LIPIDI (1) Lipidi contenenti anche altri gruppi Fosfolipidi: contenenti P. Glicolipidi (o glicosfingolipidi): cont.

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1 LIPIDI Rappresentano un gruppo eterogeneo di sostanze aventi in comune la proprietà di essere insolubili in acqua e solubili in solventi non acquosi (per es. alcoli, cloroformio o idrocarburi) Comunemente noti anche come grassi (se solidi a temperatura ambiente) o olii (se liquidi)

2 LIPIDI (1) Acidi grassi (la maggior parte con numero pari di C) Ac. grassi legati ad alcoli Acilgliceroli (o gliceridi): ac. grassi e glicerolo Cere (o ceridi): ac. grassi e alcoli monovalenti a catena lunga Ceramidi: ac. grassi e sfingosina (precursori degli sfingolipidi) Lipidi contenenti anche altri gruppi Fosfolipidi: contenenti P Glicerofosfolipidi (o fosfogliceridi) Sfingofosfolipidi (o sfingomieline) Glicolipidi (o glicosfingolipidi): cont. 1 o piu zuccheri Cerebrosidi Gangliosidi Altri: ad es. solfolipidi

3 LIPIDI (2) Steroidi Colesteroli ed esteri del colesterolo Sali (o acidi) biliari Ormoni steroidei Vitamina D Terpeni (polimeri dell unita isoprenica) Dolicoli Coenzima Q Vitamine A, E e K Lipidi Associati Proteolipidi Lipopolisaccaridi

4 Ruolo biologico dei lipidi Rappresentano la maggior riserva di energia per l organismo, sotto forma di triacilgliceroli nel tessuto adiposo Il tessuto adiposo è un eccellente isolante termico (tessuto sottocutaneo) Il tessuto adiposo fornisce protezione da danni meccanici (sottocute e intorno agli organi) Sono elementi fondamentali nella costituzione delle membrane Hanno funzioni specializzate: ormoni e altri mediatori chimici, secondi messaggeri, vitamine liposolubili

5 Acidi Grassi: acidi carbossilici con 12 o più C Ac. grassi saturi Ac. grassi insaturi: monoinsaturi poliinsaturi eicosanoidi (derivati dell acido arachidonico) prostanoidi prostaglandine prostacicline trombossani leucotrieni lipossine Ac. grassi ramificati, idrossilati, ciclici: comuni nei batteri, presenti nelle piante

6 Numerazione dei C & Nomenclatura n CH 3 -(CH 2 ) x CH 2 -CH 2 -COOH ω β α Denominazione chimica: dall idrocarburo corrispondente sostituendo o con oico Es: ottadecano ac. ottadecanoico (= ac. stearico ) Denominazione numerica: Es: ac. stearico = 18:0

7 Acidi carbossilici saturi 1-4C: a catena corta 5-10C: a catena media 4-6C: abbondanti nel latte. Sintetizzati dalla ghiandola mammaria Tabella da: Murray et al. Harper Biochimica (2004, McGraw Hill)

8 Acidi carbossilici saturi 12-20: a catena lunga >20C: a catena molto lunga C: abbondanti nel sistema nervoso 26C: ac. cerotico 28C: ac. montanico Tabella da: Murray et al. Harper Biochimica (2004, McGraw Hill)

9 Ac. Grassi insaturi Monoinsaturi (o monoenoici): il doppio legame e solitamente fra C9 e C10 Poliinsaturi (o polienoici): i doppi legami sono separati da un gruppo metilenico CH 2 - (non coniugati) In natura, i doppi legami sono quasi sempre in configurazione cis (angolo di 30 ) Acidi grassi in configurazione trans sono prodotti nel rumine (grassi di animali ruminanti: carne e latte) e in processi industriali di solidificazione/idrogenazione di olii vegetali (margarina) Figura da: Mathews et al. Biochimica (2004, Ambrosiana)

