Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Fonti Reazioni Derivati degli acidi carbossilici
|
|
- Arturo Venturi
- 6 anni fa
- Visualizzazioni
Transcript
1 Acidi carbossilici e derivati Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Fonti Reazioni Derivati degli acidi carbossilici
2 Acidi carbossilici
3 Acidi carbossilici Composti carbonilici Gli acidi carbossilici hanno un gruppo OH direttamente legato al carbonio sp2. L anione degli acidi carbossilici è stabilizzato dalla risonanza. COOH O Me OH Acido benzoico Acido acetico COOH Acido linoleico
4 Acidi carbossilici Trovare la catena più lunga di atomi di C, contenente il gruppo COOH. Sostituire la e finale del nome dell alcano con oico, facendo precedere la parola da acido. Assegnare un nome e numero ai sostituenti. Il carbonio 1 è quello del carbossile
5 Acidi carbossilici Sostituire la -o con oico e far precedere dalla parola Acido: Acido esanoico Nominare i sostituenti: Acido 3-metilesanoico
6 Nomenclatura
7 Nomenclatura
8 HO OH COOH COOH O O HOOC COOH CH 3 Ac. etandioico Ac. Ciclopentanoico (Ac. Ossalico) Ac. Butandioico Ac. 3-metilbenzencarbossilico (Ac. Succinico) Br O H 3 C COOH O COOH H 2 C COOH H 3 C Br COOH Ac. 2-bromopropanoico Ac. 3-oxopropanoico Ac. Propenoico Ac. 3-bromo-4-oxopentanoico Cl H H O H C O O H HOOC C H CH COOH HOOC C H C H COOH O Ac. trans-3-clorociclopentancarbossilico Acido ciclopentancarbossilico Ac. fumarico (Ac. trans-2-butendioico) Ac. maleico (Ac. cis-2-butendioico)
9 Acidi bicarbossilici a catena alifatica
10 Acidi carbossilici
11 Proprietà fisiche I primi termini della serie sono liquidi incolori con odori pungenti o sgradevoli. Composti polari e, come gli alcoli, formano legami idrogeno con se stessi o con altre molecole. Di conseguenza: punti di ebollizione elevati, più elevati degli alcoli di pari peso molecolare. [es. l'acido acetico e l'alcol propilico hanno lo stesso peso formula (60) e bollono rispettivamente a 118 C e 97 C].
12 Proprietà fisiche Gli acidi carbossilici formano dimeri nei quali le due unità sono tenute saldamente insieme da due legami idrogeno:
13 Salificazione Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi forti per formare dei sali. Esempi per la nomenclatura:
14 Acidi carbossilici
15 Acidi carbossilici
16 I derivati degli acidi carbossilici Composti nei quali l'ossidrile carbossilico è stato sostituito da altri gruppi. Esteri e ammidi sono molto diffusi in natura. Hanno la caratteristica di dare, per idrolisi, i corrispondenti acidi carbossilici.
17 Cloruro acilico anidridi Estere I derivati degli acidi carbossilici nitrili ammidi
18 Acidi carbossilici
19 Acidi carbossilici
20 Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici si dissociano in acqua dando luogo ad un anione carbossilato ed uno ione idronio: Con costante di acidità: Ka = [RCO 2- ][H 3 O + ] [RCO 2 H]
21 Risonanza Perché gli acidi carbossilici sono tanto più acidi degli alcoli e dei fenoli? Soprattutto per la possibilità di delocalizzare per risonanza la carica, negli anioni che si vengono a formare. es. l'acido acetico è volte, cioè cento miliardi di volte, più acido dell'etanolo.
22 Reazioni degli Acidi carbossilici Analogamente ad alcoli e fenoli, gli acidi carbossilici si ionizzano perdendo un H dall'ossidrile, ma sono molto più acidi perché possono delocalizzare per risonanza la carica negativa sui due ossigeni del carbossile, ciascuno dei quali porta, quindi, metà carica. Questa stabilizzazione dovuta alla risonanza fa si che la reazione RCOOH RCOO - + H + sia più spostata verso destra e porti ad una maggiore formazione di ioni H +, rispetto alla corrispondente reazione di un alcol che porta alla formazione dello ione etossido.
23 Risonanza La carica negativa è egualmente dispersa sui due atomi di ossigeno, quindi ogni atomo di ossigeno dello ione carbossilato ne porta soltanto la metà. Nell'acido formico i due legami carbonio-ossigeno hanno lunghezze diverse, mentre nel formiato di sodio i legami carbonio-ossigeno dello ione sono identici (la lunghezza è intermedia fra un legame semplice e un legame doppio carbonio-ossigeno).
24 Reazioni degli Acidi carbossilici Gli ioni fenossido sono, analogamente agli ioni carbossilato, stabilizzati per risonanza, ma i fenoli sono molto meno acidi degli acidi carbossilici perché le forme limite dell ibrido di risonanza dello ione fenossido non sono tutte equivalenti. In alcune la carica negativa si trova sul carbonio anziché sull ossigeno ed in queste si perde l aromaticità del sistema. Nello ione carbossilato, invece le forme di risonanza sono equivalenti.
