La chimica della vita: i composti organici. GRUPPI FUNZIONALI

Transcript

1 La chimica della vita: i composti organici. GRUPPI FUNZIONALI

2 Elementi più importanti nella chimica organica

3 La himica Organica è la chimica del carbonio. In chimica organica il carbonio forma sempre in totale 4 legami che possono essere di varia natura. 4 legami semplici 1 legame doppio e 2 semplici = 4 legami 1 legame triplo e 1 semplice = 4 legami

4 In chimica organica generalmente l ossigeno forma in totale 2 legami che possono essere di varia natura O O 2 legami semplici 1 legame doppio Generalmente l azoto forma in totale 3 legami che possono essere di varia natura N N N 3 legami semplici 1 doppio e 1 semplice 1 legame triplo

5 L idrogeno forma 1 legame. 1 legame semplice In chimica organica generalmente lo zolfo forma in totale 2 legami che possono essere di varia natura S S 2 legami semplici 1 legame doppio In chimica organica gli alogeni (F, l, Br, I) formano 1 legame. X X= F, l, Br, I 1 legame semplice

6 Il carbonio può formare legami di vario genere con ossigeno, azoto, idrogeno, zolfo, alogeni, altri elementi o con altri carboni. l O N O ATTENZIONE: in questi esempi il ha 1 solo legame e ne deve formare altri 3, ma O, N, l e hanno il massimo dei legami che possono formare. Nel caso del =O il carbonio forma due legami sotto forma di 1 doppio legame.

7 Gruppi funzionali I composti organici possono essere classificati in base a specifiche caratteristiche strutturali identificate con il nome di GRUPPO FUNZIONALE la cui definizione è quella di una PORZIONE DI MOLEOLA E A UN OMPORTAMENTO IMIO SPEIFIO E E PERMETTE ALLA MOLEOLA INTERA DI ESSERE LASSIFIATA IN UNA DATA LASSE DI OMPOSTI. Alcani Gli alcani appartengono alla classe degli idrocarburi, ovvero molecole costituite solo da carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi si chiamano saturi perché tutti i carboni della catena della molecola formano legami semplici. Formula generale: n 2n+2 con n=1,2,3 Desinenza: -ano

8 1 carbonio 2 carboni Metano 4 Etano carboni 4 carboni Propano Butano

9 ILOALANI ILOALANI iclopropano iclobutano iclopentano icloesano Desinenza: ciclo -ano

10 ALENI 2 2 Etene 2 4 Gli alcheni sono idrocarburi che contengono lungo la catena uno o più doppi legami carbonio=carbonio. Per questo motivo gli alcheni sono classificati come idrocarburi insaturi. Formula generale: n 2n con n=2,3,4 Desinenza: -ene

11 ALINI Etino Propino Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carbonio-carbonio e sono anch essi classificati come idrocarburi insaturi. Formula generale: n 2n-2 con n=2,3,4 Desinenza: -ino

12 OMPOSTI AROMATII I composti aromatici presentano carattere aromatico che non si limita ad un odore particolare o gradevole, ma comprende una elevato grado di insaturazione unito ad una certa riluttanza a dare alcune reazioni tipiche dei doppi legami carbonio-carbonio. Benzene Antracene Gli elettroni in p sono delocalizzati onosciuto anche come naftalina Naftalene

13 IL BENZENE GLI ELETTRONI DEI LEGAMI π DELL ANELLO RISUONANO SULL INTERA STRUTTURA

14 DISLOAZIONE ELETTRONIA NEL BENZENE IL BENZENE È UN IBRIDO DI RISONANZA IBRIDO DI RISONANZA DI QUESTE DUE FORME LIMITE.

15 I GRUPPI FUNZIONALI I gruppi funzionali sono radicali molecolari che conferiscono particolari proprietà alle molecole cui si legano, esempio: Metano 4 perde un Idrogeno e si trasforma in - 3 Radicale Metile Se il radicale si lega al gruppo funzionale O avremo un alcol. - O Gruppo Ossidrilico 3- O Radicale Alcol Metilico o Metanolo

16 Gruppo Metilico

17 ALOLI Gli alcoli sono i composti, sicuramente, più familiari (Es: etanolo, metanolo). Il loro gruppo identificativo (gruppo funzionale) è un ossidrile (-O) legato a un gruppo alchilico R. In generale un alcol può essere rappresentato nel seguente modo: Gruppo alchilico R-O Gruppo ossidrilico Desinenza: -olo O O Metanolo oppure Alcol metilico Etanolo oppure Alcol etilico

