Purificazione di sostanze organiche
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- Aurora Grassi
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1 urificazione di sostanze organiche 1. Cristallizzazione 2. Sublimazione 3. Distillazione 4. Estrazione 5. Cromatografia 1 La distillazione È un processo di separazione chimico fisico in cui due o più liquidi, miscibili o non miscibili vengono fatti passare tramite ebollizione dallo stato liquido allo stato di vapore e quindi ricondensati in un recipiente diverso. La vaporizzazione parziale della miscela produce dei vapori che una volta separati e condensati danno una nuova miscela liquida (distillato) generalmente a composizione diversa di quella della miscela iniziale, con un aumento della concentrazione del componente più volatile (a più bassa temperatura di ebollizione) (Regola di Konovaloff). La distillazione è il metodo di separazione e purificazione più importante per le sostanze liquide. 2
2 Distillazione Termometro Raccordo Claisen allone di distillazione distillato allone di raccolta Fig. 1: pparecchiatura per distillazione semplice 3 Distillazione DISTILLZIONE SEMLICE Separazione di un liquido volatile, allo stato puro, da una o più sostanze non volatili. DISTILLZIONE FRZIONT Separazione di due o più liquidi con differente punto di ebollizione (Δp.e.<80 C). Il liquido o la miscela di liquidi possono essere separati per distillazione a condizione che non si decomponga alla temperatura di ebollizione. DISTILLZIONE RESSIONE RIDOTT Viene utilizzata per quei liquidi che si decompongono alla temperatura di ebollizione. Regola empirica: dimezzando la pressione esterna si abbassa il punto di ebollizione di circa 15 C. 4
3 Distillazione Si definisce UNTO DI EBOLLIZIONE di un liquido la TEMERTUR alla quale la TENSIONE DI VORE del liquido eguaglia la RESSIONE ESTERN sulla superficie del liquido. Fig. 2: Curve pressione/temperatura di alcool etilico, acqua e n butanolo 5 Distillazione: tensione di vapore Si definisce tensione di vapore la pressione che il vapore esercita quando è in equilibrio con il proprio liquido (temperatura costante). er un liquido puro la tensione di vapore è solo dipendente dalle forze di coesione del liquido, che sono specifiche per ogni sostanza, e dalla temperatura (T). Il valore della tensione di vapore aumenta solo all aumentare della T, ètipicoe costante per ogni liquido puro, ma nelle miscelevariaconlalorocomposizione. 6
4 Distillazione La pressione totale di una miscela di gas è data dalla somma delle pressioni parziali di ciascun gas quindi la tensione di vapore di una miscela ideale di due liquidi e B è uguale alla somma delle tensioni di vapore parziali dei componenti individuali: = + B + C +.. n Legge di DLTON Dall'equazione di stato dei gas si ha che per l'intera miscela: per un singolo componente: = nrt/v = n RT/V 7 Distillazione Così la pressione parziale di ogni componente in fase vapore diviso la pressione totale della miscela esprimerà la frazione molare di quel componente in fase vapore: n RT = V nrt V = n n = = 8
5 Distillazione In una soluzione ideale di due o più liquidi ad una certa temperatura, la tensione di vapore parziale di ciascuno di essi è data dal prodotto della tensione di vapore del liquido puro a quella temperatura per il valore della sua frazione molare nella soluzione er una soluzione di due liquidi e B si avrà (fase liquida): Legge di ROULT = + B = B = B = + B /B = tensione di vapore parziale di /B /B = tensione di vapore del liquido puro /B χ /B = frazione molare di /B nella soluzione 9 Distillazione soluzioni ideali T costante b b 0 b t t 0 t Fig. 3: Grafico frazioni molari / pressioni parziali di una soluzione ideale a T costante 10