25 Effetto induttivo Analogamente agli alcoli, il gruppo funzionale che si ionizza è sempre lo stesso, quindi l'acidità dipenderà da quali altri gruppi sono presenti sulla molecola. Nello ione carbossilato la carica si disperde su entrambi gli O delocalizzandosi per risonanza e stabilizzando la molecola. In questo caso i due legami con l'o, che hanno lunghezza diversa (1.23 Å il legame doppio e 1.36 Å il singolo), diventano di uguale lunghezza (1.27 Å). Nei cloroderivati del CH 3 COOH, la maggiore elettronegatività del Cl disperde la carica negativa su un numero maggiore di atomi, stabilizzando ulteriormente la molecola.
26 Effetto induttivo della risonanza Fra acidi carbossilici le acidità possono variare a seconda degli altri gruppi presenti nella molecola. es. tra l'acido acetico e gli acidi mono-, di- e tricloroacetico, l'acidità aumenta di volte. È l'effetto induttivo dei gruppi vicini al carbossile.
27 Effetto induttivo della risonanza L effetto trasmette la carica lungo i legami, polarizzando gli elettroni di legame in direzione degli atomi più elettronegativi (ovvero in direzione opposta rispetto agli atomi più elettropositivi).
28 Effetto induttivo Il legame Cl C diventa polare con il (C δ + ) ed il (Cl δ - ), rispetto a quanto avveniva con CH 3 COOH non sostituito. Quanti più sono gli atomi di Cl, tanto maggiore è la delocalizzazione della carica e maggiore la forza dell'acido. Se il Cl (o un altro atomo molto elettronegativo) è posizionato su un carbonio più lontano dal carbossile, l effetto induttivo è molto minore e si riduce ulteriormente con l aumentare la distanza dal gruppo carbossilato. Quindi l acido 2-clorobutanoico è molto più acido del 3-clorobutanoico. C H 3 O O Cl + C H 2 O O _ Cl HC Cl + O O Cl Cl Cl + O O _ Acetato Cloroacetato Dicloroacetato Tricloroacetato
29 acidi bicarbossilici COOH COOH COOH COOH COOH CH 2 CH 2 CH 2 ac. etan-dioico COOH ac. ossalico ac. propan-dioico COOH ac. malonico ac. butan-dioico ac. succinico CH 2 CH 2 CH 2 COOH ac. pentan-dioico ac. glutarico
30 ac. trans-buten-dioico ac. fumarico H C COOH COOH HOOC C H CH 2 ossidazione (-2H) CH 2 COOH riduzione (+2H) H C COOH ac. cis-buten-dioico ac. maleico H C COOH
31 COOH OH COOH O O C CH 3 acido o-idrossi-benzoico aspirina acido salicilico acido acetil-salicilico
32 Acidi carbossilici
33 Derivati degli Acidi carbossilici: Alogenuri
34 Derivati degli Acidi carbossilici: L OH del carbossile viene sostituito con un gruppo -OR. Sostituire con ato la desinenza dell acido (-ico). Far seguire il nome del radicale R del gruppo OR, con la desinenza ile. Esteri Etanoato di propile Propanoato di etile Questa parte viene trattata come una ramificazione (-ile) Osservare questo Carbonio. E il carbonio carbonilico dell acido originale, cui viene data la desinenza ato.
35 Esteri Derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo OH con un gruppo OR e danno origine al profumo di molti frutti e fiori. La nomenclatura è analoga a quella dei sali: prima si mette il nome della componente acida, con la desinenza -ico cambiata in -ato, poi quello del radicale R del gruppo -OR.
36 Derivati degli Acidi carbossilici: Esteri Butanoato di propile Isopropil propanoato
37 Derivati degli Acidi carbossilici: Esteri
38 Esterificazione di Fischer la sostituzione nucleofila acilica Se un acido carbossilico e un alcol vengono riscaldati in presenza di un catalizzatore acido (di solito HCI o H,SO,), si instaura un equilibrio tra l'estere corrispondente e l'acqua. L ossigeno dell estere non viene dall H 2 O ma dall alcol:
39 Meccanismo dell esterificazione l'acqua si forma dall'ossidrile dell'acido e dall'idrogeno dell'alcol. Non si tratta di una sostituzione diretta è un processo in due stadi: (1) di addizione nucleofila e (2) di eliminazione.
40 Derivati degli Acidi carbossilici: Esteri In questa reazione l'acido carbossilico perde l'ossidrile, e l'alcol perde l'h. Il C del carbonile è ibridato Sp 2 (trigonale) ed anche al termine della reazione è ibridato Sp 2 passando, però, attraverso un intermedio tetraedrico neutro ibridato Sp 3 nel quale il carbocatione centrale è legato a 4 gruppi. O OH + R OH HO R OH R O R OR' OR' Ibrido sp2 Ibrido sp3 Ibrido sp2
41 Saponificazione ed ammonolisi degli esteri L'idrolisi alcalina degli esteri si chiama saponificazione, perché un processo di questo tipo serve per preparare i saponi dai grassi Il meccanismo è un esempio di sostituzione nucleofila acilica: L'ammoniaca trasforma gli esteri in ammidi per ammonolisi:
42 La saponificazione comporta l'attacco nucleofilo da parte dello ione idrossido, che è un nucleofilo forte, sul carbonio carbonilico dell'estere. Il passaggio chiave è l'addizione nucleofila al gruppo carbonilico.