18 ALOLI I composti che possiedono due, tre o più gruppi alcolici (-O) sono classificati come polioli e il suffisso da usare sarà -diolo (2 -O), -triolo (3 -O) ecc. O O O O O ,2-etandiolo oppure Glicole etilenico 1,2,3-Propantriolo oppure Glicerina, glicerolo

19 GLI ALOLI ANNO UN GRUPPO O E ONTROLLA GRAN PARTE DELLE LORO PROPRIETÀ ome l acqua attraverso il gruppo O sono in grado di instaurare legami ad Idrogeno R O Regione di carica negativa Regione di carica positiva Il legame ad idrogeno richiede: una coppia solitaria di elettroni un legame polarizzato contenente R O δ - δ + Legame polarizzato per la differenza di elettronegatività tra ed O

20 R O δ - δ + LA PRESENZA DEI DOPPIETTI DI NON LEGAME E DELLA PARZIALE ARIA NEGATIVA SULL OSSIGENO RENDE GLI ALOLI: BASI DI LEWIS = specie donatrice di una coppia di elettroni BUONI NULEOFILI = con forte tendenza a donare elettroni

21 ALDEIDI E ETONI Entrambi i composti sono caratterizzati dalla presenza di un particolare gruppo funzionale che non abbiamo finora mai incontrato, il GRUPPO ARBONILIO, in cui uno dei carboni della catena principale è interessato in un doppio legame con un ossigeno. O O O R R R' Gruppo carbonilico Aldeide hetone Desinenza: -ale Desinenza: -one

22 ALDEIDI E ETONI Alcuni esempi famosi O O 3 3 Formaldeide o Formalina Si usa spesso per conservare inalterati gli organi evitando la decomposizione Acetone Famoso soprattutto per rimuovere lo smalto dalle unghie

23 ALDEIDI e ETONI

24 AIDI ARBOSSILII Il gruppo funzionale che caratterizza gli acidi carbossilici è fortemente assonante con il carbonile (-O) di aldeidi e chetoni. Al carbonio del carbonile, al posto di un o un R, però, è legato un ossidrile. Pertanto, il gruppo funzionale risultante si chiama GRUPPO ARBOSSILIO e si indica con -OO oppure -O 2. O O O O R O Gruppo carbonilico Gruppo carbossilico Acido carbossilico Desinenza: acido -oico

25 Alcuni esempi AIDI ARBOSSILII O O Acido formico 3 O O Acido acetico O O O O O Acido ossalico O Acido benzoico

26 AIDI ARBOSSILII

27 AIDI ARBOSSILII

28 AMMINE Possono essere considerate derivati organici dell ammoniaca (N 3 ) Un carbonio legato all azoto quindi ammina primaria Due carboni legati all azoto quindi ammina secondaria Tre carboni legati all azoto quindi ammina terziaria 3 3 N 3 3 N 2 3 N 3 Metilammina (RN 2 ) Dimetilammina (R 2 N) Trimetilammina (R 3 N) Desinenza: -ammina

29 AMMINE

30

31 TIOLI I tioli, come si può evincere dal nome stesso, sono stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo (ecco spiegato il prefisso tio!) al posto dell ossigeno e possono essere genericamente indicati con RS. Gruppo alchilico R-S Gruppo tiolico 3 S 3 2 S Metantiolo Etantiolo Desinenza: -tiolo

32 TIOLI meno polari degli alcoli per la minore differenza di elettronegatività tra S (1,9) ed (2,1) Non formano legami a idrogeno ed hanno quindi punti di fusione e di ebollizione più bassi comparati ad alcoli con lo stesso numero di atomi di carbonio

33 Butantiolo o butilmecarptano 4 9 S tracce di butantiolo, vengono aggiunte al metano per odorizzarlo e renderne avvertibili le perdite dei metanodotti Trans -2 Butene 1 - tiolo 2 = S 2 L odore delle puzzole

34 ODORE PROPRIETA OMUNI Metantiolo o metilmercaptano 3 S odore ripugnante degli scarichi gassosi delle raffinerie di petrolio Propantiolo o propanmecarptano 3 7 S odore dell aglio e della cipolla