6 Distillazione Nella fase vapore (gas) vale la legge di Dalton: = V = V ( + B ) B = BV ( + B ) Si possono ricavare le frazioni molari di e B nella fase vapore e in fase liquida: Dalton (vapore) V = Raoult (liquido) + B = Facendo il rapporto delle espressioni si ottiene: V + B = x = + B 11 Distillazione V + B = x = + B Dividendo numeratore e denominatore del secondo membro per : v 0 1 B 0 V 0 = 1 / + B / 0 0 ; B BB ; χ + χ B = B v v 1 B 0 B B v 12
7 Distillazione: curve di distillazione B Fig. 4: Diagramma di fase per liquidi miscibili a costante 13 Distillazione: curve di distillazione Temperatura uro X =1 X B =0 140,0 120,0 100,0 80,0 Teb 60,0 40,0 20,0 0,0 Miscela esano () - ottano (B) = 760 mm Hg T=96.7 X v =0.72 X v B=0.28 V 3 V 2 V 1 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1 Composizione vapore X v Frazioni molari Teb B T=96.7 X =0.31 X B =0.69 B uro X =0 X B =1 Composizione liquido X Fig. 5: Diagramma di fase per liquidi miscibili Lamiscelacostituitada (Teb = 69 C)e B (Teb = 125 C) bolle alla T di 96.7 C quando le frazioni molari sono X =0.31 e X B =0.69 (V 1 ). La fase vapore in equilibrio con il liquido avrà la composizione V 2, più ricca nel solvente più volatile, mentre il residuo sarà più ricco del componente B. Se i vapori di composizione V 2 vengono raffreddati alla temperatura di 79 C, la nuova fase vapore avrà la composizione V 3 ancora più ricca nel componente più volatile. Ripetendo le operazioni di evaporazione e condensazione più volte si può ottenere una buona separazione di due liquidi con punti di ebollizione diversi. 14
8 Distillazione: distillazione semplice Fig. 6: pparecchiatura per distillazione semplice allone di distillazione collegato, mediante un raccordo di Claisen munito di termometro, ad un refrigerante di Liebig, a cui è collegato un recipiente di raccolta tramite un altro raccordo. La parte finale del refrigerante può essere in comunicazione con l ambiente esterno, può essere connessa con un tappo a CaCl 2 per proteggere il distillato dall umidità o può essere connesso con una pompa da vuoto per effettuare la distillazione a pressione ridotta di liquidi alto bollenti che si decompongono durante la distillazione. Il bulbo del termometro deve essere posizionato all altezza del collo laterale in modo da misurare la T del vapore che si condensa. Il liquido nel pallone di distillazione viene portato in fase vapore tramite riscaldamento. I vapori vengono condensati (refrigerante) nel pallone di raccolta. 15 Il distillato è raccolto in 3 frazioni: testa di distillazione, frazione centrale, coda di distillazione Distillazione: distillazione frazionata rocesso con il quale si possono smistare miscele di liquidi completamente miscibili. Si utilizzano delle colonne di rettifica in cui si instaurano una serie di processi di evaporazione e condensazione regolati dagli equilibri liquido/vapore: la separazione dei due liquidi si ottiene per trasferimento di quello più volatile al pallone di raccolta. Viene effettuata automaticamente ed in un unico stadio. La colonna di distillazione o di rettifica viene posta tra il pallone di distillazione e il refrigerante. Il vapore che sale lungo la colonna di rettifica (colonna vigreux o a riempimento) in parte condensa e se la zona inferiore si trova ad una temperatura più alta della zona superiore il condensato che scende in parte rievapora. Il vapore non condensato, unitamente a quello prodotto per rievaporazione del condensato, continuando a salire subisce una serie ripetuta di condensazioni ed evaporazioni che fanno si che ad ogni stadio (piatto teorico) la fase vapore si arricchisce del componente più volatile ed il condensato del componente meno volatile. In condizioni ideali la fase vapore alla sommità della colonna è costituita solo dal componente più volatile. Fig. 7: pparecchiatura per distillazione 16 frazionata