10 Nomenclatura ac. grassi insaturi Nome dell Ac. Grasso: Ac. ~mono/di/tri-enoico Es: Ac. ottadecenoico o ottadecamonoenoico Ac. ottadecadienoico, Ac. ottadecatrienoico Numerazione dei doppi legami: -numerazione carbossilica (a partire dal C carbossilico o C1) Ac. oleico cis 9-ottadecenoico 18:1c 9 Ac. linoleico cis 9,12-ottadecadienoico 18:2c 9,12 Ac. linolenico cis 9,12,15-ottadecatrienoico 18:3c 9,12,15 -numerazione ω (o n) (a partire dall ultimo C) Ac. oleico o 18:1; ω9 (18:1; n-9) Ac. linoleico o 18:2; ω6 (18:2; n-6,9) Ac. linolenico o 18:3; ω3 (18:3; n-3,6,9)

11 Serie di ac. grassi insaturi A seconda della posizione dell ultimo doppio legame nella molecola, si identificano varie famiglie di ac. grassi insaturi Le più importanti sono le serie degli ω3, ω6 e ω9, in cui l ultimo doppio legame si trova a 3, 6 e 9 atomi di C dal Cω, rispettivamente I membri di serie diverse NON possono essere interconvertiti nei tessuti animali

12 Acidi grassi essenziali Il precursore della famiglia degli ω9 èl ac. oleico (18:1c 9) che puo essere sintetizzato dall organismo I precursori delle famiglie degli ω6 e ω3 sono l ac. linoleico (18:2c 9,12) e linolenico (18:3c 9,12,15) rispettivamente. Ac. linoleico e linolenico non possono essere sintetizzati dall organismo e devono quindi essere assunti con la dieta. Sono acidi grassi ESSENZIALI (la vit. F di un tempo) L ac. arachidonico puo essere sintetizzato dall organismo a partire da ac. linoleico, quindi non e un ac. grasso essenziale

13 Tabella da Mathews et al. Biochimica (2004, Ambrosiana)

14 Altri ac. grassi: ac. grassi ramificati Sono generalmente saturi La ramificazione abbassa il punto di fusione Si trovano seppur a basse concentrazioni nei grassi animali (cute) L acido fitanico (a 20C) deriva dal fitolo (alcol di origine vegetale). Si accumula nella SINDROME DI REFSUM

15 Altri ac. grassi: idrossi acidi grassi 16C Galattosil cerebrosidi Suberina e cere 18C Semi e olio di ricino 24C Sfingolipidi

16 Ac. grassi nel tessuto adiposo La composizione del tessuto adiposo fornisce una buona indicazione del tipo di ac. grassi presenti nella dieta 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 altri %

17 β-ossidazione degli acidi grassi Gli ac. grassi sono composti altamente ridotti = ad alto contenuto energetico (9 kcal/g vs 4 kcal/g di proteine e glucidi) Sono la principale fonte di energia nel digiuno e nel diabete La β-ossidazione e la più importante via di degradazione degli ac. grassi, nella quale unita bicarboniose vengono successivamente rimosse dall estremità carbossilica dell ac. grasso sotto forma di AcetilCoA Localizzazione cellulare: MITOCONDRI (e in misura minore nei perossisomi) Localizzazione tessutale: quasi tutte le cellule eccetto ERITROCITI, CERVELLO e MIDOLLA SURRENALE

18 Trasporto degli ac. grassi Gli ac. grassi liberi nel sangue circolano legati all albumina Dal sangue passano rapidamente nelle cellule, solo per il 20-30% mediante diffusione Il passaggio attraverso le membrane e facilitato da proteine di trasporto: FAT, FATP e FABP pm Nel citoplasma gli ac. grassi soprattutto a catena lunga si legano a proteine specifiche (FABP c ) Ci sono proteine di legame anche per gli AcilCoA (ACBP) Da: Luiken et al. Pflügers Arch -Eur J Physiol 448: 1-15, 2004

19 FAT: Fatty Acid Transporter FATP: Fatty Acid Transport Protein FABP: Fatty Acid Binding Protein FABP pm : FABP della membrana plasmatica FABP c : FABP citosolica ACBP: AcylCoA Binding Protein Es. di FABP c (intestino di ratto) Queste proteine legano gli ac. grassi con una doppia funzione: aumentarne la solubilità ed impedirne l effetto detergente Figura da: Voet &Voet Biochemistry (2004 Wiley)