43 Riduzione degli esteri Gli esteri possono essere ridotti ad alcoli primari dal litio alluminio idruro (LiAlH 4 ). È possibile ridurre il solo carbonile estereo anche in presenza di un legame C=C, nella stessa molecola, che resta inalterato. Per esempio:
44 Derivati degli Acidi carbossilici: Esteri
45 Derivati degli Acidi carbossilici: Anidridi
46 Derivano dagli acidi per eliminazione di acqua (condensazione) da due gruppi carbossilici. Anidridi Nei confronti dei nucleofili esse sono più reattive degli esteri, ma meno reattive degli alogenuri acilici. Fra le reazioni caratteristiche dell'anidride acetica vi è anche la sintesi dell aspirina:
47 aspirina
48 Acidi carbossilici e derivati Ammidi Sono estremamente diffuse in natura e sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi. Le ammidi più importanti sono le proteine. R COOH + NH 3 R COO-NH 4 + R CONH 3 + H 2 O Acido ammoniaca sale di ammonio calore ammide primaria
49 Acidi carbossilici e derivati Ammidi Il nome è quello del composto che contiene il gruppo acilico, si elimina il termine Acido e la desinenza oico e la si sostituisce con "ammide. Qualora all'n siano legati gruppi alchilici, il nome è preceduto da "Nalchi-.
50 Ammidi
51 Le ammidi hanno geometria piana e, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto come legame semplice, la rotazione risulta parzialmente impedita. La risonanza fa si che il legame carbonio-azoto si comporti come legame doppio. Quindi l'azoto, il carbonio carbonilico e gli atomi ad essi legati giacciono sullo stesso piano. Nelle ammidi il legame C-N misura solo 1,32A ed è molto più corto del comune legame semplice carbonio-azoto (che è di circa 1,47A).
52 Come si può dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tipo ponte H. La geometria delle ammidi e la possibilità di instaurare ponti H sono alla base delle strutture secondarie e terziarie di tutte le proteine e quindi delle loro funzioni specifiche.
53 Acidi carbossilici e derivati Ammidi Le ammidi possono essere primarie, secondarie o terziarie a seconda di quanti gruppi sono legati all'atomo di azoto. Formula: R C=O R C=O R C=O H N H H N R' R'' N R' Ammide primaria Ammide secondaria Ammide terziaria
54 Acidi carbossilici e derivati Ammidi Sebbene il legame C-N sia un legame semplice, la rotazione è parzialmente impedita a causa della risonanza. O R H O H N NH+ H R H La forma dipolare è così importante che il legame C N si comporta come un doppio legame, le ammidi hanno, quindi geometria piana e la lunghezza di legame è di 1,32 Å a differenza del legame semplice C N che è di 1.47 Å.
55 Acidi carbossilici e derivati Ammidi
56 Acidi carbossilici e derivati Ammidi
57 Acidi carbossilici e derivati Ammidi C H 3 O C H 2 NH 2 C H 3 O N H CH 3 C H 3 O N CH 3 CH 3 Propanammide N-metiletanammide N,N-dimetiletanammide (Propionammide) (N-metilacetammide) (N,N-imetilacetammide) H NH 2 O C H 3 NH 2 O C H 3 H 2 C O C H 2 NH 2 HC H C C H H C C H NH 2 O Metanammide Etanammide Butanammide Benzammide (Formammide) (Acetammide) (Benzencarbossammide)
58 CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI LIPIDI fosfolipidi glicolipidi gliceridi steroidi monogliceridi digliceridi trigliceridi colesterolo ormoni steroidei
59 I lipidi sono un gruppo di sostanze organiche insolubili in acqua e più leggeri di essa. Nei vertebrati lo zucchero in eccesso rispetto a quanto se ne può accumulare sottoforma di glicogeno, viene immagazzinato sotto forma di grassi. Anche le piante immagazzinano energia sotto forma di oli, nei semi e nei frutti. Grassi e oli hanno più legami carbonio - idrogeno rispetto ai carboidrati, quindi contengono più energia.
60 FUNZIONE DEI LIPIDI I lipidi possono avere tre funzioni: FUNZIONE ENERGETICA DI RISERVA (gliceridi) FUNZIONE STRUTTURALE ( colesterolo, fosfolipidi e glicolipidi) FUNZIONE REGOLATRICE (colesterolo e ormoni steroidei)
61 STRUTTURA DEI LIPIDI I gliceridi sono dei grassi formati da una molecola di glicerolo e fino a 3 molecole di acidi grassi. Glicerolo e acidi grassi sono legati tra loro tramite una reazione di condensazione. I gliceridi prendono il nome di monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda che vi siano 1, 2 o 3 molecole di acidi grassi legati al glicerolo. I trigliceridi sono i più comunemente presenti nei grassi animali e vegetali.
62 Un acido grasso nella cui molecola non compaiono doppi legami si dice saturo. Se nella catena c è uno o più doppi legami, l acido grasso è detto insaturo. La presenza di uno o più doppi legami influisce sulle proprietà dei lipidi: i grassi insaturi sono liquidi a temperatura ambiente (olio), quelli saturi sono invece solidi (sego). Il burro contiene sia grassi saturi che insaturi ed infatti, a temperatura ambiente è morbido.