9 Distillazione: distillazione frazionata Fig. 8: pparecchiatura per distillazione frazionata 17 Distillazione: distillazione frazionata Fig. 9: pparecchiatura per distillazione frazionata 18
10 Distillazione: distillazione frazionata Condizioni per una buona separazione dei componenti della miscela: Intimo contatto tra la fase liquida e la fase vapore nella colonna si utilizzano colonne riempite con materiale inerte e grande superficie (sfere di vetro, pezzi di ceramica o metallo di varie forme: eliche anelli cilindri) Un opportuno gradiente di temperatura lungo la colonna il gradiente può essere meglio mantenuto avvolgendo la colonna con materiale isolante (lana di vetro) Una lunghezza sufficiente della colonna Questo parametro è legato al successivo in quanto aumentando la lunghezza aumentailnumerodeipiatti teorici (n). Una sufficiente differenza tra i punti di ebollizione dei componenti la miscela 19 Distillazione: distillazione frazionata ITTI TEORICI La possibilità di separazione di una miscela di liquidi per distillazione dipende dalla efficienza di rettificazione della colonna; una misura di tale efficienza è rappresentata dalla "altezza corrispondente ad un piatto teorico". er piatto teorico si intende quel sistema che produce tra il distillato e la miscela posta a distillare una differenza di composizione uguale a quella che esiste tra la miscela iniziale ed il vapore con essa in equilibrio. Tale differenza varia a seconda dei liquidi mescolati o per gli stessi liquidi varia con la composizione percentuale della miscela. 20
11 Distillazione: distillazione frazionata Fig. 10: Illustrazione grafica di un piatto teorico iatto teorico si intende quel sistema che produce tra il distillato e la miscela posta a distillare una differenza di composizione uguale a quella che esiste tra la miscela iniziale ed il vapore con essa in equilibrio 21 Distillazione: distillazione frazionata ITTI TEORICI Una relazione approssimata che permette di calcolare il numero di piatti teorici necessari per separare due liquidi aventi punti di Tx Ty n 3 Tx Ty ebollizione Tx e Ty è espressa dall equazione. Dalla relazione si vede che il numero di piatti teorici necessari per separare i due liquidi ebsaràtanto più grande quanto più alti sono i due punti di ebollizione e quanto minore è la loro differenza. Quanto maggiore è il numero dei piatti teorici di una colonna di rettifica, tanto maggiore è il numero di processi di equilibrio evaporazione/condensazione che si instaurano e tanto maggiore èl efficienza della separazione. HET (Height Equivalent of Theoretical late) arametro che misura l efficienza della colonna: piccolo HET significa alta efficienza di separazione. 22
12 Distillazione: distillazione a pressione ridotta er abbassare le temperature di ebollizione (ed evitare decomposizioni e migliorare la separazione a parità di numero di piatti teorici) si può utilizzare la distillazione a pressione ridotta che si realizza applicando all apparecchio una pompa da vuoto(a membrana o ad olio a seconda del vuoto che si vuole ottenere). L equazione di Clausius Clapeyron fornisce una relazione tra la pressione e la temperatura di transizione (ebollizione) alle quali si verifica l equilibrio tra due stati fisici di una stessa sostanza (liquido/gas): d dt = H TV ln = - H RT + C ΔH = calore latente di evaporazione La riduzione della pressione da 760 a 25 mm abbassa di circa C il punto di ebollizione di liquidi alto bollenti l di sotto dei 25 mm, ogni volta che la pressione è ulteriormente dimezzata, ilpunto di ebollizione si abbassa di circa 10 C 23 Distillazione: distillazione a pressione ridotta Teb p.a. = 100 C; = 760 torr; Teb = 100 C Teb p.a. = 100 C; = 314 torr; Teb = 70 C Teb p.a. = 100 C; = 40 torr; Teb = 20 C Fig. 11: Nomogramma per la determinazione della Teb di un liquido a ridotta 24
