUNZIONE CARBOSSILICA gruppo carbonilico R C : : = O : : O H gruppo ossidrilico R - COOH R CO 2 H suffisso: -oico

4 I gruppi carbossilici sono presenti (e caratterizzano le proprietà chimiche) di molte ed importanti bio-molecole Es.: acido palmitico (acido grasso) Es.: alanina (amminoacido)

5 Comportamento acido-base del gruppo carbossilico R C + OH OH H + O R C OH - OH R C O O - R + C OH OH R C O O - Strutture di risonanza dello ione carbossilato

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7 Gli ACIDI GRASSI INSATURI hanno generalmente configurazione cis del doppio legame. Angolazione di circa 30 attorno al sito di insaturazione. Tanto maggiore il numero di doppi legami, tanto minori le possibilità di stabilire interazioni intermolecolari (temp. di fusione più basse). Acidi grassi liberi non sono mai presenti negli organismi.

8 * * * *Acidi grassi essenziali omega -3 l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (acido linolenico C 18:3) omega-6 l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (acido linoleico C 18:2) Il fabbisogno minimo è stimato in ca. 1.5 gr / giorno di omega-6 e ca. 0.5 gr / giorno di omega-3.

9 Calore di combustione Combustibile Metano Ottano Acido Stearico (grassi) Alanina (proteine) Glucosio (zuccheri) Kcal/Grammo I lipidi permettono di immagazzinare energia con maggiore efficienza, anche grazie al fatto che sono accumulati in forma anidra.

10 Il punto di fusione aumenta all aumentare del pm e diminuisce all aumentare del grado di insaturazione. Gli acidi grassi contenuti nei vegetali hanno maggior grado di insaturazione, tendono ad essere liquidi a temperatura ambiente. Il processo di idrogenazione abbassa il punto di fusione degli oli vegetali, introducendo anche doppi legami in cis. Acido elaidico (trans)

11 Solido o liquido Dipende dal punto di fusione, > o < della tempeartura ambiente. Dipende soprattutto dal grado di insaturazione. I grassi animali hanno minor contenuto di a.g. insaturi, al contrario di quelli vegetali.

12 Acido carbossilico aldeide Reazione sfavorita Nu: Rezione favorita

13 Per reazione di un acido carbossilico con un alcol si ottiene un ESTERE H 3 C C O OH H O CH 3 H 3 C C O OCH 3 H 2 O

14 H 3 C H 3 C C Nella prima tappa del processo, l acido viene protonato. C O O L acido protonato è stabilizzato per risonanza H O OH OH acido carbossilico O OH H + H 3 C C catalizzatore: acido minerale (H 2 SO 4 ) H Reazione di esterificazione H alcol H 2 O O H O H H 3 C C OH OH CH 3 H 3 C C L acido H 3 C C protonato O CH 3 viene Hattaccato 3 C C Odall alcole CHalcole 3 (nucleofilo H 3 C entrante). C La trasposizione di un protone prepara il nucleofilo uscente OH OH OH O H Nell ultima tappa si elimina una molecola di acqua (nucleofilo uscente) ) ed il protone catalitico,, con formazione dell estere estere.. Il meccanismo della reazione è S N 2 H H + O H 3 C H CH 3 H 3 C C H 3 C C OH OH C O OH O CH 3 O H O CH 3 O CH 3 estere

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16 Gli esteri del glicerolo con tre acidi grassi sono detti trigliceridi e sono le molecole utilizzate come riserva di energia.

17 H 3 C 2 Reazione di saponificazione Nucleofilo entrante 3 O O 1 C OH H 3 C C O H O CH 3 O CH 3 K + o Na + 4 Il nucleofilo O CH 3 estere (ambiente basico) O H 3 C C CH 3 OH O K + o Na + alcol carbossilato (sapone) Nucleofilo uscente uscito funge ora da base strappando il protone

18 testa idrofilica o polare coda idrofobica o apolare Azione detergente del sapone (sapone=sale di acido grasso) Estremità idrofobica micella

19 Cere Nelle cere un acido grasso a catena lunga è esterificato con un alcol anch esso a catena lunga. Di conseguenza la molecola ha una piccola testa debolmente idrofilica legata a due catene idrocarburiche. Le cere sono completamente insolubili in acqua. 2 H alcol oleilico

20 L acido fosfatidico è costituito da glicerolo a cui sono esterificati due acidi grassi ed un gruppo fosfato O CH 2 CH O C (CH 2 ) - 16 CH 3 O O C (CH 2 ) - 16 CH 3 O CH 2 O P OH OH

21 Fosfogliceridi Glicerolo + 2 acidi grassi + Fosfato + alcol Acido Grasso Glicerolo Acido Grasso Fosfato Alcol Nel fosfogliceride al gruppo fosfato è legato un quarto componente.

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23 Fosfogliceridi comuni

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25 Immagine al microscopio elettronico di membrane cellulari.

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30 Sfingolipidi Sono presenti nel tessuto nervoso (guaina mielinica). Circa il 25% dei lipidi negli esseri umani è costituito da sfingolipidi Una sfingomielina

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32 Antigeni dei gruppi sanguigni Glc = glucosio Gal = galattosio GalNAc = N-acetylgalattosammina Fuc = fucosio

33 Steroidi Lipidi non saponificabili derivati dal colesterolo Sistema policilico degli steroidi

34 Colesterolo CH 3 CH 3 CH (CH 2 ) 3 CH CH 3 CH 3 HO - Introdotto nella dieta e sintetizzato nel fegato. - E insolubile, è un componente essenziale delle membrane. - E il composto di partenza per la sintesi degli ormoni sessuali ed adrenocorticali. -Sintesi dei sali biliari. - Alti livelli ematici correlano con patologie cardiovascolari.

35 Il colesterolo è un componente delle membrane cellulari e ne influenza la fluidità

36 Trasporto del colesterolo in complessi proteici (LDL)

37 Gli ormoni steroidei attraversano la membrana perché sono idrofobici.

38 Le prostaglandine sono sintetizzate a partire dall acido arachidonico. HO COOH HO HO CH 3 Effetto di tipo ormonale: Febbre, contrazione, infiammazione, asma La loro sintesi è inibita dall aspirina e dagli inibitori delle cicloossigenasi.

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