63 LIPIDI SEMPLICI: GLICEROLO + ACIDI GRASSI (detti TRIGLICERIDI) legame ESTEREO LIPIDI COMPLESSI lipidi semplici che contengono composti aggiuntivi: - elementari (fosforo, azoto, zolfo) - piccoli composti di carbonio idrofilici (zuccheri, etanolammina, serina, colina) H CH 2 -O- CO-(CH 2 )n-ch 3 H O CH 2 -O-CO-(CH 2 )n-ch 3 O H -O C R CH 2 -O-P-O-R O - glicerolo acido grasso TRIGLICERIDI (legame ESTEREO) FOSFOLIPIDE
64 I trigliceridi
65 I fosfolipidi: fosfatidilicolina parte polare parte non polare
66
67 gruppo ossidrilico H 2 -C-OH H--C-OH H 2 -C-OH + HO O gruppo carbossilico C - (CH 2 ) n - CH 3 H 2 -C O H--C-OH H 2 -C-OH O C - (CH 2 ) n - CH 3
68 I GLICOLIPIDI In questi composti il glicerolo porta due sole catene di acidi grassi; il terzo atomo di carbonio si lega ad un carboidrato che può essere formato da 1 a 15 zuccheri semplici. Anche in questo caso la testa del glicolipide è idrofila, mentre la coda di acidi grassi è idrofoba. Anche i glicolipidi hanno importanza fondamentale all interno delle membrane cellulari.
ACIDI CARBOSSILICI. ac. formico ac. acetico ac. benzoico
ACIDI CARBOSSILICI ac. formico ac. acetico ac. benzoico Nomenclatura Nomenclatura acido malonico Acidi bicarbossilici a catena alifatica Proprietà fisiche I primi termini della serie sono liquidi incolori
DettagliLA CHIMICA DEL CARBONIO
LA CHIMICA DEL CARBONIO E QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI. I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI (PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E CARBOIDRATI) O ESSERE
DettagliAcido citrico. Nome IUPAC: Acido 3-carbossi-3-idrossi-1,5-pentandioico
Acidi carbossilici Dove si trovano? 2 Acido citrico L'acido citrico è uno degli acidi più diffusi negli organismi vegetali ed è un prodotto metabolico di tutti quelli aerobici. Il succo di limone ne contiene
DettagliAcidi Carbossilici CH 3. Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico. Acido etanoico (Acido Acetico) Acido metanoico (Acido Formico)
Acidi Carbossilici Caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico CH 3 H Acido etanoico (Acido Acetico) Acido metanoico (Acido Formico) Struttura del gruppo carbossilico δ- CH 3 δ+ Il legame è
DettagliAcidi carbossilici e derivati
Acidi carbossilici e derivati Acidi carbossilici Il gruppo funzionale di questa classe di sostanze è il carbossile: Il gruppo carbossilico è composto formalmente da un gruppo carbonilico legato ad un gruppo
DettagliComposti carbonilici. Chimica Organica II
Composti carbonilici Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico
DettagliComposti Carbossilici. Acidi Carbossilici
Composti Carbossilici Acidi Carbossilici ACIDI CARBSSILICI Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico legato ad un gruppo idrossilico R C Il gruppo carbossilico viene
DettagliCHIMICA ORGANICA. Gli esteri
1 E8-ESTERI CHIMICA RGANICA ESTERI Formula generale R C R' Desinenza -ato Gli esteri I composti organici di questa classe presentano una struttura che deriva da quella degli acidi carbossilici in cui,
DettagliNomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Fonti Reazioni Derivati degli acidi carbossilici
Nomenclatura e nomi comuni Struttura e proprietà Fonti Reazioni Derivati degli acidi carbossilici Sono dei composti che hanno come gruppo funzionale il carbossile costituito da un carbonile e un gruppo
DettagliCapitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati
Chimica rganica Scienze della Terra, dell Ambiente e del Territorio Capitolo 8 Acidi Carbossilici e Derivati rganic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic Chemistry, 3 rd Edition
DettagliCapitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri
Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri 1. I gruppi funzionali 2. Alcoli, fenoli ed eteri 3. Le reazioni di alcoli e fenoli 4. Alcoli e fenoli di particolare interesse 5. Aldeidi e chetoni 6. Gli
DettagliComposti Carbossilici. Reattività
omposti arbossilici eattività omposti carbossilici N ' ' Ammide N' 2 Estere ' ' Anidride () 2 X Alogenuro acilico X I composti carbossilici hanno la caratteristica comune di possedere un gruppo carbonilico
DettagliComposti Carbossilici. Derivati Carbossilici
omposti arbossilici Derivati arbossilici Derivati degli Acidi I derivati degli acidi carbossilici hanno attaccato al gruppo carbonilico anziché l'idrossile (-) altri gruppi elettron attrattori come: -N
DettagliReattività degli acidi carbossilici e loro derivati. La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica
Reattività degli acidi carbossilici e loro derivati La reazione caratteristica di questi composti è la Sostituzione Nucleofila Acilica δ - δ + Nu - Y Il carbonio carbonilico è elettrofilo, in grado di
DettagliComposti carbonilici Acidi carbossilici
Composti carbonilici Acidi carbossilici Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico Acidi carbossilici: proprietà Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli
DettagliAcidi carbossilici. Francesca Anna Scaramuzzo, PhD
Corso di Laurea Magistrale in Ingegneria Biomedica Complementi di Chimica e Biochimica per le Tecnologie Biomediche Acidi carbossilici Francesca Anna Scaramuzzo, PhD Dipartimento di Scienze di Base e Applicate
DettagliH N H R N H R N R R N R H H H
AMMINE Sono derivati dell ammoniaca (NH 3 ) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti radicali alchilici (R-, come ad esempio il gruppo -CH 3 ). Come l ammoniaca anche le ammine
Dettaglichiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e del gruppo idrossilico. C sp 2 ibrido di risonanza del gruppo carbossilico
ACIDI CARBOSSILICI ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici isono caratterizzati idll dalla presenza dl del gruppo carbossilico, chiamato i questo modo a causa della presenza del gruppo carbonilico e
DettagliAmmine : caratteristiche strutturali
Ammine : caratteristiche strutturali Le ammine sono composti formalmente derivanti dall ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da gruppi alchilici Come per l ammonica l azoto
DettagliLipidi: funzioni. Strutturale. Riserva energetica. Segnale.