13 Distillazione: distillazione a pressione ridotta manometro Raccordo da vuoto Raccordo di Claisen uscita acqua di raffredamento ingresso acqua di raffredamento alla fonte da vuoto allone da distillazione allone di raccolta Beuta da vuoto a pareti spesse Fig. 12: pparecchiatura per distillazione a pressione ridotta 25 Distillazione: distillazione a pressione ridotta Fig. 13: Rotavapr da laboratorio. 26
14 Distillazione: miscele non ideali lcune miscele binarie non si comportano come soluzioni ideali e deviano dalla legge di Raoult; nelle soluzioni ideali le interazioni che sussistono tra le molecole dei diversi componenti ( e B per una miscela binaria) sono della stessa entità delle interazioni che si hanno tra molecole dello stesso componente (cioè tra una molecola di e un'altra molecola di oppure tra una molecola di B e un'altra molecola di B, nel caso di una miscela binaria) ciò non è sempre vero nelle soluzioni reali. In particolare si riscontrano deviazioni positive e deviazioni negative a seconda che la tensione di vapore della miscela sia maggiore o minore di quella calcolata. 27 Distillazione: miscele non ideali Fig. 14: Grafici delle deviazioni positive e negative dalla legge di Raoult 28
15 Distillazione: miscele non ideali Deviazioni positive: leinterazioni molecolari tra i componenti sono più deboli rispetto a quelle esistenti tra le singole molecole dei componenti puri (le forze di coesione o B B sono maggiori rispetto a quelle di adesione B) e la pressione di vapore in soluzione risulta superiore a quella prevista dalla legge di Raoult (es. miscele benzene tetracloruro di carbonio, etanolo acqua) cioè i componenti puri passano più difficilmente dallo stato liquido a quello di vapore rispetto alla loro miscela. Il diagramma di distillazione presenta un minimo detto azeotropo a minimo: esiste cioè un punto in cui il liquido e il vapore hanno la stessa composizione; tale miscela, chiamata azeotropica, ha un punto di ebollizione minore rispetto ai componenti puri. Mediante distillazione non è possibile ottenere i componenti puri perché distilla per primo l azeotropo. Fig. 15: Diagramma T/C con azeotropo a minimo. 29 Distillazione: miscele non ideali ZEOTROI CON UNTO DI MINIMO Etanolo acqua ZEOTROO COMOSIZIONE (% in peso) 95.6% C 2 H 5 OH 4.4% H 2 O UNTO DI EBOLLIZIONE ( C) 78.2 Benzene acqua 91.1% C 6 H 6 8.9% H 2 O 69.4 Benzene acqua etanolo 74.1% C 6 H 6 7.4% H 2 O % C 2 H 5 OH Metanolo tetracloruro di carbonio 20.6% CH 3 OH 79.4% CCl Etanolo benzene Metanolo toluene 32.4% C 2 H 5 OH 67.6% C 6 H % CH3OH 27.6% C 6 H Cicloesano etanolo 69.5% C 6 H % C 2 H 5 OH cetato di butile acqua 72.9% CH 3 COOC 4 H % H 2 O
16 Distillazione: miscele non ideali Deviazioni negative: leinterazioni molecolari tra i componenti sono di maggiore entità rispetto a quelle esistenti tra le singole molecole del composto puro (le forze di coesione o B B sono minori rispetto a quelle di adesione B) e la pressione di vapore in soluzione risulta inferiore a quella prevista dalla legge di Raoult (es. miscele cloroformioacetone, piridina acqua): i componenti puri passano più facilmente dallo stato liquido a quello di vapore rispetto alla loro miscela. Il diagramma di distillazione presenta un minimo detto azeotropo a massimo: esiste cioè un punto in cui il liquido e il vapore hanno la stessa composizione; tale miscela, chiamata azeotropica, ha un punto di ebollizione maggiore rispetto ai componenti puri. Mediante distillazione è possibile ottenere soltanto il componente presente in eccesso rispetto alla composizione dell azeotropo. Fig. 16: Diagramma T/C con azeotropo a massimo. 31 Distillazione: miscele non ideali ZEOTROI CON UNT DI MSSIM ZEOTROO COMOSIZIONE (% in peso) UNTO DI EBOLLIZIONE ( C) cetone cloroformio 20% CH 3 COCH 3 80% CHCl Cloroformio etilmetilchetone 17% CHCl 3 83% CH 3 COCH 2 CH cido cloridrico c. cetico diossano Benzaldeide fenolo 20% HCl % H 2 O 77% CH3COOH % C 4 H 8 O 2 49% C 6 H 5 CHO % C 6 H 6 32
