Fosfolipidi: Fosfogliceridi: l'alcol esterificato è il glicerolo,

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1 Classificazione dei lipidi Molecole con caratteristica comune: idrofobicità (solubilità in solventi organici) Classi: 1. Acidi grassi 2. Omolipidi gliceridi cere Steroli/steroidi 3. Eterolipidi fosfolipidi glicolipidi 4. Lipidi associati lipoproteine lipopolisaccaridi 5. Terpeni

2 Acidi carbossilici o acidi grassi: saturi, insaturi. Alcuni di questi sono detti "essenziali perché il nostro corpo non riesce a sintetizzarli (linoleico e linolenico). Triacilgliceroli o trigliceridi (oli, grassi): gli oli sono liquidi (insaturi), mentre i grassi sono solidi (saturi). Costituiti da una molecola di glicerolo e 3 acidi grassi Fosfolipidi: Fosfogliceridi: l'alcol esterificato è il glicerolo, Sfingolipidi la parte alcolica esterificata è la sfingosina (rivestimento degli assoni nervosi per un migliore isolamento e trasmissione del segnale elettrico).

3 Glicolipidi: cerebrosidi sono i componenti fondamentali delle sinapsi nei neuroni; sono anche marcatori chimici, per esempio nei diversi gruppi sanguigni (Ag tipo A, B, AB, O) cambia lo zucchero legato all'acido grasso. Cere: sono acidi grassi a lunga catena esterificati con alcoli; usati in natura come protettivi, per mantenere l idratazione. Steroli/steroidi: il più noto è il colesterolo; regolatori biologici, ormoni sessuali e adrenocorticotropi, le vitamine D, gli acidi biliari. Terpeni: definiti "oli essenziali ; sono composti che hanno un numero di atomi di C multipli di 5.

4 Funzioni dei lipidi Deposito/energetica (tessuto adiposo) Strutturali (membrane) Protezione meccanica dei tessuti molli (es. rene) Signalling (glicoproteine) Termoregolazione Modificazioni post traduzionali delle proteine

5 Gli acidi grassi Sono acidi carbossilici il cui gruppo funzionale è un carbossile R C O OH Nell animale sono prevalentemente a numero pari di atomi di C e a catena corta (C< 5), media (C6-10), lunga (C > 10), saturi o insaturi. Sono molecole anfipatiche costituite cioè da una testa polare (il gruppo carbossilico) e da una coda apolare (la catena alifatica).

6 Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi.prevalentemente in configurazione cis

7 Gli acidi grassi Il corpo umano può produrre quasi tutti gli acidi grassi: l'acido linoleico (LA) e l'α-linolenico (LNA), sono essenziali e devono essere assunti con la dieta. Altri acidi grassi, quali l'acido eicosapentenoico (EPA) e docosaesenoico (DHA), possono essere prodotti dal corpo umano a partire da LA e LNA, ma l'assunzione tramite dieta aiuta a soddisfarne il fabbisogno giornaliero.

8 Fatty acid synthase ACP: Acyl Carrier Protein AT: Acyl Transacylase MT: Malonyl Transacylase CE: Condensing Enzyme KR: -Ketoacyl Reductase DH: Dehydrase ER: Enoyl Reductase TE: Thioesterase AT CE MT Cys SH HS DH ER KR A C P TE A TE A C P KR ER DH SH HS Cys MT CE AT B

9 La nomenclatura CH 3 (CH 2 ) n CH 2 CH 2 COOH Saturi 18 1 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Ottadecanoico o Stearico C18:0 Insaturi CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH) 7 COOH 9 1 Oleico C18: CH 3 (CH 2 ) 4 CH = CH CH 2 CH=CH (CH) 7 COOH Linoleico C18:2 9, CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH=CH CH2 CH=CH (CH) 7 COOH Linolenico C18:3 9,12,15 3

10 Riassumendo P. Champe, R. Harvey, D. R. Ferrier, LE BASI DELLA BIOCHIMICA, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2006