Lipidi: funzioni. Strutturale. Riserva energetica. Segnale. Lipidi:classificazione. Saponificabili Non saponificabili Semplici Complessi Prostaglandine Steroidi Cere Trigliceridi Fosfogliceridi Sfingolipidi
DettagliIntroduzione alla biochimica AO 11/14
Introduzione alla biochimica AO 11/14 Il Gruppo Carbonilico 1. E uno dei gruppi funzionali più importanti 2. Sp2, legame polarizzato 1. Ossigeno elettronegativo: effetto induttivo 2. Effetto di risonanza
DettagliLIPIDI. I lipidi sono suddivisi in due gruppi principali.
LIPIDI I lipidi sono una classe eterogenea di composti organici, raggruppati sulla base della loro solubilità. Sono insolubili in acqua, ma solubili nei solventi organici non polari, quali l etere dietilico,
DettagliFENOLI: nomenclatura IUPAC
FENOLI, AMMINE ed ENAMMINE FENOLI: nomenclatura IUPAC I fenoli sono composti la cui caratteristica strutturale è quella di possedere un gruppo idrossile ( OH) legato a un anello benzenico. Il sistema it
DettagliGruppi funzionali. aldeidi
Gruppi funzionali alcoli aldeidi chetoni Acidi carbossilici ' eteri ' esteri fenoli In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto 1 2 Gruppi funzionali: arrangiamento di pochi
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica V Ed.
William H. Brown - Thomas Poon Introduzione alla Chimica Organica V Ed. Capitolo 2 2.1 Cosa sono gli acidi e le basi secondo Arrhenius? Un Acido di Arrhenius è una sostanze che sciolta in acqua produce
DettagliForze intermolecolari
Forze intermolecolari Sono le forze che si instaurano tra le molecole di un composto e ne determinano lo stato di aggregazione (gas, liquido, solido) interazioni dipolo-dipolo attrazioni di van der Waals
DettagliGli Acidi Carbossilici ed i loro Derivati
Gli Acidi arbossilici ed i loro Derivati Acido carbossilico X Alogenuro acilico Anidride ' ' N 2 N Estere Ammide Nitrile Nomenclatura degli Acidi arbossilici 3 3 2 3 2 1 Acido propanoico 3 2 2 5 4 3 2
DettagliCHIMICA DEGLI IONI ENOLATO ED ENOLI LEZIONE 1
CHIMICA DEGLI IONI ENOLATO ED ENOLI LEZIONE 1 ACIDITÀ Ragionare sulla base coniugata: quanto più la base coniugata è stabilizzata (è debole) tanto più l'acido sarà forte. ASPETTI CHE DETERMINANO LA STABILITA
DettagliChimica Organica. Studio dei composti del CARBONIO
Chimica Organica Studio dei composti del CARBONIO 1 Contengono C, H e possono contenere N, O, S Carbonio legato covalentemente ad un metallo Tutti gli elementi possibili Composti organici 2 Perché si formano
DettagliLIPIDI. I lipidi (la parola deriva dal greco lìpos, grasso) sono un gruppo di sostanze grasse presente in tutti gli organismi viventi.
LIPIDI I lipidi (la parola deriva dal greco lìpos, grasso) sono un gruppo di sostanze grasse presente in tutti gli organismi viventi. I lipidi sono composti idrofobi perché non sono solubili in acqua ma
DettagliMEMBRANE. struttura: fosfolipidi e proteine
MEMBRANE struttura: fosfolipidi e proteine I lipidi sono sostanze di origine biologica insolubili in acqua. Vi fanno parte: trigliceridi, fosfolipidi, colesterolo, sfingolipidi, alcoli alifatici, cere,
DettagliNomenclatura chimica
Nomenclatura chimica Capitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere e scrivere le formule più semplici 4. La classificazione
DettagliAcido maleico anidride maleica acido ftalico andidride ftalica
Le anidridi si ottengono per disidratazione da due molecole di acido (la reazione è particolarmente facile per ottenere anidridi cicliche) Acido maleico anidride maleica acido ftalico andidride ftalica
DettagliAmmine R N + H. ammina terziaria ammina secondaria ammina primaria sale di ammonio quaternario
AMMINE Ammine Le ammine possono essere considerate dei derivati dell ammoniaca in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Il simbolo generale per una ammina
DettagliIDROCARBURI. Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C
IDROCARBURI Alcani Alcheni Alchini C-C C=C C C Nomenclatura Degli idrocarburi saturi (Alcani) CH 4 Metano C 2 H 6 Etano C n H 2n+2 Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del
DettagliGli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico
Gli alcoli vengono classificati come primari, secondari e terziari in base alla natura del carbonio che lega il gruppo ossidrilico Legami idrogeno. Il legame carbonio-ossigeno è un legame polare, con una
DettagliAldeidi e chetoni. 1) Rottura α 2) Rottura i. Più pronunciate nei chetoni. 3) Rottura β con trasposizione di H in γ (McLafferty)
Aldeidi e chetoni Hanno potenziale di ionizzazione inferiore a quello degli alcooli dunque lo ione molecolare è più intenso e più facilmente osservabile anche in aldeidi e chetoni superiori. 1) Rottura
DettagliEsploriamo la chimica
