04/10/17 I LEGAMI DEL CARBONIO. Nei composti organici gli atomi di C sono uniti tra loro a formare lo scheletro delle molecole

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1 04/10/17 I LEGAMI DEL CARBONIO TETRAEDRO se forma 4 legami semplici Nei composti organici gli atomi di C sono uniti tra loro a formare lo scheletro delle molecole SCHELETRO CARBONIOSO 1

2 04/10/17 Estrema variabilità; Infinite combinazioni; Possibilità di formare macromolecole MOLECOLE ORGANICHE FORMATE SOLTANTO DA CARBONIO E IDROGENO - SONO MOLECOLE IDROFOBE - RAPPRESENTANO FONTE DI ENERGIA PER LA CELLULA VARIETA DEGLI SCHELETRI CARBONIOSI PRESENZA DOPPI LEGAMI - VARIAZIONE PER NUMERO E DISPOSIZIONE ISOMERI: VARIAZIONE ARCHITETTURA MOLECOLE ORGANICHE ISOMERI DI STRUTTURA: DIVERSA DISPOSIZIONE COVALENTE DEGLI ATOMI ISOMERI GEOMETRICI: DIVERSA DISPOSIZIONE SPAZIALE MA STESSI LEGAMI COVALENTI ENANTIOMERI: UNO L'IMMAGINE SPECULARE DELL'ALTRA NON SOVRAPPONIBILI TRA LORO 2

3 04/10/17 ENANTIOMERI IN FARMACOLOGIA S-talidomide R-talidomide the 'S' enantiomer is teratogenic but the 'R' isomer is an effective sedative Le cellule sintetizzano un enorme numero di grosse molecole (polimeri) a partire da una ristretta serie di molecole più piccole (monomeri) Le quattro classi principali di molecole biologiche sono: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Molte di queste molecole hanno dimensioni enormi (dal punto di vista molecolare) e, per questo, sono definite macromolecole. Nel nostro caso possiamo associare al termine di macromolecole quello di polisaccaride, polipeptide o polimero. MOLTE MACROMOLECOLE (MOLECOLE ORGANICHE DI GRANDI DIMENSIONI) SONO POLIMERI: -ACIDI NUCLEICI -CARBOIDRATI -PROTEINE POLIMERO: MOLECOLA COSTITUITA DALL UNIONE DI NUMEROSE SUBUNITA IDENTICHE O SIMILI: MONOMERI 3

4 04/10/17 SINTESI E DEMOLIZIONE DI UN POLIMERO GRUPPO OSSIDRILE GRUPPO CARBONILE GRUPPO CARBOSSILE GRUPPO AMMINICO GRUPPO SULFIDRILE GRUPPO FOSFATO 4

5 04/10/17 GLUCOSIO RUOLO CHIAVE NELLA CHIMICA DELLA VITA CLASSIFICAZIONI MONOSACCARIDI: ALDOSI - CHETOSI N. ATOMI CARBONIO I MONOSACCARIDI SPONTANEAMENTE IN SOLUZIONE ACQUOSA CICLIZZANO IN SOLUZIONE ACQUOSA CICLIZZA LEGAME GLICOSIDICO: LEGAME TRA MONOSACCARIDI 5

6 04/10/17 I DISACCARIDI IDROLISI DEI DISACCARIDI SI FORMANO PER CONDENSAZIONE DI DUE MONOSACCARIDI LEGATI DA UN LEGAME GLICOSIDICO AMILOSIO E AMILOPECTINA: STRUTTURA ELICOIDALE 6

7 04/10/17 GLICOGENO: STRUTTURA ELICOIDALE CELLULOSA: POLISACCARIDE STRUTTURALE 7

8 04/10/17 GRUPPO OSSIDRILE GRUPPO CARBONILE GLICEROLO GRUPPO CARBOSSILE GRUPPO AMMINICO GRUPPO SULFIDRILE GRUPPO FOSFATO ACIDO SATURO (di H): NON PRESENTA DOPPI LEGAMI carbonio-carbonio acido formico Acido acetico GRASS0 INSATURO: PRESENTA UNO O PIU DOPPI LEGAMI carbonio-carbonio 8

9 04/10/17 SINTESI PER DISIDRATAZIONE SINTESI PER DISIDRATAZIONE FOSFOLIPIDI - Molecole anfipatiche: hanno caratteristiche idrofile (polari) ed idrofobiche (apolari) nella stessa molecola 9

10 04/10/17 FOSFOLIPIDI E DOPPIO STRATO FOSFOLIPIDICO L' interazione dei fosfolipidi con l'acqua determina la loro disposizione in doppio strato, con le code idrofobiche di acidi grassi verso l'interno del doppio strato e i gruppi idrofili orientati verso l'acqua. I FOSFOLIPIDI IN ACQUA POSSONO FORMARE SPONTANEAMENTE TRE STRUTTURE I QUATTRO PRINCIPALI FOSFOLIPIDI Fosfatidilcolina Micella Fosfatidiletanolammina Liposoma Fosfatidilserina Doppio strato CODA LIPIDICA SFINGOMIELINA 10

11 04/10/17 NEGLI ANIMALI COMPOSTI DERIVATI DALL ISOPRENE PIGMENTI COLORE: ELEVATA MOBILITA ELETTRONICA Pigmento visivo STEROIDI COLESTEROLO COSTITUENTE MEMBRANE CELLULE ANIMALI Colesterolo Il colesterolo è il precursore biosintetico di un grande numero di importanti STEROIDI: Acidi Biliari Vitamina D Corticosteroidi Ormoni Sessuali Vitamina D3 Acido Colico (acidi biliari) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H HO Un insufficiente esposizione al sole porta una deficienza divitamina D 3, interferendo con il trasporto del Ca 2+ e lo sviluppo osseo, con rischio di rachitismo. L acido colico è il più abbondante degli acidi biliari. I sali sali biliari agiscono come emulsionanti per aiutare la digestione. 11

12 04/10/17 Il Cortisolo Il cortisolo è il più abbondante dei corticosteroidi. L ossidazione catalizzata enzimaticamente del cortisolo genera il cortisone. I corticosteroidi sono coinvolti nel mantenimento dei livelli elettrolitici, nel metabolismo dei carboidrati, e nella risposta allergica. 12

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