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1 Schemi delle lezioni

2 Cosa sono i grassi o lipidi? Lipidi da LIPOS = grasso Sostanze organiche di diversa natura con una caratterestica comune: sono insulubili in acqua Importanti costituenti dei tessuti vegetali e animali

3 I lipidi nell alimentazione Danno energia Trasportano le vitamine liposolubili Forniscono AGE = Acidi Grassi Essenziali Danno senso di sazietà e appetibilità ai cibi

4 I lipidi nell organismo umano Deposito di energia (trigliceridi) Struttura delle membrane cellulari (fosfolipidi) Funzione regolatrice (ormoni - prostaglandine)

5 Composizione chimica I lipidi sono composti essenzialmente da

6 I lipidi si classificano in Gliceridi Lipidi semplici steridi cere Lipidi complessi fosfolipidi glicolipidi lipoproteine Lipidi insaponificabili steroidi terpeni idrocarburi vitamine o provitamine

7 Acidi grassi Le proprietà dei lipidi saponificabili sono dovute agli acidi grassi Differiscono l uno dall altro per la lunghezza della catena Differiscono per la presenza o assenza di doppi legami Gli acidi grassi saturi (legami semplici) si trovano prevalentemente in Gli acidi grassi insaturi (legami doppi) si trovano prevalentemente in

8 Acidi grassi essenziali Linoleico (18 C e 2 doppi legami) serie omega 6 α Linolenico (18 C e 3 doppi legami) serie omega 3 EPUFA = acido grasso polinsaturo EPA e DHA EPA (acido eicosapentaenoico) e DHA (acido docosaesaenoico) sono derivati metabolici degli AGE (acidi grassi essenziali) e in particolare dell'acido linolenico (omega-3). A differenza degli altri acidi grassi il nostro organismo non è in grado di sintetizzarli e, quindi, li deve assumere con la dieta. precedente

9 I trigliceridi Sono formati da una molecola di glicerolo e tre acidi grassi AG AG Solidi cerosi o liquidi a seconda degli acidi grassi,inodori, insapori e incolori se puri AG Principali componenti del tessuto adiposo (riserva) Sono isolanti termici Costituiscono il 95% dei grassi presenti negli alimenti

10 I trigliceridi I trigliceridi sono i più importanti grassi presenti negli alimenti, circolano, in tale forma, nel sangue e sono accumulati nel tessuto adiposo. Come si vede, il glicerolo è un alcol trivalente e i suoi tre ossidrili condensano, con perdita di tre molecole d'acqua, con il gruppo carbossilico degli acidi grassi. Si formano tre legami estere in cui l'ossigeno del gruppo COR 1,2,3 è il residuo del carbossile dell'acido ed è quindi legato al C con un doppio legame. R 1, R 2, R 3 rappresentano le catene alifatiche degli acidi grassi, che possono essere diversi tra loro ed anche insaturi. Le caratteristiche di un grasso dipendono dalla lunghezza dello scheletro carbonioso che forma gli acidi grassi e dalla presenza o meno di doppi legami covalenti nelle catene.

11 I trigliceridi I lipidi che contengono acidi grassi in cui non compaiono doppi legami sono detti saturi e sono solidi a temperatura ambiente (il burro, il grasso della carne). Se, invece, gli acidi grassi presentano doppi legami sono detti insaturi e sono liquidi a temperatura ambiente (olio d oliva e oli di semi). Infatti, in questo caso le molecole di questi lipidi in corrispondenza dei doppi legami presentano dei ripiegamenti che ne rendono più difficile una disposizione compatta. Grassi di origine vegetale liquidi a temperatura ambiente (es. olio di oliva, olio di semi) Grassi di origine animale semisolidi a temperatura ambiente (es. burro, lardo, grasso animale) Ac. oleico Acido butirrico 11

12 Steridi Sono esteri del colesterolo o altri steroli con acidi grassi Il colesterolo è il principale sterolo di origine animale Si ritrova: nelle membrane cellulari nel sangue (lipoproteine HDL e LDL) e precursore della vitamina D e precursore degli ormoni steroidei (ormoni sessuali e surrenali, e cortisone) e degli acidi biliari

13 Colesterolo Negli steroli, come il colesterolo, gli atomi di carbonio si legano a formare quattro anelli chiusi e uniti tra loro. Il colesterolo, in figura, è il principale sterolo nei tessuti animali ed è una molecola anfipatica, in cui l'oh rappresenta la testa polare e i cinque anelli la coda apolare.

14 Colesterolo Può essere sintetizzato dalle cellule (origine endogena) o introdotto con la l alimentazione (origine esogena) Le lipoproteine a bassa densità (LDL) trasportano il colesterolo dal fegato a dall intestino tenue verso altre parti dell organismo, incluso il cuore. Invece le lipoproteine alta densità (HDL) portano verso il fegato il colesterolo proveniente dal cuore e da altri organi e tessuti del corpo, liberando così l organismo da questa sostanza.

15 I livelli di colesterolo nel sangue vanno tenuti sotto controllo: perchè? Il colesterolo viene trasportato nel sangue e quando è presente in eccesso può causare problemi all apparato circolatorio. Se il colesterolo trasportato dalle LDL è in eccesso nel sangue, si accumula sulle pareti interne delle arterie provocando la formazione di placche che causano aterosclerosi. Se il colesterolo trasportato dalle LDL è in eccesso nel fegato, si accumula dando origine ai calcoli biliari. Pertanto, tutto ciò che fa aumentare nel sangue il livello del colesterolo «cattivo», quello legato alle LDL, dovrebbe essere evitato, mentre ciò che fa aumentare il livello del colesterolo «buono», ovvero quello legato alle HDL, dovrebbe essere favorito.

16 Dai grassi trans agli omega 3: grassi e salute Esaminando i vari tipi di grassi sotto questo aspetto, troviamo che solo i grassi saturi e i grassi trans sono responsabili dell aumento del colesterolo. Nessuna delle altre varietà di grassi influenza la percentuale di questo colesterolo più di quanto non facciano, per esempio, i carboidrati. Ciò non significa che dobbiamo bandirli dalla nostra dieta, ma che dobbiamo consumare con grande moderazione grassi animali, olio di palma e burro di cacao ricchi di questi grassi. Sarebbe opportuno, tuttavia, sostituirli con grassi polinsaturi (olio di mais, di girasole, di soia) e, ancora meglio, grassi monoinsaturi (olio di oliva, olio di arachidi e l avocado). Esistono poi particolari grassi polinsaturi, quelli che contengono gli acidi grassi omega-3 e omega-6, che tra tutti sembrano essere i più vantaggiosi (pesce azzurro, salmone, trota di lago, noci, soia). Appartengono al gruppo degli acidi grassi essenziali. I termini «omega-6» «omega-3» si riferiscono alla posizione del primo doppio legame rispetto alla porzione metilica (terminale) della molecola; non è quindi un caso che nella loro nomenclatura rientri la sigla omega, che rappresenta l'ultima lettera dell'alfabeto greco. Quindi negli omega-6 il primo doppio legame è tra il sesto ed il settimo atomo di carbonio a partire dal gruppo metilico; negli omega-3, invece, tra il terzo ed il quarto carbonio, sempre a partire dall'estremità metilica. La simbologia (xx:x) indica il numero di atomi di carbonio dell'acido grasso rapportato al numero di doppi legami della molecola; per esempio, l'acido linoleico (18:2) è costituito da 18 atomi di carbonio e presenta due doppi legami (vedi figura).

17 Dai grassi trans agli omega 3: grassi e salute Che cosa si può dire invece dei grassi peggiori della nostra lista, i grassi saturi e grassi trans? I grassi saturi presentano solo acidi grassi con tutti legami singoli e si trovano soprattutto nel grasso animale, nell olio di palma e nel burro di cacao. Gli acidi grassi insaturi sono tali in quanto presentano almeno un doppio legame tra atomi di carbonio. Ogni acido grasso polinsaturo può esistere sotto forma di due isomeri: cis e trans; che si differenziano solo per la posizione degli H ai lati del doppio legame. Il grasso «trans» (Vedi figura) ha caratteristiche fisiche simili ai grassi saturi e quindi ha un punto di fusione più elevato rispetto ai grassi «cis» con pari grado di insaturazione. Infatti a causa della disposizione «trans», le molecole sono lineari e possono «impacchettarsi» efficientemente tra loro. La forma «cis», invece presenta un angolo (gli atomi di H sullo stesso lato provocano una distorsione della molecola) e le molecole non interagiscono tra loro altrettanto bene. in altre parole, nei grassi «trans» e nei grassi saturi, è favorita la formazione delle Forze di London, nei grassi «cis» e nei grassi insaturi, invece, la disposizione piegata delle catene idrofobiche rende più difficile le interazioni elettrostatiche.

