Università di Roma Tor Vergata Scienze della Nutrizione Umana Biochimica della Nutrizione - Prof.ssa Luciana Avigliano A.A.

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1 Università di Roma Tor Vergata Scienze della Nutrizione Umana Biochimica della Nutrizione - Prof.ssa Luciana Avigliano A.A

2 LIPIDI a differenza di carboidrati, proteine, acidi nucleici hanno strutture chimiche differenti fra loro; sebbene tutte presentano una componente di natura idrocarburica (idrocarburi: costituiti da carbonio e idrogeno) sono pertanto composti apolari o anfipatici, scarsamente solubili in acqua non sono composti polimerici alla diversa natura chimica corrisponde una diversa funzione

3 LIPIDI: classi in base alla struttura chimica ACIDI GRASSI acidi carbossilici a lunga catena TRIACILGLICEROLI (o TRIGLICERIDI glicerolo (alcol trivalente) esterificato con tre molecole di acido grasso FOSFOLIPIDI contengono un gruppo fosforico polare - GLICEROFOSFOLIPIDI (contengono glicerolo) - SFINGOFOSFOLIPIDI (contengono sfingosina, amminoalcol di C18) STEROIDI - precursore degli steroidi: colesterolo appartengono alla classe dei terpeni derivati dalla polimerizzazione dell isoprene (molecola a 5 atomi di C) VITAMINE LIPOSOLIBILI

4 LIPIDI DI INTERESSE ALIMENTARE GRASSI triacilgliceroli (o trigliceridi) 95% fosfolipidi 3-6% COLESTEROLO libero o esterificato nei grassi di origine animale VITAMINE LIPOSOLUBILI A, D, E, K VITAMINE LIPOSOLUBILI LIPIDI ESSENZIALI ACIDI GRASSI POLINSATURI: serie n-3, serie n-6 (ω3, ω6)

5 LIPIDI E SALUTE ECCESSO Malattie cardiovascolari Obesità CARENZA Carente apporto vitaminico Carente apporto acidi grassi essenziali Alterato sviluppo dell apparato nervoso nel neonato

6 Gastroenterol Res Pract Molendi-Coste O, Legry V & Leclercq IA bevande fruttosio obesità in bambini e adulti grassi diabete Evolution of Occidental dietary content in specific macronutrients and prevalence of obesity and diabetes in United States. Compiled from FAO, AGROSTAT.PC,; Centers for Disease Control and Prevention, National Center for Health Statistics

7 STRUTTURA

8 ACIDI GRASSI Acidi carbossilici, per lo più a numero pari di atomi di C Catena lineare idrocarburica CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Gruppo carbossilico COOH (pka = 4,5 COO ) gruppo carbossilico polare Formula generale CH 3 (CH 2 ) n COOH CH 3 (CH 2 ) n COO catena Idrocarburica lineare apolare 2HC CH 2 2HC CH 2 3 HC CH 2

9 Sono sostanze ANFIPATICHE In acqua formano monostrati, denominati MICELLA Testa polare Catena idrocarburica apolare H 2 O SAPONE sale di sodio o di potassio R-COO - Na + oppure R-COO - K +

10 Gli acidi grassi non si trovano liberi ma in forma legata nelle altre classi di lipidi - in genere tramite legame estere

11 GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA SATURI - senza doppi legami, catena satura in H, completamente ridotta MONOINSATURI - un doppio legame POLINSATURI - almeno due doppi legami Altri classi Acidi grassi trans-insaturi Acidi grassi con doppi legami coniugati Acidi grassi a catena ramificata I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica

12 glicerolo H H-C-O-H Legame estere + II II acile H-C-O-H + II II + 3 H 2 O H-C-O-H H + II II sono composti neutri, completamente apolari, insolubili in acqua Ruolo: - Fonte energetica (β-ossidazione mitocondriale) - Riserva di energia