11 Acidi grassi saturi Saturi 2:0 Acetico CH 3 COOH aceto 4:0 Butirrico CH 3 (CH 2 ) 2 COOH latte 6:0 Capronico CH 3 (CH 2 ) 4 COOH latte 8:0 Caprilico CH 3 (CH 2 ) 6 COOH latte 10:0 Caprico CH 3 (CH 2 ) 8 COOH oli vegetali 12:0 Laurico CH 3 (CH 2 ) 10 COOH oli vegetali 14:0 Miristico CH 3 (CH 2 ) 12 COOH oli vegetali 16:0 Palmitico CH 3 (CH 2 ) 14 COOH grassi animali 18:0 Stearico CH 3 (CH 2 ) 16 COOH grassi animali 20:0 Arachico CH 3 (CH 2 ) 18 COOH olio arachide 22:0 Beenico CH 3 (CH 2 ) 20 COOH olio di semi 24:0 Lignocerico CH 3 (CH 2 ) 22 COOH tessuto nervoso 26:0 Cerotico CH 3 (CH 2 ) 24 COOH tessuto nervoso N.B. Gli acidi grassi differiscono tra loro sempre per 2 atomi di C. Perché?

12 Perché la sintesi prevede l allungamento della catena dell acido grasso mediante l aggiunta di acetilcoa D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2006

13 Acidi grassi mono-,poli- e ultra insaturi (doppio legame in cis) 16:1-7 16:1 9 acido palmitoleico 18:1-9 18:1 9 acido oleico oli vegetali 18:2-6 18:2 9, 12 acido linoleico oli di semi 18:3-3 18:3 9, 12, 15 acido linolenico oli di semi 20:4-6 20:4 5, 8,11,14 acido arachidonico grassi animali H 3 C (CH 2 ) n CH 2 CH 2 C O OH

14 Gli acidi grassi: la reattività Con gli alcoli ROH C O O R Esteri Con le amine RNH 2 C O NH -- R Amidi Tioesteri Con R--SH C O S - R Con altri FA RCOOH C O O O C - R Anidridi

15 Gli acidi grassi: la reattività C O OH + O + H O H C _ H O H O H Anione carbossilato Ione idronio C In ambiente salino (es. citosol) subiscono il processo di salificazione (formazione dei saponi) O O + Na + OH - C H-- OH O -- Na OH

16 Il sapone è generalmente un sale di Na o di K di un FFA a lunga catena; viene prodotto e usato per solubilizzare le sostanze grasse nei processi di pulizia. Si prepara per saponificazione, ovvero per idrolisi alcalina, di lipidi di origine animale o vegetale. I saponi sono spesso dei tensioattivi. Per via della sua struttura, la molecola del sapone ha una testa idrofila ionizzata negativamente ed una coda idrofoba. Le molecole di sapone sono pertanto in grado di emulsionare le sostanze grasse, consentendone l'allontanamento con l'acqua. Ma attenzione alle membrane cellulari!

17 Analogamente a quanto visto per gli alcani, gli acidi grassi saturi presentano un punto di fusione proporzionale alla lunghezza della catena carboniosa che li caratterizza. L'acido butirrico (C4) fonde a -8 C, quello palmitico (C16) a 62.8 C, quello stearico (C18) a L'insaturazione causa un abbassamento del punto di fusione, tanto che l'acido oleico (C18:1) fonde a 14 C, il linoleico (C18:2) a -5 C, il linolenico (C18:3) a -11 C. Il motivo del differente punto di fusione può essere ricercato nel minor numero di legami deboli (dipoli temporanei tipo Van der Waals) che sono in grado di stabilire tra loro molecole non lineari. In particolare la linearità della molecola risulta compromessa nel caso di legami di tipo cis.

