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1 ACIDI CARBOSSILICI

2 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici isono caratterizzati idll dalla presenza dl del gruppo carbossilico, chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico. IL GRUPPO CARBOSSILICO O sp 2 O sp 3 C sp 2 ibrido di risonanza del gruppo carbossilico 2

3 ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione più alti di aldeidi, chetoni e alcoli di peso molecolare simile. LEGAME IDROGENO 3

4 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC Si ottiene dal nome della catena più lunga che contiene il gruppo carbossilico togliendo il suffisso o ed aggiungendo il suffisso oico preceduto dalla parola acido. La catena viene numerata assegnando il numero 1 al carbonio del gruppo carbossilico. acido metanoico (acido formico) acido etanoico (acido acetico) acido 3 metil butanoico Se l acido carbossilico contiene un doppio o un triplo legame l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido propenoico acido trans 3 fenilpropenoico acido 3 butinoico (acido acrilico) (acido cinnamico) 4

5 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ORDINE DI PRIORITÀ DI ALCUNI GRUPPI FUNZIONALI gruppofunzionale suffisso se la priorità è più alta prefisso se la priorità è più bassa HO O oico H O ale osso O one osso OH olo idrossi 3 pentanolo 3 idrossi 2 pentanone acido 3 idrossi 2 ossopentanoico 5

6 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ACIDI DICARBOSSILICI Gli acido dicarbossilici sono denominati sostituendo il suffiso o dell alcano di riferimento con il ilsuffisso dioico. acido propandioico acido butandioico acido 2,3 diidrossi butandioico (acido malonico) (acido succinico) (acido tartarico) Se l acido dicarbossilico contiene un doppio o un triplo legame l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido butendioico i acido 2 pentindioico i 6

7 ACIDI CARBOSSILICI: nomenclatura IUPAC ACIDI CON IL GRUPPO CARBOSSILICO LEGATO A UN ANELLO CICLOALCANICO Gli acidi carbossilici contenenti ungruppocarbossilico legato adunanello anello cicloalcanico vengono denominati sostituendo il suffisso o del cicloalcano con il suffisso carbossilico (o dicarbossilico, tricarbossilico, ecc.). acido trans 1,3 ciclopentandicabossilico Se è presenteundoppioountriplo ti legame, l infisso an va cambiato in en o in. La posizione del legame multiplo va indicata con un numero. acido 2 cicloesencarbossilico 7

8 ACIDI CARBOSSILICI AROMATICI L acido benzoico è il più semplice degli acidi carbossilici i aromatici. ii Gli acidi carbossilici aromatici sono denominati usando numeri e prefisso per indicare la presenza e la posizione dei sostituenti rispetto al gruppo carbossilico. acido benzoico acido 2 idrossibenzoico (acido salicilico) acido 2,5 dimetilbenzoico Gli acido dicarbossilici aromatici sono denominati aggiungendo il suffisso dicarbossilico allaparola l benzen. acido 1,2 benzendicarbossilico acido 1,4 benzendicarbossilico (acido ftalico) (acido tereftalico) 8

9 ACIDI CARBOSSILICI: REATTIVITÀ 1. Reazioni con le basi 2. Riduzione 3. Esterificazione 4. Trasformazione in alogenuri acilici 9

10 REAZIONI CON BASI ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ pk a =4.74 pk a = 15.7 a STABILIZZAZIONE DELLO IONE CARBOSSILATO PER RISONANZA lunghezza legame C O: 1,27 Å lunghezza legame C=O: 1,22 Å 10

11 ACIDI CARBOSSILICI: ACIDITÀ CONFRONTO CON GLI ALCOLI pk a = 15,9 pk a = 4,76 RISONANZA a p a 11

12 REAZIONE DI RIDUZIONE CON IDRURI COMPLESSI SELETTIVITÀ NELLA RIDUZIONE DI DIVERSI GRUPPI FUNZIONALI 12

13 ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI meccanismo di reazione OH CH 3 OH acido coniugato più stabile acido coniugato meno stabile 13

14 ESTERIFICAZIONE CON ALCOLI meccanismo di reazione HO O CH 3 O CH 3 14

15 TRASFORMAZIONE IN ALOGENURI ACILICI REAZIONE CON SOCl 2 acido butanoico cloruro di butanoile REAZIONE CON PBr 3 15

Acidi Carbossilici CH 3. Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico. Acido etanoico (Acido Acetico) Acido metanoico (Acido Formico)

Acidi Carbossilici CH 3. Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico. Acido etanoico (Acido Acetico) Acido metanoico (Acido Formico) Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico CH 3 H Acido etanoico (Acido Acetico) Acido metanoico (Acido Formico) Struttura del gruppo carbossilico δ- CH 3 δ+ Il legame è

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