Classe eterogenea di sostanze organiche non essere in acqua ma solubili in solventi non polari aprotici.

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Enrico Fiori
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1 LIPIDI Classe eterogenea di sostanze organiche non essere in acqua ma solubili in solventi non polari aprotici. 1. Acidi grassi 2. Trigliceridi 3. Fosfolipidi 4. Prostaglandine 5. Vitamine liposolubili Steroidi Molecole caratterizzate da uno scheletro tetraciclico (nucleo steroideo) Molecole con una grande parte non polare (idrofobica) e una piccola parte polare (idrofilica). 1

2 Trigliceridi ed acidi grassi I trigliceridi sono i grassi animali o gli oli vegetali trigliceride glicerolo acidi grassi Estere del glicerolo con tre acidi grassi Acido carbossilico a lunga catena non ramificata contenente carboni 2

3 I più abbondanti acidi grassi naturali n. di carboni: doppi legami 12:0 significa 12 carboni e 0 doppi legami. 20:4 significa 20 carboni e 4 doppi legami. Acidi Grassi saturi Acidi grassi insaturi Nome comune Acido Laurico Acido Miristico Acido Palmitico Acido Stearico Acido Arachidico Acido Palmitoleico Acido Oleico Acido Linoleico Acido Linolenico Acido Arachidonico Punto di fusione ( C) 3

4 Un trigliceride molto comune in natura Oleato (18:1) Palmitato (16:0) Stearato (18:0) Acidi Grassi saturi Acidi Grassi insaturi Grasso o Olio Laurico (12:0) Palmitico (12:0) Stearico (12:0) Oleico (18:01) Linoleico (18:01) Grasso umano Grasso bovino Burro Olio di cocco Olio di mais Olio di oliva 4

5 Proprietà fisiche dei trigliceridi Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dagli acidi grassi che li compongono Grassi: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono solidi o semisolidi Caratterizzati acidi grassi saturi da Oli: Trigliceridi che a temperatura ambiente sono liquidi Caratterizzati da acidi grassi insaturi Perché i doppi legami negli acidi grassi rendono i trigliceridi liquidi? (con punti di fusione più bassi) 5

6 Trigliceride con catene sature: molecola con forma compatta Le molecole aderiscono meglio l una sull altra: il trigliceride è solido Trigliceride con catene insature: molecola con forma non compatta Le molecole non impacchettano bene: trigliceride è liquido si il 6

7 L idrogenazione dei doppi legami rende il trigliceride solido H2 catalizzatore Liquido (olio) Margarina (solido) 7

8 La lipasi, enzima che catalizza la metabolica di tali sostanze, agisce solo sugli isomeri cis. Burro è fatto con la parte grassa del latte Margarina ottenuta attraverso la miscelazione di olii vegetali, contiene elevate quantità di grassi saturi, idrogenati artificialmente (idrogenazione) o saturi nativamente. L idrogenazione serve a convertire gli oli vegetali in grassi solidi o semisolidi I grassi idrogenati hanno come vantaggio una maggiore conservabilità e un minor costo. Inoltre dosando il grado di idrogenazione è possibile ottenere grassi con diversi punti di fusione (e quindi con diversa consistenza). Consumption of trans fats has shown to increase the risk of coronary heart disease in part by raising levels of the lipoprotein LDL (so-called "bad cholesterol"), lowering levels of the lipoprotein HDL ("good cholesterol"), increasing triglycerides in the bloodstream and promoting systemic 8 inflammation.

9 Gli acidi grassi polinsaturi (o acidi grassi polienoici): w-3, w-6 e w-9. 9

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12 Prostaglandine Sono una famiglia di sostanze con uno scheletro a 20 atomi di carbonio derivate dall acido prostanoico Le prostaglandine sono coinvolte nei processi fisiologici della riproduzione e nei processi infiammatori 3 Una prostaglandina Misoprostolo, un farmaco per l ulcera gastrica12

13 Prostaglandine e acidi grassi poliinsaturi 13

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15 Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli) Testa polare Il glicerolo è esterificato con due molecole di acido grasso e una di acido fosforico Coda apolare I fosfolipidi si trovano quasi esclusivamente nelle membrane cellulari Acido Fosfatidico 15

16 Membrane biologiche oligosaccaride Parte esterna della cellula Sono formate da un doppio strato lipidico fosfolipide proteine colesterolo catene idrocarburiche Parte interna della cellula16

17 Animal Cell Structure Vacuoles Centrioles Golgi Bodies DNA Nucleolus Smooth Endoplasmic Recticulum Nucleus Nuclear Membrane Rough Endoplasmic Recticulum Ion Channel Cytoplasm Lysosomes & Peroxisomes Plasma Cell Membrane Ribosomes Mitochondria 17

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20 Saponi e detergenti Sapone: Sale di sodio o di potassio di un acido grasso L idrolisi basica di un trigliceride è detta saponificazione di un grasso trigliceride Sale sodico di acidi grassi (SAPONE)

21 Perchè i saponi hanno proprietà detergenti? grasso Teste polari Testa polare Coda non polare Micella Na+

23 Detergenti sintetici I detergenti sintetici più usati sono gli alchilbenzensofonati lineari (LAS) Coda apolare Testa polare

Componente essenziale membrane biologiche.

