aa Classificazione dei Lipidi Lipidi

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1 Lipidi La classificazione viene fatta in base alla solubilità. Possono essere estratti dalle cellule con solventi non polari. I lipidi hanno parecchie funzioni biologiche: Componenti strutturali delle membrane Deposito e trasporto di molecole ricche di energia Rivestimento protettivo Componenti della superficie cellulare che partecipano al riconoscimento 1 Classificazione dei Lipidi I lipidi complessi (saponificabili). Acilgliceroli (glicerolo) Fosfogliceridi (glicerolo 3-fosfato) Cere (alcoli non polari ad alto peso molecolare) I lipidi semplici (non saponificabili). Steroidi Prostaglandine Terpeni 2 Esempi di lipidi 3 1

2 Esempi di lipidi 4 Cere Sono esteri solidi di acidi grassi a catena lunga con alcoli a catena lunga. La maggior parte delle cere naturali costituiscono una protezione per le foglie delle piante, l esoscheletro degli insetti, la pelliccia dei mammiferi, le piume degli uccelli I principali componenti della cera d api sono esteri dell acido palmitico con alcoli C 26 C 34 La lanolina è una miscela di esteri di acidi grassi con lanosterolo e agnosterolo 5 Trigliceridi Esteri di acidi grassi del glicerolo. Grassi Solidi a temperatura ambiente. La maggior parte deriva dai mammiferi. li Liquidi a temperatura ambiente. La maggior parte deriva dalle piante o da animali a sangue freddo. 6 2

3 Acidi grassi Acidi carbossilici lineari con carboni. La maggior parte contiene un numero pari di carboni perché derivano da unità di acido acetico. La temperatura di fusione aumenta al crescere del peso molecolare. Le insaturazioni abbassano il punto di fusione. 7 Designazione Struttura ome sistematico ome comune P.F. ( C) A. acidi grassi a catena lineare con numero pari di carboni 4:0 C3(C2)2C Acido Butanoico Acido Butirrico 7.9 6:0 C3(C2)4C Acido Esanoico Acido Capronico 3.9 8:0 C3(C2)6C Acido ttanico Acido Caprilico :0 C3(C2)8C Acido Decanoico Acido Caprico :0 C3(C2)10C Acido Dodecanoico Acido Laurico :0 C3(C2)12C Acido Tetradecanoico Acido Miristico :0 C3(C2)14C Acido Esadecanoico Acido Palmitico :0 C3(C2)16C Acido ttadecanoico Acido Stearico :0 C3(C2)18C Acido Eicosanoico Acido Arachidico :0 C3(C2)20C Acido Docosanoico Acido Beenico :0 C3(C2)22C Acido Tetracosanoico Acido Lignocerico :0 C3(C2)24C Acido Esacosanoico Acido Cerotico 87.7 B. acidi grassi a catena lineare con numero dispari di carboni 5:0 C3(C2)3C Acido Pentanoico Acido Valerico :0 C3(C2)5C Acido Eptanoico Acido Enantico 7.5 9:0 C3(C2)7C Acido onanoico Acido Pelargonico :0 C3(C2)13C Acido Pentadecanoico :0 C3(C2)15C Acido Eptadecanoico Acido Margarico 61.3 B. acidi grassi a catena ramificata 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 Acido 2,6,10,14- Acido Pristanico tetrametilpentadecanoico 3C C 3 C 3 C 3 C 3 Acido 3,7,11,15- tetrametilesadecanoico Acido Fitanico 8 Designazione Struttura ome comune P.F. ( C) A. acidi grassi con doppi legami cis non coniugati famiglia ω-9 18:1 Δ 9 C3 (C2)7 C=C C2 (C2)6 C Acido leico :1 Δ 13 (C2)10 C Acido Erucico :1 Δ 15 (C2)12 C Acido Erucico 34.7 famiglia ω-6 18:2 Δ 9,12 C3 (C2)4 (C=C C2)2 (C2)6 C Acido Linoleico 5.0 6,9,12 18:3 Δ (C=C C2)3 (C2)3 C Acido γ-linolenico :4 Δ 5,8,11,14 (C=C C2)4 (C2)2 C Acido Arachidonico 49.5 famiglia ω-3 9,12,15 18:3 Δ C3 C2 (C=C C2)3 (C2)6 C Acido α-linolenico :5 Δ 5,8,11,14,17 (C=C C2)5 (C2)2 C Acido Eicosapentanoico (EPA) 22:6 Δ 4,7,10,13,16,19 (C=C C2)6 C2 C Acido Docosaesanoico (DA) famiglia Δ :1 Δ C3 (C2)7 C=C C2 (C2)6 C Acido leico :1 Δ 9 C3 (C2)5 Acido Palmitoleico :1 Δ C3 (C2)3 Acido Miristoleico B. acidi grassi con doppi legami trans non coniugati 18:1 Δ tr9 C3 (C2)7 C=C C2 (C2)6 C Acido Elaidico 46 18:2 Δ tr9,tr12 C3 (C2)4 (C=C C2)2 (C2)6 C Acido Linolelaidico

4 Acidi grassi essenziali I mammiferi sono incapaci di sintetizzare acidi grassi polinsaturi, quindi necessitano di assumere con la dieta acidi grassi essenziali il più abbondante dei quali è l acido linoleico 10 Proprietà fisiche e chimiche Gli acidi grassi saturi sono flessibili e possono esistere in un gran numero di conformazioni. Gli acidi grassi insaturi presentano uno o più angoli rigidi dovuti ai doppi legami che non hanno libertà di rotazione. Legami cis o trans hanno effetti differenti 11 Conformazioni più stabili Acido elaidico Acido oleico Acido stearico 12 4

