5009 Sintesi della ftalocianina rameica
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- Cristiano Gambino
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1 P 59 Sintesi della ftalocianina rameica (H H ) 6 Mo H CuCl H 2-8 H 3-8 C 2 - H 2 - HCl Cu C 8 H 3 CH 2 CuCl H 2 Mo H 2 C 32 H 16 8 Cu (18.1) (6.1) (99.) (1235.9) (576.1) Riferimento in letteratura: Sintesi classica: F. H. Moser, A. L. Thomas, Phthalocyanine Compounds, Reinhold, ew York 1963; Variante con micro-onde: A. Shaabani, J. Chem. Research (S) 1998, ; Classificazione Tipo di reazione e classi di sostanze Reazione del gruppo carbossile nei derivati degli acidi carbossilici, ciclizzazione; Anidride di acido carbossilico, derivato di acido carbonico, eterociclo, colorante; Tecniche usate Reazione con uso di micro-onde, agitazione con ancoretta magnetica, riscaldamento sotto riflusso, estrazione, filtrazione, smaltimento fumi di reazione con bottiglie Drechsel; Istruzioni (scala dell esperimento:,5 mmol) Attrezzatura Forno a micro-onde ETHS 16, tubo connettore di vetro (lunghezza: cm, dimensione smerigli: S 29/32), pallone a due colli da 1 ml, agitatore magnetico con ancoretta magnetica, condensatore a riflusso, 2 bottiglie Drechsel, portatubo; 1
2 P Sostanze urea (pf 132,5-13,5 C) anidride ftalica (pf C) cloruro di rame(i) eptamolibdato di ammonio tetraidrato acido cloridrico concentrato (al 32%) etanolo (pe 78 C) 5,53 g (92, mmol) 2,67 g (18, mmol) 5 mg (5, mmol) 75 mg (,61 mmol) 5 ml 8 ml Reazione Predisporre un pallone a due colli da 1 ml e dotarlo di sensore per la temperatura e condensatore a riflusso; montare sull estremità di quest ultimo un portatubo, connesso tramite un tubo in gomma con 2 bottiglie Drechsel: la prima funge da polmone di sicurezza e rimane vuota, mentre la seconda deve essere riempita con 3 ml circa d acqua (B: Il circuito appena descritto è necessario per smaltire i fumi che si formano durante la reazione). Mettere nel recipiente di reazione 5,53 g (92, mmol) di urea, 2,67 g (18, mmol) di anidride ftalica, 5 mg (5, mmol) di cloruro di rame(i) e 75 mg (,61 mmol) di eptamolibdato di ammonio. Dopo aver aggiunto 2 gocce d acqua alla miscela risultante, predisporre (servendosi del tubo di vetro) tutta l apparecchiatura per il trattamento nel forno a microonde, come indicato nell articolo Istruzioni tecniche - apparato di riflusso standard nei forni a micro-onde, presente nella sezione Tecniche di questo stesso sito. Dal momento che i reagenti fondono rapidamente nelle prime fasi della reazione (sono sufficienti 2 minuti di trattamento in forno), non è necessario omogeneizzare il contenuto del pallone. Irraggiare quindi la miscela di reazione per 1 minuti ad una potenza di 1 W, avendo cura di fissare il limite massimo della temperatura a 25 C: già dopo 5 minuti circa, si nota la formazione di una massa solida (porosa) di colore violetto. Work up Raffreddare il solido risultante fino a temperatura ambiente e sminuzzarlo (lasciandolo all interno dello stesso pallone utilizzato per la reazione); aggiungere quindi 5 ml d acqua e 5 ml di acido cloridrico concentrato (al 32%). Rimontare l apparecchiatura nel forno a microonde secondo le stesse indicazioni precedentemente fornite, avendo cura di eliminare il portatubo dal condensatore a riflusso (non è, infatti, più necessario il circuito di smaltimento dei fumi). Mantenendo sotto costante agitazione, irraggiare la miscela per 1 minuti ad una potenza di 8 W e una temperatura di 12 C, così da eliminare i reagenti in eccesso (o non reagiti) dalla massa solida. Dopo aver raffreddato il tutto, filtrare il solido su un filtro a pieghe, lavarlo prima con 5 ml d acqua e poi con poco etanolo, quindi seccarlo. Resa di prodotto grezzo: 2, g; aspetto: solido violetto; Mettere il prodotto grezzo in un pallone a due colli contenente 5 ml di etanolo, quindi predisporre tutta l apparecchiatura nel forno a micro-onde, adottando le stesse indicazioni precedentemente riportate per la prima fase di work up. Mantenendo sotto costante agitazione, 2
3 P irraggiare il tutto per 1 minuti ad una potenza di 5 W ed una temperatura di 8 C: in questo modo si elimina il sotto-prodotto diidroftalocianina dalla frazione principale. Dopo aver raffreddato il tutto fino a 5 C circa, filtrare il solido risultante su un filtro a pieghe, lavarlo con 2 ml di etanolo e seccarlo in un essiccatore a pressione ridotta. Resa: 2,15 g (3,73 mmol, 83%); aspetto: sostanza cristallina, violetta e lucente; caratteristiche: insolubile in solventi organici; Il punto di fusione del prodotto è un buon criterio per valutarne la purezza: se non si osserva alcuna decomposizione fino (od oltre) i 2 C, il solido può essere considerato puro. La ftalocianina isolata nel nostro esperimento si è rivelata stabile fino a 36 C. Il sotto-prodotto diidroftalocianina presenta un punto di decomposizione nell intervallo C. Commenti Le poche (2) gocce d acqua aggiunte nel pallone prima dell inizio della reazione favoriscono la propagazione dell energia della radiazione attraverso la miscela. Gestione dei rifiuti Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti Rifiuto/i Filtrato acquoso (neutralizzato) Filtrato alcolico Smaltimento Miscele acquose di solventi, contenenti alogeni, contenenti metalli pesanti Miscele acquose di solventi, non contenenti alogeni Durata dell esperimento Da 1 a 2 ore. Quando posso interrompere l esperimento? Tra un trattamento con le micro-onde e il successivo. Grado di difficoltà Facile 3
4 P Caratterizzazione Dipendenza Temperatura Tempo dei vari trattamenti nel forno a micro-onde Sintesi della ftalocianina Tempo [sec] Estrazione della ftalocianina (grezzo) con acido cloridrico diluito Tempo [sec]
5 P Estrazione della ftalocianina (grezzo) con etanolo Spettro IR del prodotto ftalocianina rameica (KBr) Trasmissione [%] umeri d onda [cm -1 ] 5
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