1 Valitutti, Tifi, Gentile Esploriamo la chimica Seconda edizione di Chimica: molecole in movimento Capitolo 12 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero
Dettagli23 Le diverse classi di composti organici
23 Le diverse classi di composti organici 23.1 I gruppi funzionali I gruppi funzionali sono atomi o gruppi di atomi che determinano le proprietà dei composti organici a cui sono legati, facendo assumere
DettagliCapitolo 13 Acidi Carbossilici e Derivati
himica rganica Informazione Scientifica sul Farmaco apitolo 13 Acidi arbossilici e Derivati rganic hemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Prentice Hall rganic hemistry, 3 rd Edition Paula Y. Bruice, Prentice
DettagliCapitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti
Capitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere e scrivere le formule più semplici 4. La classificazione dei composti inorganici
DettagliAddizioni nucleofile. Addizioni a C=O
Addizioni nucleofile Addizioni a C= Substrato Un composto che possiede un atomo di carbonio elettron-deficiente legato con un legame π (che si possa rompere facilmente) ad un atomo più elettronegativo
DettagliETOILEPEDIA IL LEGAME CHIMICO
IL LEGAME CHIMICO La teoria quantistica ha introdotto il concetto di valenza, cioè della capacità di un atomo di formare un determinato numero di legami a seconda della propria configurazione elettronica;
DettagliAlcoli, fenoli ed eteri
Alcoli, fenoli ed eteri Alcoli e fenoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Fenoli: gruppo ossidrilico legato ad un anello aromatico Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo
DettagliAlcoli, eteri, tioli, solfuri
Alcoli, eteri, tioli, solfuri Alcoli Alcoli: gruppo ossidrilico legato ad un carbonio saturo Metanolo Sintesi industriale Tossico per l uomo (
DettagliVerifiche dei Capitoli - Tomo C
Soluzioni Verifiche dei Capitoli - Tomo C Per ogni Capitolo sono presentate le soluzioni delle Verifiche, delle Autoverifiche, delle Competenze e dei quesiti proposti nelle schede di Laboratorio. VERIFICHE
DettagliIntroduzione alla Chimica Organica. Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Introduzione alla Chimica Organica Copyright The McGraw-ill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. 1 Elementi Comuni nei Composti Organici 2 Classificazione degli idrocarburi
DettagliI composti organici. Il carbonio e i composti organici
I composti organici Il carbonio e i composti organici COSA SONO I COMPOSTI ORGANICI? I composti organici sono composti in cui uno o più atomi di carbonio (C) sono uniti tramite un legame covalente ad atomi
DettagliNomenclatura chimica
Nomenclatura chimica Capitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere e scrivere le formule più semplici 4. La classificazione
DettagliLIPIDI. Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici
LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dall essere insolubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici 1.Acidi grassi 2.Trigliceridi 3.Fosfolipidi 4.Prostaglandine
DettagliSI CONFORMERI. ISOMERI COSTITUZIONALI (di struttura) Non sono ISOMERI STEREO- ISOMERI. ISOMERI di CONFIGURAZIONE ISOMERI GEOMETRICI DIASTEREOISOMERI
Non sono ISOMERI ISOMERI COSTITUZIONALI (di struttura) NO NO Stessa Formula MINIMA? SI Stessa CONCATENAZIONE di atomi? SI STEREO- ISOMERI Differiscono per rotazione libera attorno a legami? SI CONFORMERI
DettagliI gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI
I gruppi funzionali: GLI ALCOLI, FENOLI E TIOLI La struttura Un alcol può essere considerato come un idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato sostituito un gruppo (ossidrile) Il nome deriva dalla
DettagliCapitolo 24 Le famiglie dei composti organici
Capitolo 24 Le famiglie dei composti organici DOMANDE ED ESERCIZI (versione integrale) 24.1 I composti organici sono raggruppati in famiglie 1. Che cosa si intende per gruppo funzionale? Scrivi le formule
DettagliLipidi. 1.Trigliceridi 2.Fosfogliceridi 3.Sfingolipidi 4.Prostaglandine 5.Terpeni 6.Steroidi
Lipidi Lipidi Sono sostanze solubili in composti organici non polari, e possono essere suddivise in 6 distinte tipologie sulla base della loro struttura e funzione: 1.Trigliceridi 2.Fosfogliceridi 3.Sfingolipidi
DettagliI composti acilici sono tutti quei composti che contengono il gruppo:
omposti acilici I composti acilici sono tutti quei composti che contengono il gruppo: X in cui, contrariamente a quello che si ha nei composti carbonilici, X è un atomo o gruppo più elettronegativo di.
DettagliLIPIDI. Steroidi Acidi grassi Trigliceridi Fosfolipidi Prostaglandine Vitamine liposolubili
LIPIDI Classe eterogenea di di sostanze organiche caratterizzate dal fatto di di non essere solubili in in acqua ma solubili in in solventi non polari aprotici. 1. 1. Acidi grassi 2. 2. Trigliceridi 3.
