Metalli in medicina. L utilizzo dei metalli in medicina ha radici ben antiche. Il ferro ed il
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- Cosimo Grande
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1 Metalli in medicina L utilizzo dei metalli in medicina ha radici ben antiche. Il ferro ed il rame, per esempio, erano utilizzati nella Grecia antica. Già da secoli il Hg 2+ era utilizzato nel trattamento della sifilide, ancora oggi il Mg 2+ e l Al 3+ nei disturbi intestinali ed il Fe 2+ per l anemia. Oggi la chimica inorganica è fortemente coinvolta nello sviluppo dei farmaci. La medicina moderna difatti inizia a far largo uso di farmaci contenenti ioni metallici. Uno dei principali farmaci anticancro è il cis-[pt(nh 3 ) 2 Cl 2 ], cisplatino, che viene somministrato tramite iniezione intravena nel trattamento dei tumori ai testicoli ed alle ovaie. Il cisplatino riesce a curare il cancro ai testicoli, se diagnosticato precocemente, nel più del 90% dei casi. L Auranofin, che è il composto con formula [Au(PEt 3 )(ttag)], dove ttag è il tetra-o-acetiltioglucosio, è il primo farmaco somministrato oralmente utilizzato nel trattamento dell artrite reumatoide. Questo farmaco è un membro importante di una più ampia classe di agenti antiartritici contenti oro, che vengono somministrati per iniezione.
2 Il terzo esempio è [Tc(CNR) 6 ] +, in cui il tecnezio viene somministrato sotto forma del suo radioisotopo 99m Tc. Questa classe di composti viene assorbita selettivamente dai tessuti miocardici e questo si è dimostrato eccellente nelle tecniche di imaging cardiaco. Il platino, l oro ed il tecnezio sono tre metalli di transizione non essenziali che hanno trovato applicazione in medicina. Alla luce dell elevato numero di composti inorganici, le potenziali applicazioni della chimica inorganica nel migliorare la salute umana sono virtualmente infinite. Nel caso di complessi neutri, l assorbimento cellulare può avvenire tramite diffusione passiva attraverso la membrana cellulare. Questo meccanismo è quello che sembra operare nel caso del cisplatino, cis- [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]. Il cisplatino viene somministrato tramite iniezione intravena sotto forma di una soluzione acquosa salina. Circa la metà del platino si lega alle proteine del siero, mentre il resto si distribuisce nei vari tessuti. Nel siero, il farmaco rimane in gran parte come cis-[pt(nh 3 ) 2 Cl 2 ] a causa della concentrazione di ione cloruro relativamente elevata, ~0.1 M.
3 Come molecola neutra, il cisplatino diffonde passivamente attraverso la membrana cellulare nel citoplasma, dove trova una concentrazione di ione cloruro sostanzialmente minore (~3mM). L idrolisi produce complessi cationici come cis-[pt(nh 3 ) 2 (OH 2 )Cl] + che diffonde al DNA, di per sé un polianione, dove si lega formando lesioni citotossiche. Le reazioni di idrolisi sono un aspetto importante del cis-ddp costituiscono un importante aspetto della sua attività biologica. Gli ioni cloro sono successivamente sostituiti dando luogo a aquo- e idrosso-complessi. Le forme idrolizzate del farmaco reagiscono molto più velocemente con il DNA di quanto faccia il cis-ddp. Studi sulla velocità di formazione dei complessi di cis-ddp con DNA di timo di vitello hanno rivelato che le cinetiche di legame con il DNA sono identiche a quelle di idrolisi del primo ione cloruro dalla sfera di coordinazione del platino. Inoltre, studi condotti mediante 195 Pt NMR relativi allo studio del legame tra cis- e trans-ddp a frammenti di DNA hanno dimostrato che il platino reagisce dapprima formando addotti monofunzionali, in cui si forma solo un legame con gli acidi nucleici. Solo in un secondo tempo, e lentamente, questi si chiudono formando addotti bifunzionali, con due legami platino-base nucleica.
4 Il chemical shift del 195 Pt è molto sensibile alla natura dell intorno coordinativo è può essere utilizzata per monitorare la sostituzione dei leganti non amminici da parte degli atomi di azoto delle basi del DNA. Entrambi i processi avvengono con tempi di emivita di circa due-tre ore, ed il fattore limitante risulta essere la perdita dello ione cloruro. I siti di legame del platino con le basi del DNA sono stati studiati ed identificati sia mediante NMR che mediante tecniche ai raggi-x. Si è osservato che il platino si lega alle posizioni N7 di due basi guanidiniche.
5 Si è anche osservata la formazione di legami a idrogeno che stabilizzano ulteriormente il complesso; inoltre i due anelli purinici non danno interazioni di stacking, e l angolo diedro è di circa 75-90, rispetto i 10 che si osservano nel DNA senza platino. L aspetto importante è che, modificando la sua forma chimica, in particolare trasformandosi da composto neutro a catione, il farmaco viene intrappolato all interno delle cellule, dove è in grado di danneggiare i genomi e esplicare attività antitumorale.
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