13 - fonte energetica costituiscono la maggior parte dei lipidi assunti con la dieta - riserva di energia (tessuto adiposo) Sono composti ridotti e quindi liberano più energia quando vengono ossidati Sono idrofobi e quindi immagazzinati in forma anidra Il glicogeno lega una quantità di acqua doppia del suo peso In un individuo sedentario normopeso circa 20 % maschi circa 26 % donna - produzione di calore (grasso bruno) - isolamento termico (grasso sottocutaneo)

14 CERE Acido grasso a lunga catena esterificato ad un alcool a lunga catena totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezione palmitato di miricile In natura: buccia frutta, foglie, insetti, penne uccelli, pelliccia di animali Nell uomo: soltanto nel sebo

15 FOSFOLIPIDI acido grasso parte apolare parte polare X (X= serina, etanolammina, colina, inositolo)

16 RUOLO DEI FOSFOLIPIDI I. Strutturale nelle membrane cellulari II. Precursori di regolatori metabolici (eicosanoidi: prostaglandine, leucotrieni) fosfolipid i apob100 III. Trasporto plasmatico di lipidi: lipoproteine TG colesterolo libero (non esterificato) esteri del colesterolo

17 Numerazione degli atomi di Carbonio degli acidi grassi - con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n) - con le lettere dell alfabeto greco: Inizio dall atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale ω) ω δ γ β α n CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO - acido grasso: identificato da due numeri indicanti il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo due punti : posizione doppio legame: indicata con il simbolo delta maiuscolo seguito dai numeri soprascritti Δ 9 c = cis; t = trans 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COO - C18:1cΔ 9

18 NOMENCLATURA nome comune nome sistematico C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH C18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH C20:0 acido eicosanoico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH C18:1cΔ 9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico C18:2cΔ 9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico C18:3cΔ 9,12,15 acido α-linolenico ac ido cis 9,12,15-ottadecatrienoico C20:4cΔ 5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20:5cΔ 5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentenoico

19 ACIDI GRASSI MONOINSATURI (MUFA) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido oleico acido cis-9-ottadecenoico (18:1cΔ 9 ) il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali. Tipico dell olio di oliva di cui costituisce l 80% degli acidi grassi Olio vergine di oliva o prima spremitura : ricco in vitamina E e polifenoli che prevengono l ossidazione dell olio durante la conservazione e sono ritenuti responsabili dei suoi effetti benefici

20 ACIDI GRASSI POLINSATURI (PUFA) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido oleico (18:1cisΔ 9 ) (serie n-9) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, olio di mais, soia, girasole CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido linoleico (18:2cisΔ 9,12 ) n-6 (ω 6) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, olio di lino, soia, germe di grano, noci CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 )-COOH n-3 (ω 3) acido α-linolenico (ALA) (18:3cisΔ 9,12,15 ) Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile più comune per i PUFA: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure ω)

21 acido linoleico ed acido α-linolenico sono nutrienti essenziali non sono cioè sintetizzati dal nostro organismo ma devono essere assunti con la dieta Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena Acido linoleico precursore della serie n-6 (ω6) Acido α-linolenico precursore della serie n-3 (ω3) PIANTE sintetizzano i precursori ma non sono in grado di produrre derivati Acido linoleico sintetizzato da piante terrestri Acido α-linolenico sintetizzato principalmente da piante che crescono in acque fredde e perciò componente della catena alimentare di pesci ed animali marini ANIMALI non sintetizzano i precursori (che devono essere assunti da fonti vegetali) ma sintetizzano i loro derivati

22 Gli acidi grassi polinsaturi a lunga catena (in genere C) sono sintetizzati dai precursori per desaturazioned ed allungamento della catena (in seguito ad aggiunta di acetil CoA al C1); la catena rimane invariata dal C9 in giù Acidi grassi polinsaturi serie n Precursore: ac. linoleico (18:2 cisδ 9,12 ) CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH n CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH n-6 Derivato più abbondante: acido arachidonico (20:4 cisδ 5,8,11,14 ) usato per la sintesi degli eicosanoidi (prostaglandine, leucotrieni,..) DA NOTARE - il C3 ed il C4 sono diventati rispettivamente il C 5 ed il C6. Si sono formati due ulteriori doppi legami - nella struttura vi è la sequenza -CH 2 -CH=CH- nell acido arachidonico è ripetuta 4 volte (i diversi doppi legami sono separati da un gruppo -CH 2 - )

