IDROCARBURI: NOMENCLATURA. Prof.ssa Tiziana Bellini

Transcript

1 IDROCARBURI: NOMENCLATURA Prof.ssa Tiziana Bellini

2 IDROCARBURI LINEARI ALCANI

3 metano IDROCARBURI LINEARI CH 4 CH 4 etano propano butano pentano esano eptano ottano nonano decano ( ) 4 ( ) 5 ( ) 6 ( ) 7 ( ) 8 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22

4 IL PROBLEMA Il problema è dare il nome a composti che hanno tutti la stessa formula. Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tutti Eptano. E ci sono milioni di composti organici..

5 NOMENCLATURA IUPAC

6 REGOLE IUPAC systematic nomenclature I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry Devised following WWII ca

7 IL SISTEMA IUPAC Secondo questo sistema ogni composto ha un nome unico. Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è univoco. Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la Struttura del composto. STRUTTURA IUPAC NOME FUNZIONA IN ENTRAMBE LE DIREZIONI

8 METODO IUPAC 1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il nome (usa nomi lineari). 2. Numera la catena iniziando dall estremità più Vicina alla prima ramificazione. 3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al Numero di atomi di C. sostituisci il suffisso -ano con -ile 4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base alla numerazione. 5. Assembla il nome.

9 NON E SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU LUNGA CATENA DI C C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C 9 Tutte le possibilità vanno valutate Non è sempre la catena orizzontale Prova anche.. C-C C-C C- C-C-C -C-C-C-C-C C-C-C- C-C-C-C-C-C C C 6 8

10 CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI sostituenti C-C Catena principale C-C-C-C-C-C-C-C-C C sostituenti I gruppi legati alla catena principale sono detti sostituenti.

11 IL NOME DEI SOSTITUENTI prefisso + ano prefisso + ile = = IDROCARBURI metano sostituenti metile Il SUFFISSO indica il numero di C Cambia la fine in -ile metile etile propile butile pentile esile eptile ottile nonile decile

12 FORMARE IL NOME

13 STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO posizione sostituente Catena base fine Indica la posi zione del sostituente nella catena Nome del sostituente Indica il numero di atomi di C nella molecola Indica il GF

14 FORMAZIONE DEL NOME numero - Sostituente + Catena Base + suffisso trattino 2-metilesano Numero di C (6) es C CATENA PRINCIPALE 2-methyl C-C-C-C-C-C esano sostituenti Posizione Nella catena 2- sostituente metile suffisso -ane Il suffisso anoindica alcano (tutti legami Singoli)

15 REGOLE DI PUNTEGGIATURA 1. I numeri sono separati dai nomi da trattini 2-metil. 2. I numeri sono separati dai numeri da virgole 2, Tutti le parole sono continue metilesano

16 ESEMPI DI IDROCARBURI

17 NOMENCLATURA ORGANICA butano CH - Trova la catena più lunga -Numera dall estremità più vicina Ad una ramificazione metil 2-metillbutano

18 Trova la più lunga catena di atomi di carbonio CH metilpentano

19 Devi scegliere la più lunga catena continua di atomi di carbonio CH etileptano

20 Numera dall estremità più vicina alla prima ramificazione CH CH Ordine alfabetico 4-etil-3-metileptano

21 Numera dall estremità più vicina al primo sostituente CH CH etil-5-metilottano

22 Usa di- con due sostituenti CH CH ,3-dimetilbutano

23 DI- TRI- TETRA- PENTA- ESA- EPTA- OTTA- NONA- DECA- Sono ignorati nell ordine alfabetico

24 Ogni sostituente deve avere un numero C ,3-dimetilesano

25 Numera prima l estremità più vicina al primo sostituente CH CH CH ,7,8-trimethyldecane

26 Scegli la numerazione più bassa CH CH CH ,4,8-trimetildecano

27 Un carbonio più sostituito ha la precedenza CH C ,2,4-trimetilpentano

28 CH CH CH etil-3,4-dimetilottano

29 Da quale estremità partiamo? CH CH Ordine alfabetico = rosso metil etil 3-etil-6-metilottano

30 RIASSUNTO

31 ALCUNE COSE DA RICORDARE 1 Scegli la catena più lunga 2 Numera dall estremità più vicina al primo sostituente 3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c.. 4 Prefissi tipo di, tri ect sono ignorati 5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti dei monosostituiti (un gruppo) 6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 7 Numeri sono separati dalle parole da trattini 8 I sostituenti e la catena base sono un unica parola metilesano 9 Nessuna maiuscola a meno che sia l inizio della frase

32 Diagramma a blocchi per la nomenclatura MODELLO BASE Posizione Dei sostituenti Nome del sostituente Numeri di C nella catena LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX numbers substituents number -ALK(AN)- ending Deve essere ripetuto Indipendentemente dal Numero di sostituenti Indica la posizione del Gruppo funzionale Se diverso da -ano Designa Il gruppo funzionale