2) Scrivere il nome sistematico per i composti elencati di seguito:

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1 Chimica Organica Alcheni 1) Disegnare la struttura per le molecole elencate: a. 3,3- dimetilciclopentene c. etil vinil etere b. 6- bromo- 2,3- dimetil- 2- esene d. allil alcol 2) Scrivere il nome sistematico per i composti elencati di seguito: 3) Quanti carboni sono nel sistema planare del doppio legame in ciascuna delle molecole sotto elencate? Soluzione 3a: cinque carboni sono nel sistema planare del doppio legame: i due carboni sp 2 (individuati dai punti blu) e i tre carboni sp 3 legati ai carboni sp 2 (indicati dai punti rossi). 4) Assegnare il nome a ciascuna delle molecole seguenti specificando i descrittori Z e E per i doppi legami: 5) Disegnare la struttura per il (Z)- 3- isopropil- 2- eptene 6) Disegnare gli isomeri per i composti elencati di seguito e indicare il nome completo: a. 2- metil- 2,4- esadiene b. 2,4- eptadiene c. 1,3- pentadiene 7) Identificare il nucleofilo e l elettrofilo nelle seguenti reazioni: 8) Quali delle seguenti molecole è elettrofila e quale nucleofila?

2 9) Utilizzare le frecce curve per indicare il movimento degli elettroni in ciascuno degli stadi di reazione rappresentati in figura. (suggerimento: confrontare i reagenti e i prodotti, poi scrivere le frecce in modo da trasformare i reagenti in prodotti) soluzione 9a: l ossigeno legato con un doppio legame acquista un protone e H3O + perde un protone lasciando all ossigeno la coppia di elettroni del legame. Si noti che l ossigeno che acquista il protone diventa positivo e l ossigeno che perde il protone diventa neutro. 10) Per ciascuna delle seguenti reazioni individuare il nucleofilo e l elettrofilo.

3 11) Scrivere il meccanismo per la reazione tra cicloesene e HCl. Soluzione: 12) Scrivere il meccanismo per la reazione tra cicloesene e HBr. 13) Elencare i carbocationi per ciascuna tripletta in ordine crescente di stabilità 14) Scrivere il meccanismo per la reazione tra propene e HCl. 15) qual è il prodotto maggiore ottenuto dall addizione di HBr con ciascuno dei seguenti composti? Soluzione 15a:

4 16) qual è il prodotto maggiore che si ottiene per idratazione catalizzata da acidi di ciascuno dei seguenti alcheni? soluzione 16a: 17) a. qual è il prodotto maggiore in ciascuna delle reazioni seguenti? (suggerimenti: individuare per ogni passaggio della reazione il nucleofilo e l elettrofilo; H2SO4 è il catalizzatore acido che trasforma H2O in H3O + e CH3OH in CH3OH2 + ) 18) qual è il prodotto principale ottenuto dalla reazione di Br2 con i composti seguenti? soluzione 18a:

5 19) Quanti alcheni differenti possono essere idrogenati per formare a. butano? b. 3- metilpentano? c. esano? Soluzione 19a: 1- butene, 2- butene 20) mettere in ordine di stabilità i seguenti alcheni: trans- 3- esene, cis- 3- esene, cis- 2,5- dimetil- 3- esene, cis- 3,4- dimetil- 3- esene 21) quali stereoisomeri si ottengono dalle seguenti reazioni? 22) Disegnare la struttura per le molecole seguenti: a. 1- cloro- 3- esno b. Cicloottino c. 3- metilbut- 1- ino d. 2,6- dimetilott- 4- ino e. 4,4- dimetil- 1- pentino f. 2- butino 23) Scrivere il nome per le seguenti molecole:

6 24) Scrivere il nome per le seguenti molecole: 25) Scrivere il nome per le seguenti molecole: 26) Scrivere il nome per le seguenti molecole: 27) Quali orbitali sono utilizzati per formare il legame σ Carbonio- Carbonio tra i carboni evidenziati in figura? 28) qual è il prodotto principale nelle seguenti reazioni? 29) Mettere in ordine crescente di basicità i seguenti anioni: