LIPIDI. Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici

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1 LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici 1.Acidi grassi 2.Trigliceridi 3.Fosfolipidi 4.Prostaglandine 5.Vitamine liposolubili Steroidi = Molecole caratterizzate dalla struttura tetraciclica steroidea = Molecole che presentano una porzione non polare (idrofobica) e una piccola porzione polare (idrofilica)

2 Trigliceridi ed acidi grassi Alla classe dei trigliceridi appartengono: i grassi animali e gli oli vegetali trigliceride glicerolo acidi grassi Estere del glicerolo con tre residui di acido grasso Acido carbossilico a lunga catena non ramificata contenente carboni (sempre in numero pari)

3 I più abbondanti acidi grassi naturali n. di carboni/ doppi legami Acidi Grassi saturi Nome comune Punto di fusione ( C) Acido Laurico Acido Miristico Acido Palmitico Acidi grassi insaturi Acido Stearico Acido Arachidico Acido Palmitoleico Acido Oleico Acido Linoleico Acido Linolenico Acido Arachidonico

4 Un trigliceride molto comune in natura Palmitato (16:0) Oleato (18:1) Stearato (18:0) Acidi Grassi saturi Acidi Grassi insaturi Grasso o Olio Laurico (12:0) Palmitico (12:0) Stearico (12:0) Oleico (18:01) Linoleico (18:01) Grasso umano Grasso bovino Burro Olio di cocco Olio di mais Olio di oliva

5 Proprietà fisiche dei trigliceridi Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dalla natura degli acidi grassi costituenti! Grassi: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono solidi o semisolidi Caratterizzati da acidi grassi saturi Oli: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono liquidi Caratterizzati da acidi grassi insaturi Perché la presenza di doppi legami negli acidi grassi presenti nei trigliceridi li rende liquidi? (con punti di fusione più bassi)

6 Trigliceride con catene sature: molecola con forma compatta Le molecole si impilano meglio l una sull altra: il trigliceride è solido Trigliceride con catene insature: molecola con forma non compatta Le molecole non si impacchettano bene: il trigliceride è liquido

7 Mediante idrogenazione dei doppi legami, un trigliceride da liquido diventa solido H 2 /cat. Liquido (olio) Margarina (solido)

8 Saponi e detergenti Sapone: Sale di sodio o di potassio di un acido grasso L idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di un grasso trigliceride Sali sodici di acidi grassi (SAPONI)

9 Perchè i saponi hanno proprietà detergenti? Testa polare Coda non polare Na + Teste polari Grasso Micella

10 Detergenti sintetici Coda apolare Testa polare I detergenti sintetici più più usati sono gli gli alchilbenzensolfonati lineari (LAS)

11 Prostaglandine Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20 atomi di carbonio derivate dall acido prostanoico Le prostaglandine sono coinvolte nei processi fisiologici della riproduzione e nei processi infiammatori 3 Una prostaglandina Misoprostolo, un farmaco per l ulcera gastrica

12 Steroidi Composti naturali aventi una caratteristica struttura tetraciclica (nucleo steroideo) Metili assiali trans trans trans Componente essenziale delle membrane biologiche. Colesterolo E il composto di partenza per la biosintesi degli ormoni sessuali ed adrenocorticoidi.

13 Alcuni ormoni steroidei Ormoni sessuali maschili Testosterone Androsterone Ormoni sessuali femminili Progesterone Estrone

14 Alcuni ormoni steroidei Ormoni corticoidi, regolano il metabolismo dei carboidrati ed altro cortisone cortisolo aldosterone Ormone corticoide, regola la pressione ed il volume del sangue

15 Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli) Testa polare Il glicerolo è esterificato con due molecole di acido grasso e una di acido fosforico Coda apolare Acido Fosfatidico I fosfolipidi sono componenti essenziali delle membrane cellulari

16 Membrane biologiche oligosaccaride Parte interna della cellula Sono formate da un doppio strato lipidico catene colesterolo idrocarburiche proteine fosfolipide Parte esterna della cellula

17 Vitamine liposolubili Sono liposolubili le vitamine A, D, E, K Vitamina A (retinolo) Gioca un ruolo fondamentale nel meccanismo della visione

18 Vitamina D e molecole correlate E un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un ruolo importante nella regolazione del metabolismo del calcio e del fosforo 1) luce UV 2) Ossidazione enzimatica 7-deidrocolesterolo 1,25-didrossivitamina D 3

19 Vitamina K Ha un importante ruolo nel processo di coagulazione del sangue Vitamina E Ha un ruolo antiossidante intrappolando i radicali perossidici (ROO. ) α-tocoferolo

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