23 Lo stesso meccanismo si applica alla serie n-3 gli atomi di carbonio corrispondenti nel precursore e nei derivati sono scritti con lo stesso colore CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH n-3 Precursore: acido α-linolenico (C18:3cisΔ 9,12,15 ) CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH n-3 Derivato: acido eicosapentaenoico EPA (C20:5 cisδ 5,8,11,14,17 ) usato per la sintesi degli eicosanoidi ( prostaglandine, leucotrieni,..) CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 - COOH n-3 Derivato: acido docosaesaenoico DHA (C22:6 cisδ 4,7,10,13,16,19 ) nei fosfolipidi del sistema nervoso

24 PROPRIETA CHIMICO-FISICHE

25 ISOMERIA CIS acido palmitico acido linoleico acido stearico acido α-linolenico acido oleico acido arachidonico Conseguenza biologica: la fluidità e quindi la funzionalità di membrana dipende dalla struttura e dal grado di insaturazione degli acidi grassi Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica

26 PROPRIETA CHIMICO-FISICHE DEI TRIGLICERIDI Grassi propriamenti detti: solidi a temperatura ambiente Oli: liquidi a temperatura ambiente Il punto di fusione dipende dalla natura degli acidi grassi allungamento della catena degli acidi grassi rapporto acido grassi saturi / acidi grassi insaturi isomeria trans / isomeria cis

27 REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ACIDI GRASSI INSATURI idrogenazione A livello commerciale viene usata per produrre grassi di maggiore consistenza da grassi vegetali insaturi (auto)ossidazione favorita da luce ed aria inibita da antiossidanti (vit E) perossido: formato per l attacco dell ossigeno alla posizione allilica, più prona a generare radicali conseguente formazione di aldeidi ed acidi grassi volatili (rancidità) Nell organismo: ossidazione di membrane cellulari e lipoproteine

28 FONTI ALIMENTARI

29 ACIDI GRASSI SATURI più comuni Corta catena (C4:0-C6:0) acido butirrico acido esaenoico Grassi del latte vaccino e derivati Media catena (C8:0-C14:0) acido laurico (C12:0) acido miristico (C14:0) Oli tropicali (cocco, palma) (termine industriale: oli vegetali) Lunga catena C16 acido palmitico (C16:0) acido stearico (C18:0) nei grassi animali e vegetali burro di cacao

30 C12:0, C14:0 palma (frutto) C16:0: palmisti (semi) C12:0, C14:0 stearico 37%, palmitico 25% oleico 34%, linoleico 3% burro di cacao C18:0, C16:0 C4:0-C6:0 C18:0, C16:0

31 acido oleico (18:1 n- 9) olio di oliva, olio arachide acido linoleico (18:2 n- 6) olio di soia, olio di mais, olio di girasole acido α-linolenico (18:3 n- 3) olio di soia, noci, germe di grano, semi di lino olio di soia: ac. linoleico. 50% α-linolenico 8% germe di grano α-linolenico 8% olio di semi di lino: molto ricco di acido α- linolenico (fino al 58%)

32 Acido arachidonico fonti dietetiche: carne ed uova n- 3: FONTI DIETETICHE acido α-linolenico (ALA) maggior fonte di n-3 della dieta EPA e DHA: pesce grasso (salmone, tonno, sardine, trota) oli di pesce, frutti di mare, sulla base della catena alimentare e del fitoplancton (alghe) all origine Salmone (atlantico) mg EPA+ DHA/100 mg di parte edibile (650 mg EPA; 1200 mg DHA) Aringa 1800 mg / 100 g Tonno mg / 100g Trota mg / 100g Pesce azzurro 300 mg EPA- 500 mg DHA/ 100 g

33 Why and How Meet n-3 PUFA Dietary Recommendations? Gastroenterol Res Pract monoinsaturi saturi PUFA ω6 ω6/ω3 Evolution of fatty acids consumption in European Union. ω3

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