Figura 1. Rappresentazione della doppia elica di DNA e struttura delle differenti basi.

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1 Sommario La molecola di DNA è deputata a conservare le informazioni genetiche necessarie per lo sviluppo ed il funzionamento degli organismi viventi. Poiché contiene le istruzioni per la costruzione delle proteine e delle molecole di RNA, importanti costituenti delle cellule, é spesso paragonata ad uno stampo. La molecola di DNA é un polimero costituito da unità definite nucleotidi (deossiribonucleotidi). Ciascun nucleotide comprende come componenti un gruppo fosfato, uno zucchero e una base azotata legata, mediante un legame N glicosidico, ad ogni zucchero. Le basi azotate sono: adenina (A), citosina (C), guanina (G), e timina (T). I filamenti che ne derivano sono orientati l uno rispetto all altro in modo antiparallelo (Figura 1) seguendo le regole dell appaiamento complementare, definite da Watson Crick, secondo cui la guanina si lega alla citosina e l adenina alla timina per formare una doppia elica. Di recente, il ruolo del DNA è stato concettualmente esteso rispetto a quello di magazzino dell informazione genetica, portando allo sviluppo di differenti filoni di ricerca (bioinformatica, nanotecnologia ed ingegneria genetica) che considerano la molecola di DNA come un dispositivo chimico o come un veicolo per la costruzione di strutture complesse. Figura 1. Rappresentazione della doppia elica di DNA e struttura delle differenti basi. Inoltre la molecola di DNA ha mostrato grandi potenzialità anche in sintesi ed in catalisi. Data la sua chiralità intrinseca, può esser utilizzata come fonte di chiralità

2 Samenvatting da trasferire in una reazione chimica causando un eccesso di uno dei due enantiomeri del prodotto. Questa idea é alla base del concetto di catalisi asimmetrica basata sul DNA che rappresenta il principale argomento di questa tesi. Per creare un catalizzatore basato sul DNA, é stato seguito il cosiddetto approccio sopramolecolare, comunemente usato per assemblare metallo enzimi artificiali. Questa strategia sfrutta le interazioni non covalenti fra un complesso metallico achirale e una biomacromolecola ospitante. Nel Capitolo 1 viene introdotto il concetto di metallo enzimi artificiali. In base ai più recenti sviluppi, gli strumenti per la creazione e ottimizzazione di catalizzatori ibridi sono riassunti; inoltre, sono discussi i vantaggi di questo approccio rispetto ai convenzionali metodi usati in catalisi. Il concetto di metallo enzimi artificiali ha trovato una delle sue più riuscite applicazioni nella catalisi asimmetrica basata sul DNA. Questo argomento viene trattato nei Capitoli 2 4. Sono state sviluppate due generazioni di catalizzatori basati sul DNA che si differenziano per il tipo di ligando usato (Figura 2). In questa ricerca si è focalizzata l attenzione sui catalizzatori basti sul DNA a partire dai ligandi di prima generazione (che comprendono un sito capace di legare il metallo connesso, attraverso uno spaziatore, ad un dominio in grado di interagire con il DNA (9 aminoacridina)). Nel Capitolo 2, viene effettuato uno studio cinetico di questa classe di catalizzatori nella reazione di Diels Alder catalizzata dal rame. Sono state individuate le principali caratteristiche del catalizzatore necessarie per ottenere buona attività e selettività. Queste sono: la presenza di un connettore corto fra il sito per il legame al metallo e il dominio che permette l interazione con il DNA, un anello piridinico ed un sostituente metil arilico (R) sull azoto. E stato quindi definito l effetto del DNA sulla struttura del complesso col rame; inoltre il ruolo del DNA in catalisi sembra limitato a quello di fonte di chiralità dal momento che non é stata osservata alcuna accelerazione. Infine, e stata investigata la dipendenza della enantioselettivita dalla sequenza del DNA e si e osservato che, al fine di ottenere alte enantioselettivita, l oligonucleotide deve contenere un elevata percentuale di G C nucleotidi. Il campo di applicazione dei catalizzatori che utilizzano il DNA è stato esteso al di là della reazione di Diels Alder: eccellenti enantioselettivitita e reattività sono state ottenute in diverse reazioni di formazione di legami C C metallo catalizzate in acqua. Recentemente, e stata scoperta una nuova reazione per la quale non esiste 200