5 Proprietà fisiche e chimiche Un doppio legame cis piega la molecola impedendo un impaccamento efficiente. Un doppio legame trans ha un effetto notevolmente inferiore. 13 Grassi ed oli La maggior parte dei grassi hanno acidi grassi saturi. La maggior parte degli oli hanno acidi grassi insaturi. Trioleina p.f. - 4 C 14 Saponificazione Idrolisi base catalizzata di legami esterei nei grassi e negli oli. C 2 C C C C 2 C (C 2) 16C 3 (C 2) 16C 3 (C 2) 16C a C2 C C a + - C (C 2) 16C 3 Un sapone 15 5

6 Fosfolipidi Contengono un legame estereo con il fosfato. I fosfogliceridi generalmente hanno due acidi grassi ed un acido fosforico. Il fosfato può avere un altro alcol legato con legame estereo. C 2 C (C 2 ) 14 C 3 C C (C 2 ) 14 C 3 + C 2 P C 2 C 2 3 _ 16 (lecitina) 17 Doppio strato lipidico Le membrane cellulari sono dei doppi strati di fosfogliceridi. 18 6

7 18 Steroidi C C 3 C 13 D A B Policiclo, generalmente tutto trans. Caratteristiche comuni: = o - al C3 Catena laterale al C17 Doppio legame dal C5 al C4 oppure al C6. 19 Giunzione tra gli anelli A-B Può essere cis, ma generalmente è trans. 20 Colesterolo C 3 C Intermedio biologico. Probabilmente un precursore di altri steroidi. Possiede una catena al C17 e un doppio legame C5-C

8 Doppiostrato 22 rmoni Sessuali C 3 C 3 C 3 testosterone L ormone femminile ha un anello aromatico ed un metile in meno rispetto all ormone maschile. il testosterone è convertito nel estradiolo nelle ovaie. estradiolo

9 25 prostaglandine Regolatori più potenti degli steroidi. Regolano funzioni come: Pressione del sangue Coagulazione del sangue Risposte allergiche Attività digestiva Inizio delle doglie 26 Struttura delle Prostaglandine Anello ciclopentilico con due lunghe catene laterali trans l una rispetto all altra. La maggior parte è costituita di 20 atomi di carbonio. Sono derivati dall acido arachidonico. 27 9

10 Terpeni Un terpene è un composto il cui scheletro di atomi può essere diviso in due o più unità di isoprene unite testa-coda o più raramente coda-coda. Terpeni contenenti atomi di ossigeno sono detti terpenoidi 28 I terpeni sono chiamati: Terpeni Monoterpeni se contengono due unità di isoprene. Sesquiterpeni se contengono tre unità di isoprene. Diterpeni se contengono quattro unità di isoprene. Triterpeni se contengono sei unità di isoprene. Tetraterpeni se contengono otto unità di isoprene. 29 Terpeni I doppi legami dei segmenti lineari della maggior parte dei terpeni sono in conformazione trans stabile. Del gran numero di terpeni identificati nelle piante molti hanno odori ed aromi caratteristici e sono componenti principali degli oli essenziali che derivano da queste piante

11 Terpeni Mircene da lauro verbena Linalolo odore di bergamotto contenuto nell'olio di linaloe, coriandolo, noce moscata, lavanda Geraniolo da geranio, citronella erolo da fiori di arancio, bergamotto Limonene da pino, limone arancio Carvone da cumino dei prati Citronellolo da citronella Pulegone da puleggio 31 Terpeni Terpeni di interesse biologico: Squalene: precursore del colesterolo β-carotene (rappresentante dei carotenoidi) precursore della vitamina A

12 Acidi ucleici Polimeri dei nucleotidi legati insieme da ponti esterei dell acido fosforico. Acido Ribonucleico (RA) Acido deossiribonucleico (DA) Ciascun nucleotide contiene tre unità caratteristiche: Una base eterociclica azotata Un pentoso Una molecola di acido fosforico 34 Deossiribonucleosidi Un nucleoside è un nucleotide meno una molecola di acido fosforico Quattro deossiribonucleotidi diversi servono come componenti principali del DA. 35 Ribonucleosidi Quattro ribonucleotidi diversi servono come componenti principali del RA

13 Basi puriniche e pirimidiniche 37 Tautomeri dell uracile 38 Tautomeri dell adenina

14 ucleotidi Il nucleotide è un nucleoside in cui una molecola di acido fosforico è esterificata con un ossidrile libero del monosaccaride più comunemente con l ossidrile 3 o 5. Il nome deriva dal nucleoside di partenza seguito dalla parola monofosfato. La posizione viene specificata dal numero del carbonio a cui è legato. 40 AMP ADP ATP I nucleosidi monofosfati possono essere ulteriormente fosforilati per formare nucleosidi di- e trifosfati. pk a1 ~1 pk a2 ~6 pk a1, pk a2 < 5 pk a3 ~6.7 (p=7; 67% ADP 3- ) pk a1, pk a2, pk a3 < 5 pk a4 ~7 (p = 7; 50% ADP ) Struttura del DA Anche per il DA è possibile individuare una struttura primaria, secondaria e terziaria. La struttura primaria è determinata dallo scheletro covalente ed è correlata all ordine delle basi eterocicliche lungo lo scheletro pentosio-fosfodiestere. La struttura secondaria è costituita dall avvolgimento a doppia elica dei due filamenti di DA. La struttura terziaria qualunque sia il tipo è nota come superavvolgimento

15 Struttura primaria 43 Struttura secondaria 44 Accoppiamento delle basi 45 15

16 Esempio di Struttura terziaria 46 Replicazione del DA 47 16

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