35 ALUNI TIOLI BIOLOGIAMENTE IMPORTANTI isteina S- 2 --OO N 2 Un amminoacido importante nella struttura delle proteine Dimercaprolo= British Anti-lewisite (BAL) Antidoto per avvelenamenti da antimonio, arsenico, mercurio 2 - S - S 2 - O

36 FOSFATO

37 I Gruppi Fosfato sono costituenti degli acidi nucleici e di alcuni lipidi

38 La chimica della vita: i composti organici. I LIPIDI

39 LIPIDI aratteristiche: sono costituiti da lunghe catene di atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono comunemente chiamati grassi sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua (idrofobi = paura dell acqua ) Funzioni: riserva energetica (molecole ad alto contenuto energetico; si accumulano nel tessuto adiposo, ad esempio nel derma) protezione meccanica per alcuni organi (cuore, fegato, reni...) isolante termico (es. grasso animale) impermeabilizzante (es. cere sulle penne degli uccelli) funzione strutturale (nelle membrane cellulari fosfolipidi) precursori di importanti molecole biologiche (ormoni, vitamine)

40 LIPIDI

41 AIDI GRASSI Gli acidi grassi sono lunghe molecole di idrocarburi contenenti un gruppo OO

42 AIDI GRASSI SATURI

43 AIDI GRASSI INSATURI (L acido grasso più abbondante in natura)

44 I trigliceridi (detti anche grassi) Sono costituiti da una molecola di glicerolo + 3 catene di acidi grassi Sono rappresentati dai comuni grassi ed olii. Rappresentano una fonte energetica superiore rispetto ai carboidrati Si accumulano nel tessuto adiposo (grasso sottocuteneo). Svolgono anche la funzione di isolante termico. Grassi di origine vegetale liquidi a temperatura ambiente (es. olio di oliva, olio di semi) Grassi di origine animale solidi a temperatura ambiente (es. burro, lardo, grasso animale) Acido oleico Acido butirrico

45 TRIGLIERIDI Grassi neutri o lipidi semplici glicerolo + 1 acido grasso monogliceride glicerolo + 2 acidi grassi digliceride glicerolo + 3 acidi grassi trigliceride

46 FOSFOLIPIDI

47 FOSFOLIPIDI

48 Interazione Idrofobica Le interazioni idrofobiche fanno in modo che molecole (o gruppi atomici) apolari si avvicinino tra loro, evitando il contatto con l acqua.

49 Studio della struttura delle membrane biologiche: i modelli

50 Membrane cellulari: Modello spaziale del doppio strato lipidico Teste polari Interno idrofobico Teste polari Palmitato Oleato

51 Membrane cellulari: Fattori che determinano la fluidità del doppio strato Temperatura Minore T = Minore fluidità Lunghezza delle catene aciliche Maggiore lunghezza = minore fluidità Teste polari Interno idrofobico Teste polari Proteine Diminuiscono la fluidità olesterolo Magg. olesterolo = Minore Fluidità Testa polare Regione Irrigidita dal colesterolo Insaturazione degli acidi grassi Magg. insat = Magg. fluidità Oleato Regione Più fluida

52 Le membrane biologiche contengono colesterolo olesterolo nel doppio strato lipidico; il colesterolo aiuta a rendere la membrana impermeabile alle piccole molecole solubili in acqua e mantiene la membrana flessibile in un ampio intervallo di temperature

53 Gli steroidi contengono 4 anelli carboniosi olesterolo Sali biliari Ormoni sessuali Ormoni secreti dalla corteccia surrenale

54 Il colesterolo e gli steroidi Il colesterolo svolge funzioni essenziali al metabolismo: costituente delle membrane cellulari delle cellule animali precursore della vitamina D (importante per la crescita ossea e dei denti) composto di partenza per la sintesi degli acidi biliari (prodotti da fegato) Può essere sintetizzato dalle cellule (origine endogena) o introdotto con la l alimentazione (origine esogena) costituisce gli ormoni sessuali prodotti dalle ghiandole surrenali (testosterone, aldosterone, estradiolo) ed altri ormoni steroidei (es. cortisone)

55 I livelli di colesterolo nel sangue vanno tenuti sotto controllo: perchè? Il colesterolo in eccesso nel sangue si accumula sulle pareti interne delle arterie provocando la formazione di placche che causano arteriosclerosi. Il colesterolo in eccesso nel fegato si accumula dando origine ai calcoli biliari 55