DettagliCHIMICA ORGANICA. 2 a D. Novembre Scuola Secondaria di Primo Grado «Bonazzi Lilli» IC PG 14. Ponte Felcino Perugia.
CHIMICA ORGANICA 2 a D Novembre 2014 Scuola Secondaria di Primo Grado «Bonazzi Lilli» IC PG 14 Ponte Felcino Perugia Manuela Casasoli IL CARBONIO La chimica organica studia i composti organici in cui il
DettagliCapitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti
Capitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere e scrivere le formule più semplici 4. La classificazione dei composti inorganici
DettagliI LIPIDI. - Semplici : trigliceridi e steroidi - Complessi : fosfolipidi. I lipidi hanno diverse importanti funzioni per il nostro organismo:
I lipidi, detti comunemente grassi, sono dei principi nutritivi organici, formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. I lipidi sono untuosi al tatto e più leggeri dell acqua, infatti in acqua galleggiano.
DettagliCapitolo 8 Alcoli e Fenoli
Chimica Organica Informazione Scientifica sul Farmaco Capitolo 8 Alcoli e Fenoli Organic Chemistry, 5 th Edition L. G. Wade, Jr. Struttura degli Alcoli Alcoli: Il gruppo funzionale è l ossidrile (), legato
DettagliCapitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti
Capitolo 13 Classificazione e nomenclatura dei composti 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere e scrivere le formule più semplici 4. La classificazione dei composti inorganici
DettagliEsteri degli acidi carbossilici
Esteri degli acidi carbossilici Sono sostanze neutre facilmente idrolizzabili in ambiente acido e basico. Stato fisico Il punto di fusione degli esteri è inferiore a quello degli acidi aventi uguale P.M.
DettagliL ACQUA E LE SUE PROPRIETÀ
L ACQUA E LE SUE PROPRIETÀ L acqua è una sostanza indispensabile per tutte le forme di vita. Ogni molecola di acqua (H2O) è formata da due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno, uniti tramite due legami
DettagliAspetti generali. Caratteristiche: I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N)
Lipidi Aspetti generali I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N) Caratteristiche: sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua sono solubili in solventi
DettagliCon il termine generico di lipidi si definisce una classe. eterogenea dal punto di vista chimico di composti
on il termine generico di lipidi si definisce una classe eterogenea dal punto di vista chimico di composti presenti nei tessuti animali e vegetali, accomunati dalla somiglianza di proprietà fisiche, come
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliMODULO 2 UNITÀ 2.3 I LIPIDI
MODULO 2 UNITÀ 2.3 I LIPIDI Pag. 116 Aspetti generali I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari C, H, O (possono contenere anche P, N) Caratteristiche: sono untuosi al tatto sono insolubili in
DettagliRIEPILOGO DEI PRINCIPALI COMPOSTI ORGANICI
RIEPILOGO DEI PRINCIPALI COMPOSTI ORGANICI Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione. Idrocarburi:
DettagliREAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI
REAZIONI DI ADDIZIONE-ELIMINAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI L azoto nucleofilo dell ammina attacca il carbonio elettrofilo del chetone Come potremmo rendere questa reazione più facile? Emiamminale La velocità
DettagliIntroduzione alla chimica organica. Daniele Dondi
Introduzione alla chimica organica Daniele Dondi dondi@unipv.it 1 enni sulla nascita della chimica organica Analisi elementari tramite combustione WÖLER (metà 1800) sintetizza l urea KLBE sintetizza l
DettagliN H CH 3 H 3 C. Ammine. Struttura. Classificazione. Nomenclatura. Reattività
Ammine Struttura lassificazione omenclatura Reattività 3 3 elle ammine gli orbitali dell azoto sono ibridati sp 3. 3 degli orbitali ibridi sono impegnati nella formazione di legami con o. Il quarto orbitale
DettagliValitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 16 Classificazione e nomenclatura dei composti 3 Sommario 1. I nomi delle sostanze 2. Valenza e numero di ossidazione 3. Leggere
DettagliStampa Preventivo. A.S Pagina 1 di 8
Stampa Preventivo A.S. 2009-2010 Pagina 1 di 8 Insegnante POLESEL Classe 4LTS ART Materia chimica organica e biochimica preventivo consuntivo 106 0 titolo modulo 1. Idrocarburi 2. Composti ossigenati 3.
DettagliLegame chimico: covalente polare Legame covalente polare
Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta
DettagliPrecorsi Test AMMISSIONE Medicina e Chirurgia - Professioni Sanitarie Università degli Studi di Perugia LIPIDI
Precorsi Test AMMISSINE Medicina e hirurgia - Professioni Sanitarie Università degli Studi di Perugia LIPIDI a.a. 2016/2017 LIPIDI lipide significa grasso A temperatura ambiente alcuni sono solidi (grassi),
DettagliLE MOLECOLE BIOLOGICHE
LE MOLECOLE BIOLOGICHE Le cellule contengono quattro famiglie principali di molecole organiche Zuccheri (monosaccaridi) - forniscono una fonte di energia - subunità dei polisaccaridi Amminoacidi - subunità
DettagliPON C4 "LE SCIENZE IN GARA!"