3 Sommario equivalente nella catalisi convenzionale: la syn idratazione degli enoni rame catalizzata promossa dalla prima generazione di catalizzatori a base di DNA. Figura 2. Concetto della catalisi asimmetrica basata sul DNA. Nel Capitolo 3 si tratta dell'ottimizzazione del design del catalizzatore basato sul DNA utilizzando ligandi di prima generazione e di alcune linee guida per la progettazione del ligando stesso. La prestazione dei catalizzatori è stata valutata sia nella reazione di idratazione sia nella reazione di Diels Alder (Figura 3): l'ottimizzazione del design del catalizzatore ha portato all ottenimento di una enatioselettivita dell 83% nella rezione di idratazione, e del 75% nella reazione di Diels Alder rispettivamente. Il capitolo 4 descrive uno studio cinetico e uno studio sulla dipendenza dell enantioselectivita dalla sequenza per la reazione di idratazione di enoni basata su DNA e rame catalizzata, usando la stessa classe di catalizzatori. In base alla determinazione dell effetto isotopico e dell inventario protonico (che mostra che un solo protone e coinvolto nel passaggio determinante la velocita della reazione), e stato suggerito un meccanismo concertato. Esperimenti di labeling in acqua deuterata hanno mostrato la diastereoselettivita syn della reazione che puo essere dovuta al rame o al substrato coinvolto nella reazione ma non alla presenza del DNA. Per migliorare l enantioselettivita osservata, e stato mostrato che sequenze ricche di basi consecutive A/T o contenenti i segmenti centrali ATAT/TATA, sono responsabili per la enantioselettivita piu alta in D 2 O (fino ad 82%). Da uno studio di dicrosimo circolare su una piccola serie di oligonucleotidi sintetici sembra che alti valori di ee sono correlati ad una conformazione non 201

4 Samenvatting classicadeldna.inpresenzadicu2+dasolo(inassenzadelligando),entrambigli enantiomeridelprodottopossonoesserottenutiindipendenzadellasequenzadi DNA. Figura3.Reazioniramecatalizzateinacquausandocatalizzatoribasatisuligandidiprima generazione:diels Alderesyn idratazionedienoni. Nellasecondapartedellatesi,l attenzionee rivoltaalconcettodicatalisimicellare. Nel Capitolo 5 e stato riportato che la reazione di Friedel Crafts in acqua catalizzata dal rame e enormemente accelerata in presenza di un surfattante anionico(sds)(figura4).itempidireazioneestremamentebrevi,ilfacilework up elebuonereseinprodottorappresentanoiprincipalivantaggidiquestoapproccio. Figura4.ReazionediFriedel Craftscatalizzatadalrameinacquainpresenzadiaggregati micellariformatidasds. Nell ultimo capitolo sperimentale e stato ideato un nuovo sistema micellare basato sul DNA al fine di combinare le eccellenti enantioselettivita ottenute usando i catalizzatori basati sul DNA con le accelerazioni osservate per diverse reazionicatalizzatedametalliinacquainpresenzadisurfattanti. 202

5 Sommario Figura 5. Controllo della reattivita chimica in dipendenza del posizionamento del catalizzatorerispettoallasuperficiediunaggregatomicellare. a) b) Dalmomentochequestoapprocciononsie rivelatovincente,abbiamoproposto diusareildnainunnuovodesign(figura5)doveessoagirebbecomestrumento percontrollarelaposizionedelcatalizzatorerispettoallasuperficediunaggregato micellare,quindimodulandolasuaattivita. Le reazioni di Diels Alder e di Friedel Crafts, catalizzate dal rame, in acqua sono stateinvestigate:solonelprimocasosonostaterilevatesignificantidifferenzein reattivita fraiduedesigns(catalizzatorechepuntaversoolontanodallasuperficie micellare;figura5a,b). In conclusione, in questa tesi la possibilita di usare il DNA come 1) fonte chirale per la possibile costruzione di catalizzatori che permettano di ottenere eccellenti selettivitaedenantioselettivita indiversereazionicatalizzatedametalliinacquae 2) come strumento per controllare la geometria e la posizione del catalizzatore nello spazio, e stata esplorata. I risultati esposti rappresentano una ulteriore confermadellegrandipotenzialita dellamolecoladidnaindiverseareediricerca, dallachimicasopramolecolareall ingegneriachimicaallananotecnologia. 203

6 Samenvatting 204

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