I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis

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1 GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA SATURI - senza doppi legami catena satura in H, completamente ridotta MONOINSATURI - un doppio legame POLINSATURI - almeno due doppi legami I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis

2 Numerazione degli atomi di C -con i numeri: inizio dal C carbossilico (metile terminale n) -con le lettere dell alfabeto greco: Inizio dall atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale w) w d g b a n CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COO - acido grasso: identificato da due numeri che indicano il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo : posizione doppio legame: indicata con il simbolo D (delta maiuscolo) seguito dai numeri soprascritti 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COO - C18:1cD 9 c corrisponde a cis; t = trans

3 NOMENCLATURA nome comune nome sistematico C4:0 acido butirrico C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH C18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH C20:0 acido eicosanoico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH C18:1cD 9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico C18:2cD 9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico C18:3cD 9,12,15 acido a-linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoico C20:4cD 5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20:5cD 5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico essendo in forma ionica, più corretto palmitato invece di acido palmitico stearato invece di acido stearico oleato invece di acido oleico etc.

4 ACIDI GRASSI SATURI più comuni Corta catena (C4:0-C6:0) acido butirrico acido esanoico Grassi del latte vaccino e derivati Media catena (C8:0-C14:0) acido laurico (C12:0) acido miristico (C14:0) Oli tropicali (cocco, palma) (termine industriale: oli vegetali) Lunga catena C16 acido palmitico (C16:0) acido stearico (C18:0) nei grassi animali e vegetali burro di cacao

5 ACIDI GRASSI MONOINSATURI 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH ISOMERIA CIS Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica acido oleico acido cis-9-ottadecenoico (18:1cD 9 ) il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali. Tipico dell olio di oliva di cui costituisce l 80% degli acidi grassi

6 ACIDI GRASSI POLINSATURI Acido linoleico ed acido a-linolenico sono acidi grassi essenziali Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena rispettivamente della serie n-6 (w6) della serie n-3 (w3)

7 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH 2 -CH 2 -(CH 2 ) 7 -COOH acido stearico (18:0) 10 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido oleico (18:1cisD 9 ) (serie n-9) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, soia, girasole CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH acido linoleico (18:2cisD 9,12 n-6 ) (w 6) acido grasso essenziale: alimenti di origine vegetale, germe di grano, noci CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 )-COOH n-3 (w 3) acido a-linolenico (18:3cisD 9,12,15 ) Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile più comune: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure w)

8

9 CLASSI IN BASE ALLA STRUTTURA - acidi grassi saturi - acidi grassi monoinsaturi - acidi grassi polinsaturi CLASSI IN BASE AL METABOLISMO 3 classi metabolicamente non interconvertibili SATURI E MONOINSATURI (sintetizzati ex novo) acido stearico (18:0) acido oleico (18:1 n- 9) CLASSE n-6 (sintetizzati a partire da precursore essenziale) precursore: acido linoleico (C18:2 n-6) acido arachidonico (C20:4 n-6) CLASSE n-3 (sintetizzati a partire da precursore essenziale) precursore: acido a-linolenico (C18:3 n-3) acido eicosapentaenoico (EPA C20:5 n-3) acido docosaesaenoico (DHA C22:6 n-3)

10 ISOMERIA CIS acido palmitico acido stearico acido oleico acido linoleico acido a-linolenico acido arachidonico

11 Le catene idrocarburiche sono molecole flessibili dato che il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari. Il doppio legame genera un angolo rigido (se il doppio legame è trans la molecola risulta lineare come la forma satura). Gli acidi grassi cis insaturi si possono impacchettare meno degli acidi grassi saturi per diminuita possibilità di interazioni di van der Waals tra le catene idrocarburiche CONSEGUENZA BIOLOGICA: LA FLUIDITA DI MEMBRANA DIPENDE DALLA STRUTTURA E DAL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI

12 REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ACIDI GRASSI INSATURI v idrogenazione A livello commerciale viene usata per produrre grassi di maggiore consistenza da grassi vegetali insaturi v (auto)ossidazione favorita da luce ed aria inibita da antiossidanti (vit E) perossido: formato per l attacco dell ossigeno alla posizione allilica, più prona a generare radicali conseguente formazione di aldeidi ed acidi grassi volatili (rancidità) Nell organismo: ossidazione di membrane cellulari e lipoproteine

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