PON C4 "LE SCIENZE IN GARA!" Approfondimenti di Chimica e Biologia: ph, poh, soluzioni tampone, acidi monoprotici e poliprotici, acido acetico, acetati, ammine, ammidi. prof. Ciro Formica Calcolo della
DettagliProblemi 1 PROPEDEUTICITÀ
Problemi 1 PROPEDEUTICITÀ Da manifesto degli studi del corso per sostenere l esame di Chimica Biologica bisogna aver superato: Citologia e Istologia Chimica Organica (Chimica generale) Non vale questa
DettagliACIDI E BASI ORGANICI: pka e ph
Soluzione ph NaOH, 0,1 M Candeggina domestica Ammoniaca domestica ACIDI E BASI ORGANICI: pka e ph Magnesia Borace Bicarbonato Acqua di mare, albume Sangue, lacrime Latte Saliva Pioggia Caffè Pomodori Vino
DettagliIDROCARBURI INSATURI: GLI ALCHENI HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME NELLA STRUTTURA NOMENCLATURA: RADICE COME NEGLI IDROCARBURI, DESINENZA -ENE
IDRCARBURI INSATURI: GLI ALCENI ANN ALMEN UN DPPI LEGAME NELLA STRUTTURA NMENCLATURA: RADICE CME NEGLI IDRCARBURI, DESINENZA -ENE butano 2-butene o but-2-ene Esempi di nomenclatura degli alcheni Esempi
DettagliPROPRIETA FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI
PRPRIETA FISICE DEI CMPSTI RGAICI I composti organici sono molto numerosi a causa del fatto che il legame σ tra due atomi di carbonio è particolarmente forte, a causa delle piccole dimensioni e del valore
DettagliIl numero di ossidazione
Il numero di ossidazione Il numero di ossidazione è una carica positiva o negativa che viene attribuita formalmente a ciascun elemento in un composto. Esso viene determinato dal numero di elettroni in
DettagliAssorbimenti di alcani (stretching. Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita
Assorbimenti di alcani (stretching C-H) Corso Metodi Fisici in Chimica rganica Prof. Renzo LUISI Uniba. vietata la vendita Analisi di spettri: ALCANI (C-H) 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1300 1000 700 500
Dettaglihttps://sites.google.com/site/colcito/ Polimeri (non i lipidi)
Monomeri Polimeri (non i lipidi) Grassi o Lipidi: Un gruppo eterogeneo di composti insolubili in acqua (idrofobici) e solubili in solventi organici non polari, come l etere etilico o l acetone. I lipidi
DettagliLegame chimico: covalente polare Legame covalente polare
Legame chimico: covalente polare Legame covalente polare Il passaggio dal legame covalente al legame ionico è il risultato di una distribuzione elettronica non simmetrica. Il simbolo δ (lettera greca delta
DettagliAcidi e Basi. Capitolo 15
Acidi e Basi Capitolo 15 Acidi Hanno un sapore agro. L aceto deve il suo sapore all acido acetico Gli agrumi contengono acido citrico. Provocano il cambio di colore nei coloranti vegetali. Reagiscono con
DettagliValitutti, Falasca, Tifi, Gentile. Chimica. concetti e modelli.blu
Valitutti, Falasca, Tifi, Gentile Chimica concetti e modelli.blu 2 Capitolo 10 Le basi della biochimica 3 Sommario 1. Le molecole biologiche si dividono in quattro classi 2. I carboidrati sono il «carburante»
Dettagliscaricato da
LIPIDI LIPIDI A differenza delle altre biomolecole, presentano: piccole dimensioni grande varietà strutturale I lipidi sono eccellenti isolanti elettrici: lipidi di membrana termici: lipidi di riserva
DettagliCARBOIDRATI SEMPLICI
CARBOIDRATI Dal greco glucos =dolce Glucidi Zuccheri Sostanze formate acqua e carbonio Hanno forma molecolare (CH₂O)n 1 CARBOIDRATI SEMPLICI Monosaccaridi, una sola unità di poliidrossi aldeide o di poliidrossi
DettagliSandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1
Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica, Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289 http://www.chfi.unipd.it/home/s.campestrini Testo consigliato: FONDAMENTI di CHIMICA
DettagliCHIMICA ORGANICA. Gli alchini
1 C3-ALCHINI CHIMICA ORGANICA ALCHINI Formula generale C n n 2 Desinenza -ino Gli alchini Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carboniocarbonio e sono anch essi classificati
DettagliI materiali della vita
I materiali della vita I componenti chimici dei viventi Il corpo dei viventi è formato da relativamente pochi elementi chimici e in percentuale diversa da quella del mondo non vivente. Le molecole dei
DettagliMOLECOLE. 2 - i legami chimici. Prof. Vittoria Patti
MOLECOLE 2 - i legami chimici Prof. Vittoria Patti Gli stati di aggregazione della materia STATO SOLIDO molecole ravvicinate, struttura ordinata, volume proprio, forma propria STATO LIQUIDO molecole
DettagliIBRIDAZIONE DEL CARBONIO NEGLI ALCANI PREMESSA: COSA SONO GLI ORBITALI IBRIDI.
ALCANI Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno (per questo motivo appartengono alla più ampia classe degli idrocarburi), aventi formula bruta C n H (2n + 2). Gli alcani
DettagliLezione 5. Alogenuri, alcoli, fenoli ed eteri
Lezione 5 Alogenuri, alcoli, fenoli ed eteri 1 I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione.
DettagliNomi e formule dei principali composti organici
Nomi e formule dei principali composti organici Il numero davvero sterminato dei composti organici e la necessità quindi di doverli distinguere ciascuno con la propria formula e il proprio nome, ha costretto
Dettagli