25/02/2015. ESERCITAZIONE n 9 PROVA INCOGNITA 1. SOSTANZA ORGANICA 2. SOSTANZA ORGANOMETALLICA 3. SOSTANZA ORGANICA

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1 ESERCITAZIONE n 9 PROVA INCOGNITA 1. SOSTANZA ORGANICA 2. SOSTANZA ORGANOMETALLICA 3. SOSTANZA ORGANICA 1

2 Il riconoscimento di una sostanza iscritta nella Ph. Eur. attraverso operazioni chimiche semplici, richiede l impiego di tabelle supportate dalle monografie della F. U. stessa. Tab. I composti inorganici Tab. II composti organometallici Tab. III composti organici contenenti C, H, (O) Tab. IV composti organici contenenti C, H, (O), N Tab. V composti organici contenenti C, H, (O), N, S Tab. VI composti organici contenenti C, H, (O), N, Alogeni Tab. VII composti organici contenenti C, H, (O), N, S, Alogeni Tab. VIII composti organici contenenti C, H, (O), Alogeni Tab. IX composti organici contenenti C, H, (O), S Tab. X composti organici contenenti C, H, (O), N, P o As, Al Tabelle semplificate consultabili sulla pagina web dell insegnamento Tab. I composti inorganici 2

3 Tab. II composti organometallici 3

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5 Tab. I composti organici Procedimento analitico Il procedimento analitico prevede una serie di osservazioni ed operazioni che consentono di collocare il composto in esame tra quelli appartenenti ad una delle tabelle. Questa prima fondamentale selezione si articola nei seguenti stadi: 1. osservazione delle caratteristiche organolettiche 2. distinzione tra composti inorganici, organometallici od organici 3. ricerca degli elementi presenti nel composto in esame. 5

6 CALCINAZIONE Come distinguere tra composti inorganici, metallorganici e organici? 6

7 RISCALDAMENTO inorganici organici 0 metallorganici RISCALDAMENTO metallorganici organici 0 inorganici 7

8 RISCALDAMENTO organici inorganici 0 metallorganici 8

9 ANALISI ELEMENTARE QUALITATIVA La ricerca qualitativa degli elementi presenti in una sostanza ORGANICA o METALLORGANICA presuppone la decomposizione della porzione organica e la conseguente conversione degli elementi presenti in ioni o molecole semplici i quali vengono identificati con opportuni reagenti A. SAGGIO DEL FERROX B. RICERCA DEL C ed H C. Saggio DEL BEILSTEIN D. Saggio di LASSAIGNE o FUSIONE ALCALINA (S, N, alogeni, P, As) A. SAGGIO DEL FERROX Saggio orientativo per la presenza di O / S / N Fe[Fe(SCN) 6 ] Esatiocianato ferrico Insolubile negli idrocarburi e nei loro alogeno derivati Solubilein moltissime sostanze contenenti O / S / N colorazione rosso viola Si prepara triturando, in una provetta asciutta, un cristallo di solfato ferrico ammonicoeuncristallo ditiocianatodik 2NH 4 Fe(SO 4 ) 2 + 6KSCNC Fe Fe(SCN) 6 + (NH 4 ) 2 SO 4 + 3K 2 SO 4 La polvereottenuta si fa aderiread una bacchetta divetro chevieneimmersa in una provetta contenente la sostanza in esame o una sua soluzione satura in benzene o altro solvente in cui sia solubile il FERROX 9

10 A. RICERCA DEL C ed H Ossidazione della sostanza con CuO per riscaldamento a 800 C per 15 min. InpresenzadiH H 2 Ochecondensasulleparetialtedellaprovetta In presenza di C CO 2 viene fatta gorgogliare in acqua di barite precipitato bianco A. Saggio DEL BEILSTEIN 10

11 A. Saggio di LASSAIGNE o FUSIONE ALCALINA (S, N, alogeni, P, As) Decomposizione riduttiva della sostanza ad elevata temperatura in presenza di Na Metallico(mineralizzante della sostanza organica) F -, Cl -, Br -, I - N, S, Alogeni, P, As Na/ T C CN - S -- P +1 /P +3 As -3 /As +3 HNO 3 conc PO AsO Na + 2H 2O NaOH + H 2 Na + CH 3 CH 2 OH NaOCH 2 CH 3 + H 2 11

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13 Ricerca N 1. Formazione del Blu di Prussia per addizione alla s.a. di FeSO 4 dopo lieve riscaldamento seguito da raffreddamento ed acidificazioneconhclesenecessarioaddizionedifecl 3 N CN - Riscaldamento 2CN - + Fe +2 Fe(CN) 2 Fe(CN) 2 + 4CN - Fe(CN) 6 4-2Fe /2 O 2 + H 2O 2Fe OH - FeCl Fe(CN) 6 + 4Fe +3 Fe 4 Fe(CN) 6 3 Ricerca N 13