20 Attivazione dell ac. grasso ad AcilCoA ACIL-CoA LIGASI (o Acil- CoA sintetasi o tiochinasi) Famiglia di Enzimi (EC x) Usano ATP (ecc. GTP per la succinil-coa sintetasi) Localizzazione: - mit e perox (β-ox) - RE (sintesi lipidi complessi) Sono specifiche per ac. grassi: -a catena corta (matr. mit) -a catena media (matr. mit) -a catena lunga e molto lunga (membr. mit. ext, perossisomi e RE) Figura da: Mathews et al. Biochimica (2004, Ambrosiana)

21 Gli ac. carbossilici a catena corta e media penetrano nel mitocondrio e vengono attivati direttamente nella matrice mitocondriale Gli ac. grassi, a catena piu lunga invece non riescono a penetrare nel mit. Sono attivati sul lato esterno della membrana mitocondriale esterna. Penetrano nel mitocondrio sotto forma di acilcarnitina

22 Trasporto degli ac. grassi nel mitocondrio In realtà, la Carnitina Aciltransferasi I sembra essere localizzata sul lato esterno della membrana mit. interna Figura da: Mathews et al. Biochimica (2004, Ambrosiana)

23 Gli acil-coa sono trasportati attraverso la membrana mitocondriale esterna dalla porina 1 Nello spazio intermembrana gli acil-coa sono trasformati in acilcarnitina dalla carnitina aciltransferasi I (CAT-I) (detta anche carnitina palmitoil transferasi o CPT-I), LA CAT-I e presente anche sulle membrane di perossisomi e RE La CAT-I e inibita dal malonilcoa e rappresenta il punto regolatorio chiave della β-ossidazione (vd. avanti)

24 CARNITINA β-idrossi-γ-trimetil-amminobutirrato è partic. abbondante nel muscolo e cuore è assunta con la dieta (carne, pollo, pesce e latte; in misura minore cereali, frutta, verdura) è anche sintetizzata nei mit. a partire da Lys o Met (fegato, rene; richiede Vitamina C) Figura da: Mathews et al. Biochimica (2004, Ambrosiana)

25 Carnitina:Acilcarnitina traslocasi (CACT) Figura da: Voet et al. Fondamenti di Biochimica (2001, Zanichelli)

26 Reazioni della β-ossidazione 1- Acil-CoA deidrogenasi 4 isoforme; legate alla membr.mit. int. Un difetto dell isoforma per ac grassi a catena media (la mutazione più frequente è: Lys 304 Glu) sembra essere responsabile del 10% di casi di SIDS (sudden infant death syndrome o sindrome della morte improvvisa del lattante) 2-2-Enoil-CoA idratasi 3 isoforme Figura da: Mathews, Van Holde e Ahern Biochimica (2004, Casa Ed. Ambrosiana)

27 3- L-3-idrossiacil-CoA deidrogenasi (o β-idrossi-acil- CoA deidrogenasi) 3 isoforme 4-3-chetotiolasi (o β-chetotiolasi o tiolasi) 3 isoforme Figura da: Mathews, Van Holde e Ahern Biochimica (2004, Casa Ed. Ambrosiana)

28 Equazioni Equazione bilanciata per la degradazione del Palmitoil-CoA: Palmitoil-CoA + 7 CoA + 7 FAD + 7 NAD H 2 O 8 Acetil-CoA + 7 FADH NADH + 7 H + Equazione bilanciata per la degradazione dell Acido Palmitico: Acido Palmitico+8 CoA+7 FAD+7 NAD + +2 ATP+8 H 2 O 8 Acetil-CoA+7 FADH 2 +7 NADH+7 H + +2 ADP+2 P i

29 Resa energetica della ossidazione completa del palmitato (conti vecchi) Attivazione - 2 ATP Ox di 8 Acetil-CoA 8x ATP Ox di 7 FADH2 7x ATP Ox di 7 NADH 7x ATP TOTALE ATP per Palmitato CO 2 +H 2 O

30 Resa energetica della ossidazione completa del palmitato (conti nuovi) Attivazione - 2 ATP Ox di 8 Acetil-CoA 8x ATP Ox di 7 FADH2 7x1, ATP Ox di 7 NADH 7x2, ATP TOTALE ATP per Palmitato CO 2 +H 2 O

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