18 I FA saturi si impacchettano con una disposizione quasi cristallina, stabilizzata da molte interazioni idrofobiche La presenza di doppi legami cis, interferisce con questa disposizione e produce aggregati meno stabili D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2006

19 Riassumendo Saturi : All aumentare della lunghezza della catena diminuisce solubilità in acqua e aumenta il Punto di Fusione (PF) la Insaturi : All aumentare del numero di doppi legami aumenta la fluidità e diminuisce il PF Numero doppi legami PF C18: C18: C18:2 2-5 C18:3 3-11

20 Gli FA e l acqua: un rapporto difficile D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright 2006

21 Gli FA e l acqua: un rapporto difficile La formazione delle micelle, è favorita quando l area della superficie della testa polare è più grande di quella della catena acilica, come avviene negli acidi grassi liberi. Nelle micelle, i gruppi idrofobici sono sequestrati e lontani dal contatto con l acqua. Non vi sono strati di molecole di acqua ordinate quindi l entropia aumenta: struttura altamente stabile.

22 Trigliceridi o triacilgliceroli Di solito: Posizione 1 acido grasso saturo Posizione 2 acido grasso insaturo Posizione 3 acido grasso saturo/insaturo

23 Trigliceridi costituiti da glicerolo e acidi grassi saturi Trioleina (glicerolo + 3 molecole di acido oleico) TG formati da acidi grassi Trans idrogenati

24 Anche la lunghezza della catena influenza la consistenza dei lipidi presenti negli alimenti

25 Lo Spermaceti è un organo che occupa il 90% del capo dei capodogli. E costituito da una miscela di TG con acidi grassi insaturi e cere (acido spermacetico). A 37 C (la temperatura corporea dell'animale in superficie) l acido spermacetico è liquido; mano a mano che il capodoglio si immerge in profondità, cristallizza perché la temperatura diminuisce. Questo permette al capodoglio di rimanere immerso senza sforzo a profondità fino a 3000 m poiché con l abbassamento della temperatura la densità dello spermaceto diventa uguale a quella dell acqua che lo circonda

26 I glicerofosfolipidi o fosfogliceridi Il modello base (acido fosfatidico) è costituito da: Glicerolo + 2 acidi grassi + gruppo fosfato

27 HO-CH 2 COOH HO-CH COOH HO O=P-OH OH HO-CH 2 3 H 2 O Acido fosfatidico + Inositolo/ colina/ serina/etanolamina/ glicerolo O H 2 O HO base O CH 2 OC COCH O CH 2 OPO base C asimmetrico serie L O -

28 La distribuzione è tessuto-, cellula- e organismo- specifica e contribuiscono a determinare le proprietà delle membrane -2

29 Una sospensione di PL può dare luogo a LIPOSOMI, vescicole chiuse, autosigillanti, riempite di solvente e a doppio strato. Sono strutture molto stabili. Con la formazione del liposoma il doppio strato perde i bordi idrofobici esposti e acquista la maggiore stabilità in ambiente acquoso Sono costruite sul modello delle membrane cellulari

30 Perché basi diverse nei fosfolipidi??? PC PE PS PI PG PLASMATICA REL RER MITOC. INTERNA MITOC. ESTERNA

31 Perché basi diverse nei fosfolipidi??? PG: presente nel fluido amniotico, è utilizzato come indicatore della maturità polmonare del feto nel terzo trimestre di gravidanza (ma quale precisa funzione?). PS: essenziale per il normale funzionamento delle membrane cellulari neuronali. Attiva una protein chinasi coinvolta nel meccanismo della memoria. PC: signalling membrana-mediato PI: signalling intracellulare. La sua idrolisi genera secondi messaggeri

32 Ma cosa vuol dire signalling?

33 Allora capiamo perché PI è prevalentemente presente nella membrana interna! PS+PI PE PC ESTERNA INTERNA Eritrociti umani Epatociti di ratto PS+PI PE PC ESTERNA INTERNA PS+PI PE PC ESTERNA INTERNA Piastrine di maiale

34 La dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC) e la sindrome da distress respiratorio (collasso alveolare) La DPPC riveste gli alveoli polmonari ed essendo costituita da FA saturi, costituiscono un muro compatto che impedisce durante l espirazione il collasso dell alveolo polmonare. I neonati prematuri spesso presentano la sindrome da distress respiratorio perché non hanno sufficiente surfattante. La condizione viene trattata con la somministrazione in situ di DPCC esogeno. misentoungirasole.myblog.it/.../11/index.html

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