18 Grassi idrogenati In natura, la stragrande maggioranza degli acidi grassi sono nella forma cis, gli isomeri trans sono presenti in piccola percentuale soprattutto nei latticini e nelle carni grasse, nella misura del 5-8% rispetto al quantitativo totale di grassi. Alcuni processi industriali possono aumentare notevolmente la quantità di questi grassi negli alimenti. Il processo di idrogenazione dei grassi polinsaturi Gli acidi grassi polinsaturi, contenuti negli oli di origine vegetale, sono particolarmente instabili, e quindi vanno incontro rapidamente ad ossidazione e irrancidimento. Il processo di idrogenazione, messo a punto all'inizio del XX secolo, consente di aggiungere atomi di idrogeno alla molecola di grasso, saturandolo parzialmente o totalmente (reazione di addizione elettrofila). L'olio viene riscaldato a una temperatura variabile da 120 a 210 gradi (di solito gradi) in presenza di un catalizzatore (il nichel è il più usato, ma anche il rame e il platino) e di idrogeno. Dopo che la reazione è avvenuta, avviene una deodorazione, in modo identico al processo di raffinazione. L'acido grasso diventa «meno insaturo», e quindi meno soggetto a irrancidimento, cosa molto gradita alle industrie alimentari che possono allungare di molto la vita dei prodotti. Grazie al punto di fusione più elevato la margarina si presenta solida a temperatura ambiente. Il processo di idrogenazione produce i «grassi (o oli) vegetali parzialmente idrogenati», che sono presenti in grandi quantità nella margarina, ma anche nei prodotti da forno confezionati, nelle basi per dolci, negli oli per friggere, nelle patatine fritte, negli snack, in molti di prodotti del Mc Donald's, ecc. Provate a prendere un panetto di margarina e appoggiatelo sul tavolo della cucina: rimarrà inalterato per giorni, senza essere attaccato da microorganismi, grazie ai grassi parzialmente idrogenati! I grassi così ottenuti, a causa dell'elevata temperatura che si raggiunge durante il trattamento, sono di tipo trans, nella misura del 25% - 45% rispetto al quantitativo totale di grassi.

19 I lipidi strutturali di membrana fosfogliceridi sfingomieline AG AG AG fosfato alcol fosfato alcol Costituiscono le membrane cellulari (bilayer lipidico) e le strutture nervose La lecitina (fosfogliceride) abbassa il colesterolo cattivo nel sangue, ha potere emulsionante ed è usata come additivo

20 Fosfolipidi I fosfolipidi sono formati da due molecole di acidi grassi, una molecola di glicerolo e un gruppo fosfato (legato a un gruppo di atomi polare indicato con il simbolo R). Il gruppo R determina la natura del fosfolide: lecitine cefaline. Il fatto che il terzo atomo di carbonio del glicerolo non sia legato ad un acido grasso, ma ad un gruppo PO 4 3 legato a sua volta ad un gruppo polare (R) determina che i fosfolipidi abbiano una doppia natura: idrofila, dalla parte del gruppo fosfato, idrofoba dalla parte idrocarburiche degli acidi grassi.

21 Fosfolipidi I fosfolipidi hanno una duplice natura: idrofila (cioè affinità per l acqua) in corrispondenza del gruppo fosfato, e idrofoba (cioè non affinità per l acqua e tende ad allontanarsi da essa) in corrispondenza delle catene idrocarburiche degli acidi grassi. 21

22 Fosfolipidi Prodotti nel fegato. Costituiti da: testa idrofila (fosfato, glicerolo) code idrofobe (2 catene degli acidi grassi) Occorre sottolineare che, per comodità, i fosfolipidi vengono rappresentati con una sferetta (la «testa» polare) dalla quale pendono due code (le catene idrocarburiche dell acido grasso) Principali costituenti delle membrane plasmatiche cellulari (doppio strato lipidico) insieme alle proteine di membrana. 22

23 Sfingolipidi sfingomieline C 3 AG C 2 C 1 fosfato fosfocolina aminoalcol Se l'x, ad esempio è la fosfocolina, si ha una sfingomielina componenti delle guaine mieliniche delle fibre nervose e della materia bianca del cervello.

24 Glicolipidi AG zuccheri Cerebrosidi: si ritrovano sulle membrane cellulari, in particolare nel cervello. Sono composti elettricamente neutri, proprietà fondamentale questa per la costituzione delle guaine mieliniche. Gangliosidi: presenti nelle fibre nervose

25 LARN 15% torta dell'energia 25% 60% glucidi lipidi protidi 1/3 saturi 2/3 insaturi Colesterolo max 300 mg/giorno

26 Digestione dei lipidi GROSSE GOCCE Sali biliari (fase fisica) Lipasi pancreatica e altri enzimi (fase chimica) EMULSIONE (trigliceridi e grassi indigeriti) MICELLE (Monogliceridi + A.G.liberi e grassi digeriti) Acidi grassi a catena corta direttamente nel sangue Enterociti (CHILOMICRONI) Vasi linfatici

27 Metabolismo dei lipidi CATABOLISMO Trigliceridi glicerolo + acidi grassi AcetilCoA lipolisi CO 2 H 2 O + energia ( ATP) Nei mitocondri di tutte le cellule escluso globuli rossi e cervello b-ossidazione Ciclo di Krebs colesterolo c. chetonici ANABOLISMO AcetilCoA Acidi grassi fino a 16 C desaturazione AG insaturi escluso AGE Biosintesi (citoplasma) Allungamento (mitocondri) AG a lunga catena Sintesi AG e fosfolipidi in tutte le cellule Sintesi trigliceridi solo in intestino, fegato, t. adiposo e ghiandola mammaria

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