14 Ricerca N 2. Formazione del Blu di BENZIDINA la benzidina viene ossidata in presenza di ioni rameici; il prodotto ottenuto, insieme a benzidina ed AcOH dà un complesso intensamente colorato in blu Dato il basso potenziale redox di Cu 2+ /Cu +, la reazione avviene solo in presenza di CN - che spostano la reazione verso destra sottraendo gli ioni Cu + che si ottengono per formazione di CuCN poco solubile che precipita Ricerca S 1. Saggio con sodio nitroprussiato colorazione violetta 2. Saggio con piombo acetato da effettuare come spot testcolorazione nera 3. Saggio con sodio azide per addizione di S 2- ad una soluzione di NaN 3 edi 2,intensamentecoloratainviola decolorazione 14

15 Ricerca Alogeni 15

16 Ricerca Alogeni 1. Precipitazione come alogenuri d argento colorazione violetta InassenzadiNeS Las.a.vieneacidificataconHNO 3 diledaddizionataconagno 3 InpresenzadiNeS La s.a. viene acidificata con H 2 SO 4 e riscaldata all ebolizzione sino a completaeliminazionedihcneh 2 SpoisiaddizionataconAgNO 3 Ricerca Alogeni 16

17 Ricerca Alogeni Ricerca Alogeni 17

18 Ricerca Alogeni 18

19 PUNTO DI FUSIONE Esecuzione pratica Metodo capillare: a) raccogliere il campione, nella forma più suddivisa possibile ed essiccata b) inserirlo in un capillare di vetro chiuso ad una estremità c) immergere il capillare nell apparato per la misurazione del pf(la temperatura viene fatta salire gradualmente). 19

20 PUNTO DI FUSIONE Metodo capillare: a) raccogliere il campione, nella forma più suddivisa possibile ed essiccata b) inserirlo in un capillare di vetro chiuso ad una estremità c) immergere il capillare nell apparato per la misurazione del pf(la temperatura viene fatta salire gradualmente). 20

21 Classi di solubilità Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O Punto 2 Et 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN S2 S1 IN Punto 5 NaHCO 3 IN A1 A2 N e S presenti N e S assenti Punto 6 H M 2 SO 4 IN I N * Provare se il composto è solubile anche in NaOHdil. 21

22 DEFINIZIONE La solubilità di una specie chimica in un dato solvente ad una certa temperatura T è data dal numero di moli della specie in esame disciolte in un litro di soluzione satura di quel solvente a quella temperatura Per poter prevedere la solubilità di una sostanza in un solvente occorre prendere in esame determinate proprietà chimicofisiche: Per il SOLUTO il carattere polare o non polare il PM, o meglio PM/gruppi polari la possibilità di formazione di legami idrogeno la struttura molecolare Per il SOLVENTE il tipo e la forza dei legami impegnati nel mantenimento dello stato liquido la capacità di agire come accettore o donatore di legami idrogeno il valore della costante dielettrica (misura effettiva della polarità del solvente) il suo carattere acido o basico 22

23 Solventi Sono classificati in base a: Gruppo funzionale (idrocarburi, alcoli, eteri...) Polarità (polari, semipolari, apolari) Capacità di dare legami H (proticio aprotici) Capacità di dissociare coppie ioniche (dissocianti o indissocianti) Classificazione tramite solubilità Valutando la solubilità di un composto in vari solventi è possibile avere indicazioni generali riguardo la sua polarità e sul carattere acido-basico della molecola. Solventi impiegati: H2O NaOH al 5% NaHCO3 al 5% HCl al 5% H2SO4 conc. Etere Etilico Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O Punto 2 Et 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN S2 S1 IN Punto 5 NaHCO 3 IN A1 A2 N e S presenti N e S assenti Punto 6 H M 2 SO 4 IN I N * Provare se il composto è solubile anche in NaOHdil. 23

24 Classi di solubilità IN TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O Classi di solubilità IN TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O Punto 2 Et 2 O IN S2 S1 24

25 Classi di solubilità TA SOSTANZE ORGANICHE IN Punto 3 HCl 2N B * IN * Provare se il composto è solubile anche in NaOHdil. Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN M * Provare se il composto è solubile anche in NaOHdil. 25

26 Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN Punto 5 NaHCO 3 A1 IN A2 Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN N e S presenti N e S assenti M 26

27 Classi di solubilità IN Punto 3 HCl 2N TA SOSTANZE ORGANICHE Punto 1 H 2 O B * IN Punto 4 NaOH 2N IN N e S presenti N e S assenti Punto 6 H M 2 SO 4 IN I N TA INORGANICA 27

28 TA ALCUNI SAGGI SPECIFICI FARMACOPEA 28

29 GLICOLI o cis-dioli Reazione data da tutte le sostanze che hanno 2 gruppi ossidrilici su due carboni vicinali come ad esempio il Glicol propilico o il Calcio Gluconato; Mannitolo; Sorbitolo. GLICOLI o cis-dioli Saggio con tetraborato Borace Na 2 B 4 O 7 Solubilizzare una punta di spatola di Na 2 B 4 O 7 in circa 1-2 ml di H 2 O o in una provetta da saggio. La soluzione addizionata gt. a gt (1mL) fenoftaleina dopo agitazione colorazione viola della soluzione. Per aggiunta a questa soluzione di una spatolata della polvere della sostanza in esame decolorazione viola della soluzione B 4 O H 2 O 2H 3 BO 3 + 2BO 2 - BO H2O H 3BO 3 + OH - Fenoftaleina= viola - O O + H 3BO 3 B + H + +3H 2O O O Decolorazione fenoftaleina 29

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