24 Steroidi Composti naturali aventi la caratteristica struttura tetraciclica (nucleo steroideo) Metili assiali trans trans trans Componente essenziale membrane biologiche. Colesterolo delle E il composto di partenza per la biosintesi degli ormoni sessuali ed adrenocorticoidi. 24

25 Alcuni ormoni steroidei Ormoni sessuali maschili testosterone androsterone progesterone estrone Ormoni sessuali femminili Il colesterolo è il precursore della biosintesi degli ormoni steroidei quali aldosterone, cortisone, testosterone, estradiolo ecc 25

26 Alcuni ormoni steroidei Ormoni corticoidi, regolano il metabolismo dei carboidrati ed altro cortisone cortisolo aldosterone Ormone corticoide, regola la pressione ed il volume del sangue 26

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28 Vitamine liposolubili Sono vitamine liposolubili le A, D, E, K Vitamin: An organic chemical compound (or related set of compounds) is called a vitamin when the organism cannot synthesize the compound in sufficient quantities, and it must be obtained through the diet Vitamins have diverse biochemical functions. Some, such as vitamin D, have hormone-like functions as regulators of mineral metabolism, or regulators of cell and tissue growth and differentiation (such as some forms of vitamin A). Others function as antioxidants (e.g., vitamin E and sometimes vitamin C). The largest number of vitamins, the B complex vitamins, function as precursors for enzyme cofactors, that help enzymes in their work as catalysts in metabolism 28

29 Vitamina K Ha un importante ruolo nel processo di coagulazione del sangue Vitamina E Ha un ruolo antiossidante intrappolando i radicali perossidici (ROO. ) a-tocoferolo 29

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31 Vitamina E Intrappola i radicali perossidici (ROO.) 31

32 Vitamina D E un gruppo di sostanze strutturalmente simili che hanno un ruolo importante nella regolazione del metabolismo del calcio e del fosforo 1) luce UV 2) Ossidazione enzimatica 7-deidrocolesterolo 1,25-didrossivitamina (Vitamina D 3, cholecalciferol) Una delle 5 forme di vitamina D 32

33 I. PELLE HO 7-deidrocolesterolo LUCE SOLARE fotolisi da raggi UV nm HO 2H C Pre-vitamina D 3 temp corporea 37 C cambio conformazionale HO CH 2 vitamina D 3 colecalciferolo

34 I. PELLE HO 7-deidrocolesterolo LUCE SOLARE fotolisi da raggi UV nm HO 2H C Pre-vitamina D 3 temp corporea 37 C cambio conformazionale HO CH 2 vitamina D 3 colecalciferolo

35 Vitamina A (retinolo) Ha un ruolo nel meccanismo della visione nei bastoncelli presenti nell occhio VITAMINA A o retinolo (costituito da 4 unità isopreniche) Si trova negli alimenti di origine animale (fegato, olio di pesce, pesce, latte non scremato, burro, tuorlo) 35

36 Meccanismo della visione e retinale 11-trans-retinale 11-cis-retinale Idrolisi del legame tra proteina (opsina) e trans-retinale Opsina: Proteina di membrana Rodopsina attivata Rodopsina Opsina cui si lega vovalentemente il cis-retinale In seguito all assorbimento di luce, si verifica l isomerizzazione del doppio legame tra il carbonio 11 e 12 e la formazione del trans retinale 36

37 hn 37

Activation of the photoreceptor pigment rhodopsin (RHO, RHO* when activated) by light occurs through the isomerization of 11-cis retinal, the chromophore that is bound to rhodopsin, to all-trans

38 Activation of the photoreceptor pigment rhodopsin (RHO, RHO* when activated) by light occurs through the isomerization of 11-cis retinal, the chromophore that is bound to rhodopsin, to all-trans retinal. Retinoid-binding proteins, such as interstitial retinol-binding protein (IRBP, also known as RBP3) are involved in the transport of the hydrophobic retinoids in an aqueous environment. Nature review genetics 38

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