17 Distillazione: miscele non ideali Un utilizzo del comportamento non ideale (formazione di azeotropo) è la rimozione dell acqua formata durante una reazione per distillazione con toluene. NO 2 O + HO HO H + NO 2 O O + H 2 O Refrigerante a bolle Dean-Stark Il toluene (T eb = 105 C) forma con l H 2 O un azeotropo che bolle a 85 C distillando il toluene c è la rimozione dell acqua che a freddo non è miscibile con il solvente organico per cui condensando (raffreddamento) i due solventi si separano e l H 2 O di deposita sul fondo del separatore Dean Stark mentre il toluene raggiunto il livello massimo ricadrà nel pallone di reazione (ciclo chiuso): in questa maniera la reazione di equilibrio viene spostata verso la formazione dei prodotti. Toluene H 2 O Mantello riscaldante Supporto elevatore Fig. 17: Separatore Dean Stark. 33 Distillazione: distillazione in corrente di vapore DISTILLZIONE DI MISCELE MISCIBILI E IMMISCIBILI Liquidi miscibili: totale = N + B N B Legge di Raoult Tecniche di distillazione: distillazione semplice; distillazione frazionata Liquidi immiscibili: totale = + B Legge di Dalton Quando la pressione esterna = tot la soluzione comincia a bollire Tecniche di distillazione: esempio: distillazione in corrente di vapore 34
18 Distillazione: distillazione in corrente di vapore La distillazione in corrente di vapore è una distillazione azeotropica in cui il liquido basso bollente è l acqua. Il distillato contiene più acqua che composto organico, in quanto la tensione di vapore dell acqua (il componente più basso bollente) è molto più grande di quella del composto immiscibile più alto bollente. vendo una miscela eterogenea di acqua e di un liquido (o solido) con essa immiscibile la tensione di vapore totale, ad una determinata temperatura, sarà espressa dalla relazione: totale = + H 2 O La tensione di vapore della miscela è sempre superiore alla tensione di vapore dell acqua e quindi la miscela bollirà ad una temperatura inferiore ai 100 C. 35 Distillazione: distillazione in corrente di vapore La proporzione fra i componenti del distillato è la stessa di quella tra le rispettive tensioni di vapore: moli composto organico : moli di H 2 O = composto organico : H 2 O La distillazione in corrente di vapore è applicabile a composti che presentano le seguenti tre caratteristiche: 1) Tensione di vapore significativa a 100 C ( > 10 torr) 2) Immiscibilità con l acqua anche a temperature prossime ai 100 C 3) Stabilità termica ed idrolitica a 100 C 36
19 L apparecchio distillatore deve essere chiuso ermeticamente per non far fuoriuscire i vapori ed è collegato, mediante un raccordo, con un refrigerante raffreddato ad acqua per la condensazione dei vapori. Il vapore può provenire dall esterno o essere generato in situ sospendendo il prodotto da distillare in un grande volume di acqua e riscaldando. La generazione del vapore ex situ comporta un contatto più breve tra il composto da distillare e il vapore ed è più idonea per composti sensibili all idrolisi L acqua, riscaldata, evapora ed attraversa le parti della pianta provocando l evaporazione dei principi attivi volatili; i vapori attraversano il refrigerante, condensano e vengono infine raccolti in un recipiente dove si separano dall acqua per il differente peso specifico. Questa tecnica è indicata per ricavare olii essenziali da droghe Distillazione: distillazione in corrente di vapore La distillazione in corrente di vapore viene usata per la separazione e la purificazione di composti organici insolubili o quasi insolubili in acqua: in particolare estrazione oli essenziali da piante. Fig. 18: pparecchiatura per distillazione in corrente di vapore (sorgente esterna). 37
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